Эта улица - одна из главных. Здесь - речной вокзал, школа, больницы, общежитие педучилища… Некоторые из них размещаются в зданиях, представляющих интерес. Вот перед нами выступивший из общей шеренги вперед особняк с шестиколонным портиком, который завершает ложный фронтон. Приземистые колонны украшены капителями наподобие коринфских, а между колоннами установлена ампирная решетка. Это здание, известное по имени прежнего владельца как дом-усадьба Баркова, было сооружено в начале XIX в. Теперь в нем размещается терапевтическая больница.
А чуть дальше привлекает внимание красный двухэтажный особняк с антресолями и мезонином. Его цокольный этаж оформлен ложными арками, а внушительный четырехколонный портик поддерживает фронтоны с полукруглым окном. Окружает усадьбу высокая ограда с богато оформленными воротами. Этот дом, принадлежавший крупному торговцу каракулем Кастрову, был также построен в начале XIX в. Сейчас в нем находится общежитие педагогического училища.
Любопытным памятником начала XIX в. предстают перед нами Заставные, или, как их называли в старину, Водяные, ворота. Две увенчанные крупными шарами каменные колонны как бы встречают приезжающих в Касимов по Оке. Тут раньше была Петровская застава.
Мы поднимаемся по Рязанскому спуску и выходим на довольно обширную Советскую площадь, называвшуюся раньше Соборной. В центре ее возвышается громадный Вознесенский собор, построенный в стиле архитектуры второй половины XIX в. с применением в декоративной обработке фасадов татарских мотивов. Тут же на площади находятся одноглавая Благовещенская церковь и пятиглавая Успенская церковь, сооруженные во второй половине XVIII в.
Западную сторону площади занимают Торговые ряды, построенные в 1813 - 1834 гг. по проекту касимовского архитектора-самоучки И. С. Гагина. Из задуманных зодчим четырех корпусов было сделано три.
В северной части площади выделяется двухэтажный дом с четырехколонным портиком на втором этаже и каменными воротами. Он был построен в XVIII в. и назывался раньше воеводским, потому что в нем длительное время стоял трон касимовского воеводы. Дом сменил много владельцев и не раз подвергался переделкам. Не сохранилась первоначальная отделка и дома, построенного в 1813 г. в северо-восточном углу площади. Его главный фасад оформлен четырехколонным портиком коринфского типа на белокаменном цоколе, с красивой ажурной чугунной решеткой.
Восточную сторону площади раньше занимали общественные здания, а южную - жилые дома с торговыми лавками на первых этажах.
Сохранившаяся до нас планировка площади принадлежит И. С. Гагину, по проектам которого были построены многие находящиеся тут здания.
В сквере Советской площади в 1924 г. воздвигнут 20-метровый белокаменный обелиск над братскими могилами касимовских революционеров.
Мы покидаем Советскую площадь и идем по одноименной улице города. Здесь находятся административные и общественные организации, магазины и предприятия общественного питания, детские учреждения и учебные заведения.
Следуя схеме маршрута, поворачиваем с Советской улицы налево, на улицу Карла Маркса, и получаем возможность увидеть еще несколько интересных жилых зданий XIX в., характерных для того времени. Это дома № 2, 10 по улице Карла Маркса и № 8, 13 по параллельно идущей улице Карла Либкнехта. При переходе с одной улицы на другую мы попадаем на центральную площадь Касимова - площадь Ленина, где в 1957 г. был воздвигнут памятник основателю Советского государства, а несколько позднее установлен обелиск Славы героям космоса и открыта портретная галерея советских космонавтов.
После осмотра площади Ленина возвращаемся на Советскую улицу. Следует обратить внимание на здание индустриального техникума, которое в 1976 г. отметило свое 100-летие. Тут в феврале 1918 г. по инициативе рязанского большевика М. С. Чижова был созван 2-й уездный съезд Советов, принявший решение о роспуске земской и городской управ и избравший орган Советской власти.
На улице Ленина отчетливо видны приметы нового - среди сохранившихся старых домов много современных благоустроенных зданий. Сюда предполагается в дальнейшем перенести центр города.
Мы поворачиваем на Татарскую улицу и выходим на площадь Победы, где в 1965 г. был воздвигнут обелиск в честь борцов за Советскую власть.
От периода Касимовского княжества в городе сохранилось несколько интересных строений: минарет, мечеть. Здесь сейчас размещается краеведческий музей.
Недалеко от мечети находится мавзолей (по-татарски - «текие») Шах-Али-хана, построенный в 1555 г. Это небольшое сооружение прямоугольной формы с низким сводом и несколькими маленькими окнами.