Вначале Жеки предполагала, что сможет уделять детям достаточно времени, но на практике это оказалось неосуществимым. Позже, когда они построили дом в Виргинии, который назвали «Атока», семья стала чаще бывать вместе. Там Жеки обучала дочь Каролину верховой езде. Около лошадей, в блузке и джинсах, она чувствовала себя свободной, была такой, как в детские и юношеские годы.
Жеки тратила много денег. Ее личные расходы на платья, картины и антиквариат составили только в 1961 году более 105 000 долларов. Джон просил жену быть более экономной, но на следующий год эта сумма возросла до 121 000 долларов; из-за этого между супругами все время происходила настоящая борьба.
Президенту не нравилось, что жена все чаще отказывалась принимать участие в общественных мероприятиях, избегала встреч с представительницами женских организаций. Эти встречи Жеки считала такими скучными, что когда муж все это высказал ей в достаточно резкой форме, она заявила, что предпочитает больше времени проводить с детьми, чем с этими «глупыми женщинами».
Многое свидетельствует о том, что брак супругов Кеннеди не был счастливым, хотя внешне все выглядело вполне благополучно. Жеки не находила ничего привлекательного в политике и презирала болезненное политическое тщеславие всего клана Кеннеди. Она происходила из старого аристократического рода, свысока смотревшего на нуворишей, к которым относились Кеннеди, воспитывалась в республиканской семье, а замуж вышла за демократа. Она не любила политических поездок мужа и использовала любую возможность, чтобы не принимать в них участия.
Кроме того, вскоре после свадьбы Кеннеди возобновил отношения с другими женщинами. Как-то раз Жеки, сопровождая французского фоторепортера по Белому дому, открыла дверь в бюро секретарши и, представив ее, добавила: «Эта молодая дама, говорят, спит с моим мужем».
Кеннеди слыл плейбоем. Где бы он ни появлялся, повсюду просили его автографы, в основном, конечно, женщины. На предвыборных мероприятиях вокруг него собиралась целая толпа истерически визжащих девушек, его появление сопровождалось такой же реакцией, как и концерты музыкальных кумиров.
Некоторые биографы Кеннеди, Гарри Уилс, например, писали о «сексуальном империализме» президента и утверждали, что темперамент он унаследовал от отца, Джозефа, который тоже был известен многочисленными любовницами и даже подстерегал подружек сына.
В Соединенных Штатах много написано о сексуальном темпераменте Джона Ф. Кеннеди и о его романах. С уверенностью можно сказать, что многое из этого было лишь слухами, погоней за сенсацией, хотя кое-что и может быть доказано совершенно достоверно. Одна дама из высшего общества Вашингтона сказала: «Если бы все женщины, утверждающие, что спали с Кеннеди, говорили правду, то у него не было бы времени даже выпить чашку чая».
Когда Кеннеди был депутатом конгресса, он часто виделся с разведенной дамой по имени Дариа Мэлком Деслод. И открыто говорили, что они женаты.
Джудит Кэмпбелл Экснер познакомилась с Кеннеди в феврале 1960 года в Лас-Вегасе и встретилась с ним лишь через два года. В интервью прессе на вопрос: «Как близки ваши отношения с Кеннеди», ответила: «Это мое личное дело, и я не намерена говорить об этом». Она якобы в отсутствие Жаклин ужинала с ним в Белом доме раз двадцать. Потом все же утверждала, что долгое время поддерживала с Джоном интимные отношения. Помимо этого она была знакома с двумя известными американскими мафиози, Сэмом Джанкейном и Джоном Росселли. Об отношениях с Кеннеди она подробно сообщала в комитет сената, которым руководил Фрэнк Чёч, и были предположения, что она играла роль связующего звена между Кеннеди и мафией. Даже ФБР и ЦРУ заинтересовались Джудит и Джоном.
Трэф Брайнт, автор книги «Собачьи дни в Белом доме», описывает многочисленные визиты дам к Кеннеди, которые персонал Белого дома сохранял в строжайшей тайне. Некоторые из посвященных лиц поведали однажды, что Кеннеди для поддержания здоровья ходил часто плавать, и там якобы его окружали обнаженные женщины.
Жеки Кеннеди обнаружила однажды под подушкой дамские трусики и отдала их мужу со словами: «Поспрашивай, чьи это трусики. Во всяком случае это не мой размер».
Кеннеди поддерживал связи и с несколькими артистками, которых представлял ему родственник, известный артист Питер Лофорд. Чаще всего имя Кеннеди связывали с Джейн Мансфилд, Мэрилин Монро, Анджей Дикинсон, Ким Новак, Жанет Лиф и Фондой Флеминг, правда некоторые из них энергично оспаривали эти слухи.
В 1989 году появилась книга «Женщина по имени Жеки», в которой С. Дэвид Хейман пишет, что супруга Кеннеди сказала Мэрилин Монро, что она охотно оставит мужа, если актриса готова выйти замуж за Кеннеди и переехать в Белый дом. Хейман утверждает также, что ночь после приведения к присяге Кеннеди провел с двумя актрисами.