Пока Дрейк диктовал, битва продолжалась. Один испанский корабль загорелся, подожженный (по крайней мере, так решили англичане) промахнувшимся голландским канониром. Огонь быстро распространился, пламя охватило две палубы и полуют. Другой испанский корабль случайно столкнулся с галеоном под командованием дона Педро де Вальдеса и потерял фок-мачту. Пострадавший корабль беспомощно качался в ночном море, не имея надежды на спасение. Непобедимая армада продолжала двигаться дальше, бросив свой галеон (так благодаря равнодушию испанцев в руки Дрейка попал еще один богатый трофей).
Дрейк не преминул разграбить брошенные испанские корабли. Он захватил крайне необходимый англичанам порох и, разумеется, не побрезговал золотом. Но через некоторое время удача отвернулась от него. Дрейк вел за собой английский флот, подавая сигналы фонарем, но погасил его, чтобы скрыться от испанских кораблей. Следовавшие за ним английские корабли пришли в замешательство и к рассвету потеряли друг друга из вида. К тому времени, когда рассеявшиеся по морю корабли начали собираться, испанская Армада тоже восстановила силы. Английский флот проплыл мимо Непобедимой армады ночью незамеченным и к утру 22 июля оказался западнее ее и по-прежнему с наветренной стороны, дававшей тактическое преимущество. В ответ их решительный противник приказал своим военным кораблям двинуться наперерез более медленным и менее маневренным английским кораблям снабжения и зажать их строй с обеих сторон. Англичане часами обстреливали шедшие впереди галеоны, но безрезультатно.
Затем английский флот и испанская Непобедимая армада снова вступили в бой у острова Портленд в Ла-Манше. Пока они совершали маневры, ветер изменился, и преимущество получила Испания, оказавшись с наветренной стороны. Но пока испанцы готовились к атаке, английские корабли сумели компенсировать потерю за счет своей превосходной маневренности. Говард приказал своим кораблям выстроиться в боевой порядок – таким образом они могли стрелять из своих орудий, не опасаясь задеть другие английские суда.
Несмотря на полученное преимущество, Говард решил не продолжать атаку и отступил. Корабли испанцев занялись поисками защищенного места, где можно было дождаться подхода обещанной, но до сих пор не появившейся армии герцога Пармского. Командующий испанской флотилией Медина-Сидония отчаянно стремился найти убежище до очередной атаки англичан. Он приказал своим кораблям двигаться на северо-восток, и они достигли Кале на побережье Франции. Герцога Пармского по-прежнему не было видно.
Общую путаницу усугубляло то, что на кораблях противников стояли почти одинаковые паруса с красным крестом на белом фоне. Для Непобедимой армады красный крест символизировал крестовый поход ради свержения королевы-еретички. У англичан это был крест святого Георгия, их покровителя.
К концу июля потрепанная испанская Непобедимая армада направилась от берегов Кале к Дюнкерку, где ее должны были ждать войска герцога Пармского.
Из соображений безопасности испанский флот двигался плотной группой – так корабли лорда Говарда имели меньше шансов нападать на испанские корабли и уничтожать их по одному. Однако все понимали, что таким образом Армада становилась особенно уязвимой для атаки брандеров, и именно этой тактикой воспользовались англичане.
В полночь 28 июля восемь судов, нагруженных горючими материалами, с минимальным количеством человек на борту или вообще без команды, направились к Непобедимой армаде. Приблизившись к стоявшему на якоре флоту, восемь кораблей загорелись. Медина-Сидония так описывал развернувшуюся перед ним кошмарную сцену: «Мы подняли тревогу. Стало ясно, что эти корабли прислали к нам для устрашения». Торопливый и неопытный герцог хотел как можно скорее выйти в открытое море, чтобы там сразиться с противником. Кроме того, понимая всю опасность своего положения, испанцы попытались отбуксировать брандеры на мелководье, откуда их можно было вытащить на берег и дождаться, пока они догорят. Но этот план не сработал. Английские брандеры взрывались, подбрасывая в небо горящие обломки, которые разлетались по ветру и падали на палубы испанских кораблей. Испанцы запаниковали, обрубили якорные канаты и под покровом темноты бежали в открытое море.
На следующий день Дрейк исчез. Он должен был возглавлять флот, но вместо этого он, вспомнив свое пиратское прошлое, нашел себе новую жертву. Построенный год назад военный корабль «Нуэстра Сеньора дель Росарио» перевозил 50 000 золотых дукатов, предназначавшихся для выплаты жалованья испанцам. Накануне ночью несчастный корабль столкнулся с другим испанским судном «Сан-Сальвадор». В результате ужасного взрыва на «Сан-Сальвадоре» погибло 200 человек команды, бушприт судна сломался, а паруса и такелаж обрушились на палубу. Дрейк, привыкший держать нос по ветру, на следующее утро присвоил выведенный из строя корабль. Он не собирался ждать, пока другие – пусть даже сама королева – вознаградят его за труды. Как и прежде, он решил позаботиться о себе сам.