Небольшие исторические сочинения служили своего рода подготовительными набросками к тому огромному циклу сравнительных жизнеописаний выдающихся греков и римлян, к которому в эти годы приступает Плутарх и который становится словно бы развернутым подтверждением морально-этических аксиом его диатриб. Приступая к созданию огромного биографического цикла, который понемногу отодвигает на задний план другие сочинения, Плутарх считал самым главным найти свой собственный ракурс, свой подход к истолкованию тех личностей, о которых уже писали его предшественники. До наших дней не дошло почти ничего из биографических сочинений Аристоксена, Гераклида Понтийского, Сатира, Фания Эфесского, Праксифана, Иеронима из Кардии и других авторов, писавших о царях, философах и трагических поэтах. В то же время Плутарх, о чем свидетельствуют встречающиеся у него упоминания, был хорошо знаком с большинством из них. Он изучил оба вида такого рода сочинений: биографии Неанфа, Сатира или же Аристоксена Тарентского, с подробным описанием происхождения, внешнего вида, телосложения и здоровья героя, его пороков и добродетелей, с любопытными подробностями, главным назначением которых было развлечь читателя. И второй вид — энкомий, похвальное слово, какому-то царю, военачальнику или же политику, нередко весьма отдаленных времен, построенное в соответствии со всеми законами хвалебно-напыщенной риторики.
Возможно, что в своих первых опытах на этом пути Плутарх добросовестно следовал сложившимся биографическим канонам, по-ученически подражая авторам, от которых теперь остались одни имена, да и то не от всех. Однако чем больше вырисовывался для него собственный замысел, тем больше труды предшественников превращались всего лишь в источник сведений, причем не всегда достоверных. В своих сочинениях Плутарх обвиняет некоторых из них в недобросовестности, предвзятости и даже в клевете, как того же Аристоксена, который, «чтобы его клевета казалась более правдоподобной, спешит поставить рядом с ней похвалу».
И если многие предшественники Плутарха как бы стремились свести с пьедестала великих царей, полководцев и политиков прошлого, ставя своей главной задачей развлечь обывателей любопытными подробностями их жизни, то его собственный замысел состоял в осмыслении и истолковании законов истории, проявляющихся во многом через свершения выдающихся людей. И если в рассказах некоторых эллинистических авторов рядом с Александром Великим нередко соседствовали человеконенавистник Тимон или же какой-то знаменитый разбойник, то у Плутарха, отдавшего небольшую первоначальную дань и этим традициям, выбор героев определялся их ролью и местом на том или ином этапе греческой и римской истории. С годами, когда он лучше узнал Италию и овладел латинским языком, он стал находить все больше общего как в истории греческих полисов и Римской республики, так и в судьбах большинства выдающихся греков и римлян, причем зачастую эта похожесть оказывалась настолько разительной, что как бы сами собой образовывались пары будущих персонажей Плутарха — его бессмертных диад, параллельных жизнеописаний.
Литературная известность Плутарха все больше выходит за рамки круга (впрочем, довольно широкого) его друзей и знакомых. Людей привлекала, помимо богатой и образной речи, спокойная ясность плутарховых писаний, столь непохожая на неистовую ярость или же отрешенную безысходность некоторых знаменитых его современников. Возможно, читающим его сочинения передавалась глубокая вера Плутарха в возможность разумной человеческой жизни, в спасительную силу любви, любви в самом широком понимании, о которой он пишет в своих трактатах («О любви», «О братской любви», «О любви к детям») и которая пронизывает все его творчество.
Прожив жизнь не угрюмым отшельником, обличающим всех и вся мизантропом, находящийся в дружеских отношениях со столькими людьми, что перечисление только их имен заняло бы несколько страниц, Плутарх был силен этой дружбой, его душа находила живительную пищу в доброжелательности и взаимопонимании приятных ему людей. Ему писали и к нему приезжали тяготеющие к учености люди из разных городов Греции, из Рима, Галикарнаса и Сард. Это были грамматики, врачи, историки, математики, риторы, поэты, путешественники и, конечно же, философы: пифагореец Лукиан, эпикуреец Александр, стоик Фемисгокл, Фаворин Арематейский, приверженец Аристотеля, и не менее ревностный последователь Платона Аристодем Эгейский. Среди друзей Плутарха был даже царь, но только уже без царства, Антиох Филопапп, внук комагенского монарха, которого Веспасиан лишил его владений.