Петербургскую сторону населяли по преимуществу мелкие или отставные чиновники. Очеркист «Отечественных записок» Е. Гребенка писал в 1845 году: «Какой-нибудь бедняк – чиновник, откладывая по нескольку рублей от своего жалования, собирает небольшой капитал, покупает почти за бесценок кусок болота на Петербургской стороне, мало-помалу выстраивает на нем дешевого материала деревянный домик и, дослужив до пенсиона и седых волос, переезжает в свой дом доживать век – почти так выстроилась большая часть нынешней Петербургской стороны».
Типичный житель Петербургской стороны описан в «Петербургских сновидения в стихах и в прозе» Федора Достоевского: «Приснилось мне недавно вот что: жил-был один чиновник, разумеется в одном департаменте. Ни протеста, ни голоса в нем никогда не бывало; лицо вполне безгрешное. Белья на нем почти тоже не было; вицмундир перестал исполнять свое назначение. Ходил мой чудак сгорбившись, смотрел в землю, и когда, бывало, возвращаясь из должности к себе на Петербургскую, он попадал на Невский, то, наверное, на Невском никогда не являлось существа покорнее и безответнее, так что даже кучер, хлестнувший его один раз кнутиком, так, из ласки, когда он перебегал через нашу великолепную улицу, почти подивился на него, потому что он даже не поворотил к нему головы, не то чтобы выругал. Дома у него была старая тетка, родившаяся с зубной болью и подвязанной щекой, и ворчунья жена, с шестерыми детьми. И когда все дома просили хлеба, рубашек и обуви, он сидел себе в уголку у печки, не отвечал ни слова, писал казенные бумаги или упорно молчал, опустя глаза в землю и что-то пришептывая, как будто замаливал у господа свои прегрешения. Терпения не стало наконец ни у матери, ни у детей. Они жили в мезонине деревянного домика, половина которого уже обвалилась, а другая обваливалась. И когда слезы, попреки и терзанья дошли наконец до последней степени, бедняк вдруг поднял голову и проговорил, как Валаамов осел, но проговорил так странно, что его отвезли в сумасшедший дом».
Не изменился характер района и через 20 лет. По городской переписи 1863 года, девять из десяти домов оставались деревянными, здесь был самый высокий в городе процент мелких чиновников, наследственно проживающих в Петербурге.
Это был какой-то уездный городишко внутри столицы. Здесь существовали свои обычаи, все друг друга знали, на улицах, поросших травой, пасся домашний скот, изредка покой нарушали шумные свадьбы, ходившие по стороне с непременным оркестром, или шумные пьяные драки.
Этот район был хорошо известен Достоевскому. Ветхий домишко, подобный «куче дров», на Петербургской – место действия рассказа «Скверный анекдот»: «Он бодро вошел в отпертую калитку и с презрением оттолкнул ногой маленькую, лохматую и осипшую шавку, которая, более для приличия, чем для дела, бросилась к нему с хриплым лаем под ноги. По деревянной настилке дошел он до крытого крылечка, будочкой выходившего на двор, и по трем ветхим деревянным ступенькам поднялся в крошечные сени».
Сюда заходил герой «Идиота» князь Мышкин к знакомым Лебедева на «-ой» улице, «№ 16, дом коллежской секретарши Филисовой», у них остановилась Настасья Филипповна.
«Бесконечный» Большой проспект стал местом последнего ночлега и самоубийства Свидригайлова из «Преступления и наказания». Пожарная часть, перед которой он застрелился, сохранилась до сих пор на углу Большого проспекта и Съезжинской улицы.
Неподалеку, на Петровском острове, «остановился в полном изнеможении, сошел с дороги, вошел в кусты, пал на траву и в ту же минуту заснул» Раскольников. И приснился ему страшный сон об истязаемой кляче.
На Большом проспекте Долгорукий из «Подростка» после посещения своего, жившего здесь, приятеля Крафта, зашел в трактир. «… Комнате было много народу, пахло пригорелым маслом, трактирными салфетками и табаком. Гадко было. Над головой моей тюкал носом о дно своей клетки безголосый соловей, мрачный и задумчивый. В соседней биллиардной шумели».
Деревянная, провинциальная Петербургская сторона закончилась с открытием постоянного Троицкого моста. Цена на землю резко подскочила, деревянные домики снесли и за десять лет здесь был построен огромный новый жилой район.
Перейдя через деревянный Иоанновский мост, старейший в городе, мы оказываемся в Петропавловской крепости.
27 мая 1703 года здесь, на Заячьем острове, Петр I заложил Санкт-Петербургскую крепость. Впоследствии название крепости перешло к городу, выросшему вокруг ее стен и вскоре ставшему столицей Российской империи, а крепость стали называть Петропавловской по находящемуся в ней собору. Крепость была построена за один год из дерева и земли, а потом еще около 40 лет перестраивалась в камне. В плане она образует вытянутый вдоль маленького Заячьего острова шестиугольник.