Можайск встречает автотуристов новостройками. На кремлевском холме возвышается острый шпиль Никольского собора. Это древнее ядро города. Впервые летопись упоминает Можайск в 1231 году в связи с его осадой новгородцами. Но многочисленные находки археологов свидетельствуют о большей древности Можайска, упоминаемого во многих былинах и песнях.
Расположенный в излучине реки Можайки, поблизости от ее впадения в реку Москву, около волока с Москвы-реки на Протву и на стыке торговых путей, ведущих на запад и север, город с самого начала развивался как крупный торговый центр. Вместе с тем это была и первоклассная крепость. Как и его соседи, Можайск часто подвергался опустошительным нападениям врагов. Во времена феодальной раздробленности город был центром самостоятельного княжества, затем входил в Смоленское, с 1303 года - в Московское княжество, а в конце XV века окончательно вошел в состав единого Русского государства.
До нашего времени дошли лишь остатки земляных укреплений кремля, а на старинном гербе города можно увидеть каменный кремль, построенный на месте древних деревянных стен и разобранный в начале прошлого века. Превращение Можайска в пограничный город после польско-шведской интервенции начала XVII столетия и послужило причиной возведения каменного укрепления, отвечавшего требованиям фортификационного искусства того времени. Новый кремль из кирпича и белого камня имел 8 башен, две из которых были проездными, стены с тремя рядами боев были настолько толсты, что по ним «ходить многим людям мочно».
В то время можайским воеводой был князь Д. М. Пожарский - национальный герой, стоявший во главе ополчения, освободившего Москву от польских интервентов.
Древний Можайск имел необычный охранный символ - деревянную скульптуру Николы Можайского. Защитник города представлен с мечом и изображением крепости в руках. Редчайшая в древнерусском искусстве объемная скульптура, датированная XIV столетием, находилась в одном из храмов города, а ныне экспонируется в Государственной Третьяковской галерее.
В период Отечественной войны 1812 года Можайск оказался в центре военных действий. Боевой славой овеян этот город и в ожесточенных боях Великой Отечественной войны. Можайск был главным пунктом важного оперативно-стратегического направления в системе обороны столицы. После недолговременной оккупации части 5-й армии 20 января 1942 года штурмом освободили город от фашистов. На окраине города, на братской могиле советских воинов, стоит памятный обелиск. В центре города в сквере установлены памятники на могилах летчика А.А.Макарова и командира 32-й стрелковой дивизии полковника В.И. Полосухина, погибшего в 1942 году под Можайском.
В наши дни древний Можайск, которому в 1981 году исполнилось 750 лет, приобрел современный облик. Существенное развитие получила его промышленность. Лицо Можайска определяют такие предприятия, как медико-инструментальный завод им. П. В. Гусенкова, выпускающий сложнейшие наборы медицинских инструментов, в том числе для глазной микрохирургии; экспериментально-механическое предприятие, продукция которого используется при строительстве гидроэлектростанций; арматурный завод и другие. В восточной части города вырос крупнейший полиграфический комбинат. В послевоенные годы в Можайске появились уникальный молоко-обрабатывающий завод (кто не знает и не ценит «можайское молоко»?) и мясокомбинат, один из самых известных поставщиков мяса в РСФСР. Можайский район - значительный в Московской области центр молочного животноводства.
Продолжается благоустройство города. С 1974 года он развивается по новому генеральному плану. Растут кварталы жилых многоэтажных домов, строятся дошкольные учреждения, школы, сданы в эксплуатацию больничный комплекс, гостиница, кинотеатр «Слава», новый Дворец культуры, формируется новый торговый центр.
На можайской земле родился, вырос, писал и печатал свои первые стихи поэт Александр Жаров - «поклонник живописной русской суши, родившийся в можайской стороне». На стихи А. Жарова созданы такие популярные песни, как «Взвейтесь кострами, синие ночи», «Заветный камень», «Ходили мы походами», «Мы за мир». Широко известна и его поэма «Гармонь».
Можайск - родина советского живописца и графика, народного художника СССР, академика живописи С. В. Герасимова. Дом Герасимовых находился на берегу Москвы-реки, у Лужецкого монастыря. Трудовая жизнь города и его окраин, монастырь, базары, ярмарки, бесконечное разнообразие типов, пейзажи отражены художником в серии акварелей «Воспоминания», использованы в тематических картинах, при обращении художника к жанру пейзажа. Жители города Можайска послужили прототипами историко-революционного полотна художника «За власть Советов», посвященного сибирским партизанам. Место создания картины помечено словом «Можай».