Обсуждая с сыном эту сторону его деятельности, мать предостерегала его от излишней строгости в выполнении обязанностей. Сетуя на то, что сын не приехал домой летом 1825 года, она писала ему: «Не могу тебе высказать, мой дорогой друг, как я огорчена, когда подумаю, что ты мог провести месяца два с нами и что мы лишились этого счастья из-за плутовства этих несчастных контрабандистов. Но все-таки я думаю в то же время, что они попадут в твои руки, и что ты, судя преступление по всей беспристрастной строгости закона, пощадишь отдельных лиц со всей гуманностию человека и христианина к своему ближнему, не обращая внимания ни на какие расчеты чисто мирские».
«Бог да руководит тебя в решении этого дела, которое тебе поручено. Оно тебе будет стоить немалых хлопот, потому что жиды и контрабандисты умеют очень ловко запутать дело. Прими все меры предосторожности и будь построже, потому что это именно от тебя требуется, иначе ты будешь виноват. Да поможет тебе Бог в этом трудном деле», — советовал сыну Пестель-старший. Иван Борисович надеялся, что успешное выполнение задания принесет сыну генеральский чин.
В сферу деятельности Пестеля входил и надзор за проведением следствия в отношении провинившихся военнослужащих. Так, в 1821 году он писал Киселеву о некоем «офицере Акинке», попавшем под следствие. Суть этой истории неизвестна, но из письма следует, что по заданию начальника штаба Пестель вел параллельное, неофициальное расследование. И информировал начальника штаба, что, хотя «не имел возможности собрать все подробности о преступлении и о следствии», все же считает, что офицера «необходимо наказать довольно строго, чтобы это произвело впечатление, однако же без разглашения этого дела слишком публично».
Активно занимался Пестель и наблюдением за «настроением умов» и поведением офицеров 2-й армии. Из его переписки с Киселевым известно, например, о том, что на всех без исключения офицеров 2-й армии Пестель вел секретную картотеку. А начальник штаба, санкционировавший подобные занятия, пользовался этими материалами в своей практической деятельности. Впоследствии, приняв под команду Вятский полк, Пестель постарался удалить из него не только контрабандиста Каспарова, но и всех неблагонадежных младших командиров.
Естественно, что вся эта работа была бы невозможна без целого штата специальных осведомителей. И именно их действий справедливо опасался в 1825 году капитан Аркадий Майборода, подавая донос на своего командира. Причем тот же Майборода считал, что Пестель вербовал своих агентов прежде всего из среды местных евреев.
Очевидно, что военно-полицейская деятельность была для Пестеля непосредственно связана с деятельностью заговорщика. Она способна была упрочить его положение в штабе, предоставляла доступ к секретной штабной информации, открывала возможность получать сведения о настроениях в солдатской и офицерской среде. Поэтому свои обязанности «тайного вестника» Пестель исполнял совершенно бестрепетно.
По крайней мере, никаких угрызений совести не видно из датированного 1822 годом письма Пестеля к Киселеву. В этом письме Пестель обвинял в «вольнодумстве» майора Вятского полка Гноевого: «Он даже опасен для действительной службы, так как он ее всегда критикует. Конечно, верно, что действительная служба немного хлопотлива и очень утомительна. Это заставляет офицеров самих по себе держаться подальше от нее. Поэтому надо стараться уничтожить это нерасположение к службе, приохочивая к ней и служа для других примером. Он же, напротив, только и делает, что разглагольствует против этой службы. Если бы он был более образованным и просвещенным, я счел бы его за карбонария». Не известно, был ли Гноевой на самом деле вольнодумцем. Известно только, что он был в числе недовольных назначением Пестеля полковым командиром.
Но Киселев в вопросах офицерского «вольнодумства» Пестелю доверял. Его действия не вызывали морального протеста в начальнике штаба — Гноевой вскоре был убран из полка. А сам Киселев в том же 1822 году писал Закревскому по поводу другого «вольнодумца», капитана князя Федора Шаховского: «Отставьте Шаховского и удалите от военной службы всех тех, которые не действуют по смыслу правительства — все они в английском клубе безопасны, в полках же чрезмерно вредны. Дух времени распространяется повсюду и некоторое волнение в умах заметно. Радикальные способы к исторжению причин вольнодумства зависят не от нас; но дело наше не дозволять распространяться оному, укрощать сколько можно зло. Неуместная и беспрерывная строгость возродит его, а потому остается зараженных удалять и поступать с ними, как с чумными: лечить сколько возможно, но сообщение воспрещать».