Рэли весьма быстро усвоил этот новый вид роскоши. Вместо глиняных трубок он пользовался серебряными. Рассказывают, что однажды слуга, подававший Рэли эль, был настолько напуган, увидев его курящим, что, уронив посуду с напитком на пол, бросился вон, крича, что его хозяин горит. Неизвестно, познала ли Елизавета превозносимые достоинства табака, но утверждают, что Рэли часто курил в ее присутствии. Однажды она заметила шутливо, что как бы он ни был умен, а все же не может сказать, сколько весит дым, вылетающий из его трубки. Рэли заявил, что может это сделать, королева не поверила и предложила заключить пари. Рэли продемонстрировал свою находчивость, взвесил трубку до и после курения. Разница в весе, сказал он, и есть вес дыма. Королеве пришлось заплатить пари.
Рэли был уверен, что табак — не единственное, что можно получать из Вирджинии. В 1587 г. он снарядил новую экспедицию, руководить которой поручил Чарльзу Уайту. В Америку отправились три судна со 150 колонистами на борту, среди которых было семнадцать женщин и девять детей. Присутствие женщин вселяло надежду, что на этот раз предприятие будет более успешным, поскольку семейным мужчинам придется сначала построить жилища и создать условия для нормального существования, прежде чем они бросятся на поиски сокровищ.
Экспедиция отбыла из Плимута 8 мая 1587 г. Уайт искренне желал выполнить поставленную перед ним задачу, однако люди, которые отправились в путь вместе с ним, его не слушались. Уайту было поручено выяснить судьбу пятнадцати колонистов, оставленных Гренвиллом на Роаноуке. Их на острове не оказалось; Уайт обнаружил только скелет одного из англичан. Достигнув того места, где Лейн основал свой форт, он увидел, что укрепления уничтожены, но жилища оставлены нетронутыми и лишь «заросли дынями различных сортов, которыми питались лани». Путешественникам пришлось отказаться от мечты увидеть кого-либо из своих соотечественников живым.
Уайт был намерен в соответствии е инструкциями Рэли продвигаться на север, к Чесапикскому заливу, и обосноваться там. Однако командир флотилии Саймон Фернандес, который постоянно противоречил Уайту, отказался следовать куда-либо и высадил колонистов на Роаноуке. Тогда Уайт приказал починить уже имевшиеся дома и построить новые. Он был заинтересован
18 августа Элинор Дейр, дочь Уайта, ставшая женой одного из колонистов, родила дочь, которую назвали Вирджинией. Суда, привезшие колонистов, стали готовиться к отплытию в Англию. Уайт хотел остаться, но колонисты уговорили его вернуться назад, с тем, чтобы привезти дополнительные запасы продовольствия и всего необходимого. Поддавшись на их уговоры, Уайт отправился в Англию, куда и прибыл 5 ноября.
К этому времени интерес Рэли к колонии Вирджиния несколько ослабел. Возможно, в это время его занимали другие проблемы. Влияние Рэли при дворе сильно возросло, и он был поглощен придворными интригами. К тому же в Англии ожидали испанского вторжения. Но Уайту была небезразлична судьба колонии, где он оставил свою дочь. Как он сам писал, «ему приходилось множество раз обращаться к Рэли с настойчивыми просьбами послать в Вирджинию подкрепление и помощь». Все, что Уайту удалось добиться, — это разрешение вернуться в Вирджинию на судах, направлявшихся в Вест-Индию грабить испанские корабли. Капитаны судов отказались взять продовольствие для колонистов и согласились принять на борт лишь Уайта и его сундук. Уайт отплыл из Плимута 20 марта 1590 г. и прибыл в Вирджинию 17 августа. «Увидев пламя, полыхающее у берега, — писал Уайт, — мы подали сигнал, затрубив в трубу, а потом сыграли мелодии нескольких популярных английских песен». Но на берегу не было англичан, которых могли бы обрадовать эти звуки. Индейцы при приближении англичан бежали. Дома колонистов были опустошены. Однако Уайт не обнаружил признаков исключительно тяжелых условий, которые могли бы заставить колонистов отправиться в другое место. Внимание Уайта привлек ствол дерева, с которого была частично содрана кора. Присмотревшись, он увидел надпись «Кроатон». Видимо, колонисты, решил он, отправились на остров Кроатон. Уайт нашел пять тщательно спрятанных сундуков, которые тем не менее были обнаружены индейцами. В них в основном были вещи, совершенно ненужные островитянам, поэтому они их не взяли. Уайт хотел отправиться на Кроатон и попытаться разыскать колонистов, но капитаны судов, на которых он прибыл в Вирджинию, не захотели помочь ему, и он вынужден был вернуться в Англию.