Экспедиция вышла из Плимута 9 апреля 1585 г. во главе с Ричардом Гренвиллом и Ральфом Лейном. Флагманским, судном был «Тигр». Его сопровождали четыре судна — «Косуля», «Лев», «Элизабет», «Дороти» — и две пиннасы.
Ни Гренвилл, ни Лейн не были в состоянии справиться со стоявшей перед ними сложной задачей. Гренвилл был смел, стремителен и алчен. Он научился у испанцев жестокости в отношении аборигенов, рассматривая их исключительно как объект грабежа. О его обращении с аборигенами можно судить по следующему отрывку из описания путешествия: «Судно с адмиралом на борту было послано за туземцем, который украл у нас серебряный кубок. Не получив этот кубок, мы сожгли их посевы и жилища. Население бежало». В Вирджинии, которой экспедиция достигла 26 июня, он ничего не сделал, чтобы помочь колонистам.
Гренвилл ухитрился поссориться с Лейном, и 15 августа, через семь недель, в течение которых он исследовал побережье, на «Тигре» покинул Роаноук и направился искать испанский «золотой флот». Но этот флот, состоявший из 33 судов, отплыл из Гаваны еще в июле, так что Гренвилл опоздал. Правда, один из кораблей, «Санта-Мария-де-Сан-Висенти», большое невооруженное торговое судно водоизмещением 300 тонн, плывшее из Сан-Доминго, несколько отстало. «Тигр» атаковал его недалеко от Бермудских островов. Испанцы сдались. Хозяину и пассажирам было велено отдать свои драгоценности и деньги. «Санта-Мария-де-Сан-Висенти» была нагружена золотом, серебром, жемчугом, сахаром, телячьими шкурами, имбирем, кошенилью общей «стоимостью, по испанским данным, 120 тысяч дукатов. Гренвилл забрал все золото и драгоценности, половину других грузов переправил на «Тигр», а сам поплыл в Англию на борту захваченного испанского корабля. «Санта-Мария-де-Сан-Висенти» прибыл и Плимут 18 октября, через двенадцать дней после того, как «Тигр» бросил якорь в Фалмуте.
Рэли поспешил в Плимут, чтобы, во-первых, узнать новости о колонии и, во-вторых, определить ценность захваченных грузов. В Англии стали распространяться слухи, что стоимость груза оценивается чуть ли не в миллион дукатов. Через шесть недель Гренвилл заверил государственного секретаря Уолсингема, что каждый из вкладчиков предприятия получит свои деньги обратно «с некоторой прибылью», а истории о жемчуге, золоте и серебре, якобы находящихся на борту,— выдумки. Стоимость имбиря и сахара Гренвилл определил в 40—50 тысяч дукатов. Испанские данные на этот счет кажутся более достоверными. Видимо, как всегда в подобных случаях, Елизавета приказала молчать о действительных размерах награбленного, забрав его львиную долю себе (говорили, например, что королева взяла целый ларец с жемчугом). В стоимость добычи следует включить цену «Санта-Мария-де-Сан-Висенти», других судов, захваченных в Вест-Индии, их грузов, а также товаров, полученных в результате торговли в Вест-Индии и привезенных из Вирджинии. Каков бы ни был окончательный итог, ясно одно: основание первой колонии не только ничего не стоило Рэли, но и принесла ему немалый доход.
А тем временем Ральф Лейн со 107 поселенцами приступил к созданию первой английской колонии на американской земле, ожидая новых поселенцев и пополнения запасов продовольствия, которые Гренвилл обещал доставить ранней весной следующего года.
Ральф Лейн подходил на роль основателя новой колонии ничуть не лучше, чем Гренвилл. Он поселился на острове Роаноук и соорудил крепость, которую назвал Порт-Фердинандо. Однако он не построил жилищ, не посеял пшеницу, не снабдил колонистов провизией, полагая, что индейцы обеспечат их всем необходимым. От Роаноука он был в восторге. «Это лучший остров под небесами, — писал он,— богатый разнообразными деревьями. Такого крупного винограда нет ни во Франции, ни в Испании, ни в Италии... Климат столь благоприятен, что со времени высадки на берег никто не заболел... Туземцы очень приветливы и обходительны». Однако Лейн был одержим лишь одной идеей — найти драгоценный металл. Он уверовал в рассказы индейцев, что где-то недалеко находилась страна, где так много какого-то мягкого светлого металла, то ли золота, то ли меди, что люди украшают дома большими плитами из этого металла. Но сколько Лейн ни пытался, он так и не смог обнаружить этой земли.