11 декабря 1963 года в конгрессе был принят указ о содержании вдовы Кеннеди, согласно которому на 50 000 долларов она могла содержать бюро и необходимый персонал, ей возместили расходы на погребение. Кроме этого, она стала получать ежегодную ренту в 10 000 долларов, которая предусматривалась пожизненно в случае, если вдова не выйдет замуж во второй раз. Вдова президента имела также право на бесплатные почтовые отправления. В первые два года после смерти мужа ей и детям была предоставлена личная охрана.
Даже оставив Белый дом, Жаклин пользовалась большой популярностью. На президентских выборах 1964 года говорили, что она могла бы выставить свою кандидатуру. Было много предложений: добиваться должности в сенате, поехать послом в какую-либо страну, стать публицистом или телекомментатором, но все эти предложения она решительно отклонила.
Жаклин старалась сохранить память о муже и создать о нем легенду. Она уговорила президента Линдона Б. Джонсона переименовать американский центр космических полетов мыс Канаверал в «мыс Кеннеди», но в 1973 году мысу вернули его первоначальное название. Имя Кеннеди было присвоено центру космических исследований. В 1979 году состоялось торжественное открытие Библиотеки президента Кеннеди в Вашингтоне.
Когда в 1968 году брат Кеннеди, Роберт, решил: бороться за пост президента, Жеки воскликнула: «Это же великолепно! Мы снова вернемся в Белый дом». «Кого ты имеешь в виду под этим „мы“?» — ледяным тоном спросила Этель, жена Роберта. В июне 1968 года Роберта Кеннеди убили. Жеки, которая любила его, поспешила в Калифорнию, чтобы быть рядом. После этой трагедии она захотела покинуть Соединенные Штаты. «Ненавижу эту страну», — откровенно говорила она после похорон Роберта Кеннеди. «Презираю Америку и не хочу, чтобы мои дети здесь жили. Если здесь убивают Кеннеди, то мои дети станут следующей мишенью. Хочу уехать из этой страны».
Вероятно, это и послужило одной из причин, по которой она, к удивлению и разочарованию американцев, открыто объявила о помолвке с крупным греческим судовладельцем Аристотелем Сократом Онассисом. Свадьба состоялась 20 октября 1968 года на острове Скопелос, у побережья Греции, и была торжественно отпразднована по греко-ортодоксальному обычаю. Жеки было тогда 38 лет, Онассису — 61.
Это бракосочетание с греческим мультимиллионером широкая общественность восприняла отрицательно, считая, что Жаклин должна была дольше скорбеть о первом муже. Ее многолетние сотрудники, забыв о лояльности и правилах хорошего тона, начали распространять удивительные истории о совместной работе с Жаклин Кеннеди. Когда Жеки поведала одному из друзей, что намеревается выйти замуж за Аристотеля Онассиса, он ответил ей: «Но Жеки, этим браком ты сама столкнешь себя с пьедестала». «Лучше упасть, чем остаться стоять на этом пьедестале в камне», — ответила она.
Детей она оставила в Нью-Йорке, сохранив за собой квартиру. Многие считали, что это брак по расчету, а не по любви, даже подсчитывали, сколько Жаклин получит от этого брака. Ее друзья пытались встать на ее сторону, объясняя, что Жеки всегда чувствовала влечение к пожилым мужчинам, доказывали, что дома ей привили основной жизненный принцип: замуж нужно выходить за богатого. Жаклин много потеряла в глазах общественности.
В 1971 году, впервые после смерти Джона Кеннеди, она посетила Белый дом. Ее пригласила Пат Никсон посмотреть новые портреты Кеннеди и ее самой, которые должны были развесить в Белом доме.
Гармоничная вначале жизнь с Онассисом вскоре была нарушена скандалом из-за расходов Жаклин. Сын Онассиса погиб в автокатастрофе, и он выразил сожаление о том, что не женился на более молодой женщине, которая еще могла бы подарить ему наследника. Его здоровье ухудшалось, и после очередной размолвки он изменил завещание, уменьшив долю Жаклин в наследстве. Вначале она должна была после его смерти получить 100 миллионов долларов, теперь ей причиталось всего лишь 200 000 долларов в год.
В конце жизни Онассис даже хотел расторгнуть брак. 15 марта 1975 года он умер в возрасте 68 лет, когда Жаклин была у детей в Нью-Йорке. Ее упрекали в том, что во время болезни она не ухаживала за мужем. После похорон Жаклин сделала следующее публичное заявление: «Аристотель Онассис спас меня в тот момент, когда все вокруг было погружено во мрак. Он слишком много значил для меня. Он открыл мне дверь в мир, где можно найти счастье и любовь. Мы пережили много прекрасных незабываемых минут, за них я ему всегда буду благодарна».
Жаклин возбудила процесс против Кристины, дочери Аристотеля Онассиса, за наследство. В конце концов ей присудили 20 миллионов долларов.
В 1975 году Жеки вернулась в Нью-Йорк и начала работать редактором «Викинг Пресс». В 1977 году издательство опубликовало рассказ об убийстве Кеннеди, который она не могла одобрить, поэтому оставила работу.
В 1978 году была принята на работу в крупное издательство «Даублдей» и участвовала в акциях по спасению памятников архитектуры в Нью-Йорке.