Служба протекала беспокойно. В формулярном списке Пиросманашвили частые записи о штрафах: «За опоздание на дежурство — 50 копеек», «За проезд безбилетного пассажира — 3 рубля», «За неявку к поезду — 2 рубля», «За неисполнение приказаний дежурного — 3 рубля», «За ослушание главного кондуктора — 3 рубля».
Штрафы были, конечно, жесточайшие для человека, который получал 15 рублей в месяц. Проще всего объяснить инциденты несправедливыми придирками администрации, как обычно и делается. Между тем сам Пиросманашвили — был ли он таким уж хорошим работником? Предшествующая жизнь не приучила его к дисциплине, к точному и четкому выполнению возложенных на него обязанностей: ко всякой службе он не был приспособлен, служба угнетала его. Рассеянный и мечтательный, он многое забывал или упускал. Доверчивый и непрактичный, он легко нарушал жесткие правила железнодорожной службы. Гордый и самолюбивый, он не выносил подчинения. Конечно, он мог опоздать или вовсе не явиться к поезду; конечно, он мог ослушаться главного кондуктора и вступить в перебранку с дежурным по станции; конечно, он мог провезти без билета какого-нибудь своего знакомого или даже незнакомого. Его рапорты и объяснительные записки плохо убеждают в его правоте; в самом лучшем случае, они могут свидетельствовать о ситуации спорной, неясной.
Он был неудобен во всех отношениях: часто болел, часто подавал рапорты — то о переводе в Тифлис (ссылаясь на необходимость уехать за живущими там престарелыми родителями — эта маленькая и вполне извинительная ложь не помогла), то об отпуске, то о пособии, то о лечении, то, наконец, об увольнении. Его рапорты понимали с трудом, а устные объяснения — еще хуже, не столько потому, что он плохо говорил по-русски, сколько потому, что он горячился, путался в словах, волновался, мешая русскую речь с грузинской, внезапно начинал кричать или так же внезапно обрывал разговор и убегал, отчаявшись убедить собеседника. С ним было хлопотно, с ним постоянно приходилось возиться. Он продолжал рисовать, и это тоже отвлекало его от обязанностей. И начальство по-своему было право, потому что оплошности тормозного кондуктора шли во вред хорошо налаженной службе движения поездов и даже могли послужить причиной какого-нибудь несчастья.
Как нам нужны конкретные виновники, как нам нужно в кого-то ткнуть пальцем и тем самым очиститься перед тенью великого человека! Беда была не в придирчивом начальстве, а в том, что Пиросманашвили принужден был служить тормозным кондуктором, в самом укладе жизни, при которой человек не есть то, что он есть на самом деле, жизни, при которой одаренному художнику достается место бродяги, а старательному ремесленнику — место академика живописи.
Вся вторая половина пребывания Пиросманашвили на железной дороге посвящена заботам о лечении. 18 апреля 1892 года он просит о месячном отпуске по домашним обстоятельствам. 9 мая снова просит о месячном отпуске и снова не получает его. Все же за этот год ему удалось урвать десять, а потом еще шесть дней отпуска. Летом 1893 года он снова просит об отпуске и о пособии в 150 рублей на лечение. Совет врачей поддержал его ходатайство, конце июля он получил двухмесячный отпуск для поездки в Абастумани. То ли лечение не помогло, то ли в Абастумани он не поехал, но уже 6 ноября он подал новое заявление начальнику станции Елисаветполь. Ссылаясь на хронический насморк и грудную болезнь, полученные на службе на товарных поездах, он просил вовсе уволить его и уплатить пособие за ущерб здоровью. «Не знаю, — писал в докладной по этому поводу начальник станции, — действительно ли Пиросманашвили болеет насморком, но увольнение его крайне желательно, т. к. его постоянные болезни служат крайне плохим примером для других служащих…»
Его бы легко уволили, если бы не надо было выплачивать пособие. Началась борьба за казенную копейку. Его послали на врачебную комиссию при железнодорожном лазарете. Комиссия признала его пригодным к службе, но предложила операцию по удаление полипов в носу. Пиросманашвили от операции наотрез отказался. Служба ему окончательно обрыдла. Почти весь ноябрь он не выходил на службу, сказавшись больным, а 25 ноября не дожидаясь окончательного решения своей судьбы, внезапно уехал в Тифлис и пропадал там больше недели, после чего вернулся в Елисаветполь и, не давая никаких объяснений и даже не явившись к начальству («…что все это означает, решительно не понимаю…» — докладывал нарядчик), забрал вещи и снова уехал в Тифлис.
На него махнули рукой. 30 декабря он был уволен, а 17 января 1891 года получил полный расчет, с выплатой выходного пособия — сорока пяти рублей.