В строго научном значении у флибустьеров не было ни своей «конфедерации», ни «республики». Придерживаясь одинаковых правил, обычаев и целей, они не имели единства в планах и не стремились к общему союзу. Каждый отряд формировался для проведения какой-либо авантюры и в дальнейшем действовал обособленно. Иногда с целью проведения какой-либо крупномасштабной операции разрозненные отряды объединялись в более крупные соединения, но они никогда не были стабильными и после завершения экспедиции неизбежно распадались. Поэтому флибустьерскую эпопею молено представить себе в виде цепи частных предприятий, осуществлявшихся независимо и ради добычи.
Своеобразно строились отношения флибустьеров с коренными жителями Американского континента. Наиболее терпимо и дрркелюбно к пиратам были настроены индейцы, обитавшие в районе мыса Грасьяс-а-Дьос и на Москитовом берегу в Никарагуа, а также ряд племен Коста-Рики, Дарьена и Новой Гранады. Ненавидя испанцев, туземцы тех мест охотно торговали с заезжими разбойниками, приобретая у них старые ножи, топоры и разного рода инструменты. Некоторые флибустьеры (например, голландец Виллем Блауфелт) подолгу жили среди индейцев, тогда как последние часто уходили с разбойниками в море. Основной их обязанностью была ловля рыбы, черепах и ламантинов. Считалось, что один опытный индеец способен обеспечить едой целую команду.
Рассказывая о связях индейцев с флибустьерами, испанский губернатор Коста-Рики Хуан Франсиско Саэнс 25 декабря 1676 года писал королю: «На берегах Северного [Карибского] и Южного морей имеется бесчисленное множество воинственных индейцев», с которыми, по достоверным сведениям, англичане и французы водят дружбу».
Уильям Дампир, рассказывая о дружбе флибустьеров с индейцами Москитового берега, отмечал: «У них чрезвычайно зоркие глаза, и они замечают парус в море раньше, чем мы. Из-за этих качеств их ценят и стараются взять с собой все приватиры… Когда они находятся среди приватиров, то узнают, как пользоваться ружьями, и оказываются очень меткими стрелками. Они ведут себя дерзко в сражении и никогда не отступают и не отстают… Люди москито вообще очень любезны с англичанами, которые их весьма уважают, будь то на борту кораблей или на берегу, на Ямайке или в любом другом месте. Мы всегда считались с их мнением, позволяя идти туда, куда они хотели». Плавая с флибустьерами, индейцы не только одевались по европейской моде, но и просили англичан дать им какие-нибудь европейские имена.
Обосновавшись вблизи английских, французских и голландских колоний, а подчас проживая и в самих этих колониях, пираты старались обеспечить себе надежный тыл, то есть заручиться поддержкой официальных властей, чтобы иметь возможность открыто доставлять в дружественные гавани захваченную добычу, свободно сбывать ее, а также отдыхать, развлекаться, снаряжать свои суда, приобретать провизию, оружие и боеприпасы. Так как Англия и Франция часто воевали с Испанией, английские и французские губернаторы выдавали флибустьерам каперские и репрессальные лицензии (commissions, lettres de marque, lettres de represailles), превращая их, по существу, в наемников. За это пираты отдавали властям часть награбленного, а также поставляли им ценную разведывательную информацию о состоянии тех или иных колоний в Карибском регионе и о движении неприятельских флотов.
Добыв каперские свидетельства, флибустьеры придавали им самое широкое значение, не обращая уже никакого внимания на заключавшиеся в Европе мирные договоры. Когда губернатор Сен-Доменга Тарэн де Кюсси в 1685 году отменил каперские поручения против испанцев, возмущенные флибустьеры заявили: «Если губернатор не даст нам корсарские грамоты против испанцев, мы обойдемся теми, что получили для охоты и рыбной ловли». Иногда с помощью различных уловок они продлевали срок действия своих поручений. Например, купив за 10 песо свидетельство, действительное в течение трех месяцев, они подделывали его таким образом, чтобы оно могло служить им три года.
На Тортуге и Эспаньоле флибустьеры всегда селились отдельно от прочих колонистов. Последние снабжали их продовольствием и необходимым снаряжением, тогда как на самих пиратов вплоть до конца XVII века возлагалась обязанность защищать колонию от вражеских вторжений. Пока часть разбойников уходила на промысел в море, их компаньоны присматривали за жилищами на берегу. Постепенно некоторые флибустьеры, скопив достаточную сумму денег, прочно оседали на суше и превращались в колонистов. Если один из пиратов обзаводился семьей, он также покидал своих компаньонов и переходил в разряд колонистов.