Самый яркий и самый известный эпизод служебной деятельности Пестеля в штабе армии — его бессарабские командировки. В первой половине 1821 года подполковник Пестель, по его собственным словам, «употреблен был в главной квартире 2-й армии по делам о возмущении греков и по сим же делам был трикратно посылай в Бессарабию, представив тогда начальству две большие записки о делах греков и турок».
Для того чтобы правильно понять смысл, который вкладывал сам Пестель в свои бессарабские командировки, необходимо прежде всего представить себе историческую ситуацию, на фоне которой они происходили.
Еще в XV веке турки завоевали Константинополь, Балканы и Адриатическое побережье Средиземного моря. На этих землях была основана Османская империя (Оттоманская Порта) — мощная сверхдержава, под контролем которой оказались, в частности, важнейшие для международной торговли проливы из Черного в Средиземное море. Последующие 400 лет прошли под знаком постоянного противоборства — дипломатического и военного — Османской империи с европейскими государствами, в том числе и с Россией.
В частности, русское правительство всегда волновала судьба подчиненных Порте и сопредельных России дунайских княжеств Молдавии и Валахии. Княжества эти в начале XVIII века Россия включила в сферу своих национальных интересов. Согласно заключенному после Русско-турецкой войны 1768–1774 годов Кючук-Кайнарджийскому мирному договору Молдавии и Валахии предоставлялась автономия, а России — право официального покровительства им.
По принятому султаном «в разъяснение» Кючук-Кайнарджийского мира торжественному заявлению (хатти-шерифу) никто из турецких должностных лиц не имел права пересекать границы княжеств; положение это в полной мере относилось и к вооруженным силам. Однако территория княжеств по-прежнему входила в состав Османской империи, и вполне естественно, что Россия тоже не имела права вводить туда свои войска. Впоследствии все эти положения несколько раз подтверждались договорами России с Турцией.
С XVI века покоренные народы Балканского полуострова вели с Османской империей национально-освободительную борьбу. В XVIII веке, когда начался естественный процесс ослабления и разложения сверхдержавы, борьба усилилась. Россия, особенно в эпоху правления императрицы Екатерины II, эту борьбу активно поддерживала и использовала в своих целях. Национально-освободительная борьба продолжалась и в XIX веке. И одним из ее эпизодов как раз и стал вспыхнувший в начале 1821 года мятеж молдавских и валашских греков, поддержанный восстанием в самой Греции. Именно эти события и дали начало греческой освободительной революции.
Одну из главных ролей в событиях 1821 года играл 29-летний генерал-майор русской службы князь Александр Константинович Ипсиланти — личность, оставившая заметный след не только в русской, но и в мировой истории. По национальности Ипсиланти был греком — сыном эмигрировавшего в Россию господаря (правителя) Молдавии (1799–1802) и Валахии (1802–1806). Семья будущего руководителя греческих повстанцев была очень богатой: ее владения в России и Турции приносили годовой доход в 120 тысяч рублей.
Несмотря на свое происхождение, князь Ипсиланти был человеком Александровской эпохи и декабристского мировоззрения. С 14 лет воспитывавшийся в России и учившийся в петербургском Педагогическом институте, греческий аристократ был связан с русскими людьми общностью карьеры российского военного, а также тесным боевым братством. С 1808 года он служил в кавалергардах, принимал участие в Отечественной войне и заграничных походах. Был кавалером нескольких боевых орденов и золотой шпаги «За храбрость». В августе 1813 года, в бою под Дрезденом, Ипсиланти потерял правую руку. В 1816 году был назначен флигель-адъютантом, в 1817 году стал генерал-майором и командиром гусарской бригады. Русскими офицерами были и трое его младших братьев — Дмитрий, Георгий и Николай.
Среди друзей и знакомых Александра Ипсиланти — множество знаменитых людей первой четверти XIX века. Князь лично знал императора Александра I, дружил с Денисом Давыдовым, был знаком с Пушкиным. Он постоянно вращался в кругу южных вольнодумцев, был для них безусловно своим. Правда, разделяя общие для многих аристократов тех лет вольнолюбивые мечтания, Ипсиланти желал свободы не столько для России, сколько для своей родины, которой он считал Грецию. Поэтому он не был членом декабристских организаций, а весной 1820 года вступил в греческое тайное общество Филики Этерия (в переводе с греческого — «Дружеское общество»). В России эту организацию часто называли Гетерией.