В Черниговском переулке с начала XV века стоял Ивановский монастырь «что под Бором». Здесь традиционно молись о благополучном разрешении от бремени великие княгини. После рождения долгожданного сына в 1530 году князь Василий III перенес Ивановский монастырь к своей летней резиденции на Ивановскую горку. Ивановский монастырь в Замоскворечье был упразднен, и храм Усекновения Главы Иоанна Предтечи под Бором стал приходским. Существующее здание церкви построено в 1658 году (Пятницкая ул., 4/2, стр. 8). Кровлю переделали в 1760 году. Получился слоеный пирог. Ниже карниза – декоративное убранство русского узорочья XVII века: наличники и порталы входа в виде богатых бус. Над полукружиями карниза – XVIII век: восьмигранный световой барабан и маленькая главка.
Доходный дом на переломе Черниговского переулка построил в 1916 году архитектор Капитолий Дулин (Большая Ордынка ул., 9/4, стр. 2). Дулин всегда тяготел к классицизму, вот и на этом здании он устроил богатый ордерный декор: колонны, фронтон. У Дулина на зданиях всегда есть скульптуры, причем часто зодчий лепил их сам. Дулин, уже будучи архитектором, несколько лет проучился на скульптурном отделении Училища живописи и ваяния. На доходном доме в Черниговском переулке богатое скульптурное убранство – барельефы, венки и вазы. Но если присмотреться, понимаешь, что архитектору-скульптору по-настоящему развернуться не удалось: все барельефы – это отливки с одной модели, повторенные по количеству простенков.
Еще один поворот переулка – и перед нами старинная усадьба XVIII века (Черниговский пер., 9/13, стр. 2). Палаты в глубине глубокого двора построены в начале XVIII века, сохранился главный дом, хозяйственные строения по сторонам. Изначально это была дворянская усадьба, затем купеческий дом со складами. В начале XX века участок заняла гимназия Косицына, и архитектор Владимир Шервуд в 1906 году перестроил здание: внутри сделал просторные аудитории, а фасад «состарил», введя элементы барокко. Владимир Шервуд – потомственный архитектор, его отец – автор Исторического музея на Красной площади и памятника гренадерам. Сын Шервуд не возвел таких знаковых зданий, но в целом построил больше, чем отец, – 30 домов в Москве. У его строений всегда богатый и изысканный декор, например, барочные наличники на гимназии Косицына.