В 1488 году Бартоломеу Диаш обогнул Африку, но с запада, и первым из португальцев проник в Индийский океан. Экспедиция его готовилась очень тщательно. Невозможно предположить, что Диаш не знал о карте фра Мауро и не сделал из нее надлежащих выводов.
До нас не дошли ни документы экспедиции, ни воспоминания ее участников. Португальские историки XVI века, писавшие после открытия морского пути в Индию, утверждают, что Диаш хотел идти в эту страну, ио ему помешал матросский бунт.
Источники говорят, что Диаш пошел на мировую с возмутившимися экипажами своих кораблей и добился от них согласия еще два-три дня идти вперед. Едва ли он мог рассчитывать за столь короткий срок добраться до Индии или до Эфиопии, которую тогда часто принимали за Индию. Готтентоты же и бушмены, встречавшиеся португальцам на берегу, естественно, не могли оказать им никакой помощи.
Вероятнее предположить, что португальцы обогнули мыс Доброй Надежды во время бури, не заметив его. Поэтому Диашу было необходимо убедиться в том, что берег, к которому приблизились его корабли, действительно поворачивает к северо-востоку. Удостоверившись в этом, он мог считать свою основную задачу выполненной: его экспедиция прошла из Атлантического океана в Индийский мимо южной оконечности Африканского материка, сведения, полученные от Мауро, подтвердились.
На обратном пути Диаш обнаружил оконечность материка и назвал ее мысом Доброй Надежды. Его открытие действительно вселило в португальцев надежду на то, что вскоре им удастся найти морской путь в Индию. Но само оно было только звеном, хотя и весьма важным, в цепи событий, которые подготовили плавание Васко да Гамы.
В средние века Эфиопию называли Африканской Индией, а на тогдашней латыни слово «индиец» означало также «эфиоп».
Несомненно, некоторые экспедиции, снаряженные принцем Энрики, имели целью достигнуть царства пресвитера Иоанна (Эфиопии). Предполагалось, что для этого нужно только подняться вверх по реке Гамбия. Такие попытки были предприняты по приказу принца Энрики итальянскими мореплавателями Кадамосто и Узидимаре в 1455–1456 годах, а затем португальцем Диогу Гомишем в 1457 году. По понятным причинам никто из них в Эфиопию не попал, но зато Кадамосто открыл архипелаг Зеленого Мыса (на ту же честь претендовал и Гомиш).
Поиски морского пути в Эфиопию, без сомнения, стали вестись с удвоенной силой после буллы папы Калликста III, который в 1456 году признал владением Португалии всю территорию «от мысов Божадор и Нам вплоть до Гвинеи на всем протяжении ее и по ту сторону ее — южную область вплоть до индийцев».
Оживлению интересов к Эфиопии в окружении принца Энрики способствовали и иные события. В 1441 году римляне с огромным интересом встречали пышное посольство эфиопского негуса. Весть о пребывании его при папском дворе вскоре достигла Лиссабона, где, конечно, не прошло незамеченным и эфиопское посольство к королю Арагона (1427).
В 1490 году в Лиссабон прибыл эфиопский священник Лука Марк. Доставленная им информация могла стать известна Васко да Гаме.
Вряд ли можно считать случайным, что одновременно с экспедицией Диаша португальские разведчики направились через Ближний и Средний Восток в Индию Азиатскую и Индию Африканскую.
В том же, 1487 году, когда корабли Диаша вышли из устья Тежу, король Португалии Жуан II дал поручение чрезвычайной важности своему опытнейшему лазутчику Перу ди Ковильяну. Через Египет Ковильяну добрался до Адена, а оттуда совершил на арабском судне плавание в Индию. Он побывал в Каликуте, куда впоследствии прибыли корабли Васко да Гамы, а также во многих других городах Индостана.
В начале 1489 года Ковильяну — опять-таки на арабском судне — отправился в Хор муз.
Данные об экономике и торговле Индии и других стран Востока и об арабском мореплавании, которые собрал лазутчик Жуана II, стоили всей сокровищницы этого короля, но не облегчали португальцам открытие прямого морского пути в Индию. Ковильяну, конечно, сознавал это. Именно поэтому он не вернулся из Хормуза в Каир, где уже успел побывать, а отправился с арабскими купцами на побережье Восточной Африки.
Дошедшие до нас письменные источники, как португальские, так и итальянские, определенно говорят о посещении им Софалы. Но Софала была самым южным арабо-суахилийским поселением на Африканском побережье Индийского океана. Совершенно очевидно, что арабские купцы, а вместе с ними и Ковильяну посетили и другие порты побережья. Между этими портами и Индией поддерживалось регулярное сообщение, в Восточной Африке можно было без особого труда найти опытного кормчего, умеющего свободно ориентироваться в водной пустыне.
Ковильяну так и не вернулся на родину. В Каире он получил тайный приказ короля, обязывающий его проникнуть в Эфиопию. Приказ этот был выполнен, но эфиопское правительство не выпустило Ковильяну из страны. Лишь много лет спустя он поведал о своих приключениях одному из чинов португальского посольства, прибывшего в Эфиопию. Встреча их произошла уже в 1520 году — через много лет после плавания Васко да Гамы.