Есть сведения, что Иван Шипов, в отличие от старшего брата, отошедшего в начале 1820-х годов от тайных обществ, был членом Северного общества и находился в курсе дел общества Южного. И только после 1823 года — года подавления революции в Испании и почти всеобщего разочарования в революционном способе действий — несколько отошел от активной деятельности в заговоре.
Вполне естественно поэтому, что, готовя военное восстание в Петербурге, диктатор этого восстания князь Сергей Трубецкой очень надеялся на помощь обоих братьев Шиповых. Но и Сергей, и Иван Шиповы в помощи князю Трубецкому отказали и свои части в помощь мятежникам не вывели. Историки считают, что они просто испугались ответственности. Но возможно и другое объяснение поведения братьев: зная о личной вражде Пестеля и Трубецкого, они принципиально не хотели помогать действовавшему через голову их друга диктатору.
Справедливости ради следует отметить, что и особой активности в деле подавления мятежа братья Шиповы не проявили. Так, из трех полков бригады Сергея Шипова два — Лейб-гренадерский и Гвардейский морской экипаж — восстали почти в полном составе. При этом экипаж выходил на площадь в присутствии своего бригадного генерала, и он практически ничего не сделал для удержания матросов в казармах.
Когда Аркадий Майборода, конкретизируя свой донос на Пестеля, представил начальству список известных ему деятелей тайных организаций, то под № 5 он указал своего полкового командира, а под № 7 — генерал-майора Сергея Шипова с пометой «якобы отклонился». Упоминается в показаниях доносчика и Иван Шипов, но уже в качестве действующего участника заговора. И одним из первых вопросов, заданных только что арестованному Пестелю следователями, был вопрос о его взаимоотношениях с Сергеем Шиповым.
Придерживавшийся в начале следствия тактики запирательства, Пестель отвечал пространно и неоткровенно: «С генерал-майором же Шиповым я очень знаком. Сие знакомство произошло оттого, что отставной генерал-майор Леонтьев был прежде женат на родной моей тетке, а теперь женат на родной сестре генерал-майора Шипова. Когда мы бывали вместе, то всегда очень много разговаривали о службе, ибо большие оба до нее охотники. После выезда моего из Петербурга не получал я однако же писем от него и сам только раз к нему писал чрез майора Реброва, прося об обучении унтер-офицера, из Вятского полка в Петербург посланного». Вскоре следствию стало известно об истинной роли братьев Шиповых в заговоре. Иван Шипов был привлечен к дознанию, сохранилось его следственное дело. Сергей Шипов к следствию не привлекался, но комиссия собирала о нем сведения.
В конце концов император Николай I оставил многочисленные свидетельства о причастности Шиповых к заговору без внимания. Конечно же при этом была учтена их позиция в дни, предшествующие восстанию на Сенатской площади. Правда, за возможность нормально жить и продолжать службу братья заплатили очень высокую цену.
Генерал-майор Сергей Шипов прошел жестокую проверку на лояльность, став в прямом смысле слова палачом своих друзей. Он вместе со многими другими гвардейскими начальниками участвовал в церемонии исполнения приговора над государственными преступниками: командовал сопровождавшим осужденных гвардейским конвоем. Князь Трубецкой вспоминал: «После барабанного боя нам прочли вновь сентенцию и профос начал ломать над моею головою шпагу (мне прежде велено было встать на колени). Во весь опор прискакал генерал и кричал: «Что делаете?» С меня забыли сорвать мундир. Подскакавший был Шипов. Я обратился к нему, и мой вид произвел на него действие медузиной головы. Он замолчал и стремглав ускакал». Пришлось Сергею Шипову конвоировать на эшафот своего друга Павла Пестеля и близкого приятеля Сергея Муравьева-Апостола. После казни заговорщиков генерал-майор продолжил свою яркую военную карьеру.
Карьеру делал и Иван Шипов. В 1826 году он был назначен командиром штрафного гвардейского Сводного полка, вскоре по сформировании брошенного в самое пекло Кавказской и Персидской войн. Полк состоял из гвардейских солдат, московцев и лейб-гренадеров, участвовавших в восстании на Сенатской площади. Несколько офицеров, как и командир полка, тоже были причастны к заговору. Полк отправлялся на войну для того, чтобы, как сказано в приказе по Гвардейскому корпусу, «иметь случай изгладить и самое пятно минутного своего заблуждения и запечатлеть верность свою законной власти при первом военном действии». Ивану Шипову и его сослуживцам предстояло кровью искупить свое участие в заговоре. Лишь в декабре 1828 года, после возвращения полка в Россию с победой, его расформировали, а Шипова-младшего простили: он стал генерал-майором и командиром Лейб-гренадерского полка нового состава.