В 1935 году, в пятнадцатилетнем возрасте, Чесмэн в первый раз был задержан полицией за угон автомобиля и отправлен в так называемый исправительный дом. Однако единственным недостатком, который там исправляли, был низкий уровень квалификации малолетних преступников. Заведение было создано при каторжной, тюрьме, и обязанности воспитателей исполняли пожизненно осужденные, что позволяло штату экономить на содержании платных педагогов.
В своей книге «Камера смертника 2455», написанной в годы пребывания в Сан-Квентине, Чесмэн рассказывал о жизни в исправительном доме: «Здесь я впервые научился правильному обращению с кольтом, кистенем и другим оружием. И здесь же мне привили ненависть к общественному порядку, на охране которого стоят насквозь продажные люди. Мы могли получать все - хорошую еду, девочек, курево, наркотики, увольнительные, если только имели достаточно денег, чтобы подкупить надзирателей. Ни один из них не смотрел на нас как на преступников, если мы были в состоянии сунуть ему в руку сколько-то долларов. Здесь я впервые осознал разницу между добропорядочным гражданином нашего общества и преступником. Достойный гражданин - тот, у кого достаточно денег, преступник - тот, кто позволяет, чтобы его схватили в момент, когда он делает деньги».
С этими познаниями Чесмэн через год вышел на свободу. Пятью месяцами позднее он вернулся в исправительный дом. После целой серии взломов автоматов по продаже сигарет он снова пробыл год за решеткой. Затем он в течение двух лет применял на практике полученные в тюрьме знания, совершая одно ограбление за другим, и в 19 лет он опять был схвачен и приговорен к 16 годам заключения в каторжной тюрьме. Через семь лет он был условно-досрочно освобожден, но не потому, что исправился или особенно хорошо себя вел, а просто потому, что тюремное ведомство в Америке вынуждено досрочно выпускать на свободу большинство осужденных, приговоренных к длительным срокам. В тюрьмах не хватает мест, чтобы все осужденные могли полностью отбыть свой срок.
На этот раз Чесмэн вышел на свободу уже вполне подготовленным, отчаянным, на все способным профессиональным преступником. Он и не пытался начать честную жизнь. Еще в каторжной тюрьме он завязал связи с гангстерской бандой, занимавшейся ограблениями и шантажом нелегальных букмекеров и держателей тайных тотализаторов. С первого же дня после своего освобождения Чесмэн начал «работать» вместе с этими преступниками.
В то самое время, когда Чесмэн в Лос-Анджелесе и поблизости от него очищал карманы нелегальных букмекеров и между делом взламывал ювелирные лавки и магазины готового платья, в окрестностях Голливуда была совершена серия преступлений, необычных даже для бурной, изобилующей всякого рода правонарушениями истории Америки. Влюбленные парочки, находившие на холмах вокруг Голливуда укромные местечки для свиданий, подвергались нападениям бандита, появлявшегося в сером закрытом «форде» с красным прожектором - таким, как на полицейских патрульных автомобилях. Под угрозой пистолета 45-го калибра он сначала отбирал у мужчин деньги, а затем загонял в свою машину женщин, с которыми обходился гнуснейшим образом.
Оставшиеся в течение нескольких месяцев тщетными розыски преступника, быстро окрещенного прессой «бандитом с красным фонарем», вызвали единодушное возмущение по всей Калифорнии, и ожесточенные упреки по адресу полиции имели далеко идущие политические последствия. Ожидались выборы губернатора штата, а все важнейшие посты в Калифорнии занимали члены республиканской партии, и начальник полиции штата тоже был республиканцем. Поэтому возмущение явной несостоятельностью полиции перешло в критику деятельности всей правящей партии. Находившиеся в оппозиции демократы немедленно использовали это обстоятельство в предвыборной борьбе, и раскрытие преступлений «бандита с красным фонарем» стало для республиканцев вопросом существования. Только успешное окончание этого дела дало бы им надежду одержать победу на выборах.
Нетрудно, таким образом, понять, что партийная верхушка наседала на начальника полиции, а тот, в свою очередь, наседал на полицейских. С делом необходимо было покончить. Как, каким путем - неважно. Были щедро обещаны поощрения: повышения по службе, денежные награды. И неудивительно, что все полицейские Лос-Анджелеса и Голливуда ринулись в погоню за преступником, особой приметой которого являлся укрепленный на сером «форде» красный фонарь.
Чесмэн попал в поле зрения полиции в пятницу 23 января 1948 года. Патрульный автомобиль с двумя молодыми полицейскими Рирдоном и Мэем спокойно катил по голливудской Вермонт-авеню в направлении Лос-Анджелеса. Стрелки светящихся часов на приборной доске показывали 19.40, когда сидевший за рулем Рирдон заметил на другой стороне «форд», похожий по описанию на тот, о котором днем и ночью напоминало полицейское радио.