Поэт, живший тогда в ссылке в Кишиневе, внимательно следил за происходившим в княжествах. В начале мая 1821 года через «молодого француза», который отправлялся в Грецию, он передал для Ипсиланти письмо. Пушкин всерьез обдумывал возможность присоединиться к отряду мятежного князя и сообщал лицейскому другу Антону Дельвигу: «Скоро оставляю благословенную Бессарабию; есть страны благословеннее. Праздный мир не самое лучшее состояние жизни».
Однако и сам Ипсиланти, и те, кто ему сочувствовал в России, прекрасно понимали, что он не сможет победить регулярную турецкую армию во главе греческих «патриотов» и русских добровольцев, плохо вооруженных и зачастую не имевших никакого понятия о военном деле. Победить он мог в одном случае — если бы Россия оказала ему военную помощь. Понимал это и Пушкин. «Важный вопрос: что станет делать Россия; займем ли мы Молдавию и Валахию под видом миролюбивых посредников; перейдем ли мы Дунай защитниками свободных греков и врагами их врагов?» — размышлял он. Реальной силой, на которую возлагали свои надежды сторонники Ипсиланти, была 2-я армия.
Шансы на российскую военную поддержку у Ипсиланти были — восторг по поводу его поступка разделяли и крупные российские военачальники начала XIX века. Так, например, генерал Киселев писал: «Ипсилантий, перейдя за границу, перенес уже имя свое в потомство. Греки, читая его прокламацию, навзрыд плачут и с восторгом под знамена его стремятся. Помоги ему Бог в святом деле; желал бы прибавить и Россия». Греческий мятежник был старым и довольно близким другом Киселева, и начальник армейского штаба очень надеялся на то, что император Александр поддержит восставших греков. Киселев был безусловным сторонником военного вторжения 2-й армии в княжества.
Однако главным из тех, на кого возлагал свои надежды Ипсиланти, был командир 16-й пехотной дивизии генерал-майор Михаил Орлов. Его дивизия входила в состав 6-го корпуса 2-й армии. Именно эта дивизия несла пограничные обязанности, части ее были расквартированы по берегу пограничной реки Прут. Дивизионный штаб располагался в Кишиневе.
Генерал-майор Орлов был хорошо известен современникам. Герой Отечественной войны, подписавший акт о капитуляции Парижа, а затем выполнявший сложные дипломатические поручения в Скандинавии, участник литературного общества «Арзамас» и близкий приятель Пушкина, в начале 1810-х годов — любимец государя, а впоследствии один из самых ярких лидеров декабризма, он был человеком незаурядным. Получив дивизию, Орлов практически сразу же завоевал доверие нижних чинов отменой телесных наказаний и гуманными приказами. Жестокие офицеры, тиранившие солдат, были отданы под суд и понесли наказание. При полках стали организовываться ланкастерские школы. Орлов, и до того весьма известный в кругах вольнолюбиво настроенных современников, стал в начале 1820-х годов кумиром солдат своей дивизии. Дивизию же эту Орлов рассматривал как ударную силу будущей русской революции, а себя видел единственным и безусловным лидером этой революции.
Для Орлова были характерны не только незаурядность и вольнолюбивые взгляды, но и непомерное честолюбие и властолюбие, странные даже для эпохи всеобщего поклонения Наполеону. Они привели генерала к явно преувеличенному представлению о собственных силах и влиянии в обществе и армии. «Высокого роста, атлетических форм, весьма красивый, он имел манеры, которые обличали в нем в высшей степени самолюбие» — таким запомнился Орлов его ближайшему соратнику, декабристу Владимиру Раевскому.
От мнения Раевского немногим отличается и мнение близкого друга Орлова, генерал-майора Дениса Давыдова — знаменитого поэта-партизана, придерживавшегося весьма радикальных для той эпохи воззрений. Сравнивая российский деспотизм с «крепостью», которая неминуемо должна быть разрушена, Давыдов писал Киселеву, что Орлов «идет к крепости по чистому месту, думая, что за ним вся Россия двигается». Между тем на самом деле за ним никого нет.
Когда в начале 1821 года в Москве собрался последний съезд Союза благоденствия, Орлов предложил на нем свои знаменитые «неистовые меры» для немедленной подготовки революции. Согласно воспоминаниям участника съезда Ивана Якушкина, «меры» эти состояли в том, чтобы, во-первых, «завести тайную типографию или литографию, посредством которой можно было бы печатать разные статьи против правительства и потом рассылать по всей России», а во-вторых, «завести фабрику фальшивых ассигнаций, чрез что, по его мнению, тайное общество с первого раза приобрело бы огромные средства и вместе с тем подрывало бы кредит правительства».