Робертс недолго оставался без корабля. Почти без боя в руках у него вскоре оказались два шлюпа. Команды обоих кораблей перешли на его сторону, предпочтя плавать под пиратским флагом, а не скучать на патрульном корабле. Когда об этом узнал губернатор Барбадоса, он выслал против Робертса два корабля — двадцатипушечный с командой из 50 человек и десятипушечный, имевший на борту 40 человек команды. После того как обе стороны обстреляли друг друга и Робертс увидел превосходство противника, он повернул со своими кораблями назад. Так как противник не отставал, Робертс приказал выбросить за борт все пушки, боеприпасы и остальной тяжелый груз. Благодаря этому пираты смогли увеличить скорость и уйти от преследования.
Губернатор Мартиники также направил против Робертса два военных корабля, узнав, что пираты стали на якорь вблизи острова для ремонта. Однако Робертс знал тактические преимущества быстроты и внезапности. Прежде чем высланные корабли достигли места его стоянки, ремонт был закончен и пираты благополучно ушли. Робертс зло подшутил над губернатором Мартиники. Под фальшивым флагом он появился на рейде и подал сигнал, что у него на борту имеется контрабанда. В надежде на выгодные торговые сделки на пиратский корабль явилось с острова множество купцов. Как только они очутились на борту, Роберте приказал всех их схватить. Затем он сжег лодки, на которых купцы прибыли к нему, за исключением одной. На этой лодке он отправил ограбленных купцов обратно с нижайшим поклоном губернатору.
Некоторое время Робертс необычайно успешно пиратствовал в водах Вест-Индии. Затем он решил сменить район действий и взял курс на побережье Западной Африки. По пути ему встретился великолепный французский сорокапушечный корабль, капитан которого оказался не из храброго десятка. Роберте поменял свои оба шлюпа на хорошо вооруженный быстроходный французский парусник и продолжил плавание. Свой новый корабль он назвал "Кингс Хэппи". В устье реки Сенегала он встретился с двумя небольшими французскими военными кораблями, которые находились здесь для защиты торговли, каучуком. Французские офицеры приняли пиратский парусник за торговый корабль и потребовали, чтобы он остановился. Робертс выполнил приказ, а когда корабли подошли близко, поднял черный флаг и показал свои орудия. Оба военных корабля сдались пирату без боя. Один из них имел 16 пушек и 75 человек команды, второй— 10 пушек и команду из 65 человек. Оба корабля Робертс присоединил к "Кингс Хэппи" и с этой небольшой флотилией стал захватывать более ценную добычу.
Робертс знал, что где-то у западноафриканского побережья находятся два сильных военных корабля. Но матросы с захваченных им судов заверили его, что эти военные корабли отправились со специальным заданием в северном направлении. Это действительно было так. Однако на кораблях вспыхнула эпидемия, и они стояли на якоре в одной из защищенных бухт. Когда их командиры узнали о пиратских действиях Робертса, было решено объединить здоровых членов команд на одном из военных судов — "Своллоу" ("Ласточка") — и захватить пиратов. "Своллоу" почти два месяца плавал вдоль побережья и лишь 5 февраля 1722 года возле мыса Лопес обнаружил стоявшие на якоре три пиратских корабля. Обманутый маневром мнимого бегства, Робертс направил вдогонку военному кораблю свое самое большое вспомогательное судно. Когда на следующий день оба корабля скрылись от Робертса на достаточное расстояние, капитан "Своллоу" Огл резко изменил курс и неожиданно атаковал пиратов. После мужественной обороны последние сдались противнику, превосходившему их в силе. Через четыре дня "Своллоу" вновь находился у мыса Лопес. Пираты же захватили накануне хороший трофей. А так как на его борту оказалось большое количество спиртного, Роберте не смог предотвратить обычную в таких случаях попойку. В состоянии опьянения пираты слишком поздно заметили опасность. Так как Робертс знал, что с пьяной командой ему не выдержать абордажного боя, он попытался спастись на берегу. Однако "Своллоу" преградил путь "Кинге Хэппи", и у Робертса оставался только один выход. Он сказал членам команды, что это — "последняя альтернатива позорной смерти". "Если нас начнут одолевать,— заявил он,— поднесем огонь к пороху и в хорошей веселой компании отправимся в ад". Однако Робертсу не удалось этого сделать. Рана в шею оборвала его жизнь. Согласно его завещанию, пираты спустили тело своего капитана, одетого в полную форму, за борт. Затем команда, состоявшая из 157 белых и 45 африканцев, сдалась на милость капитана Огла.
Второй корабль Робертса также поднял белый флаг. У него на борту находилась тонна золотого песка.