Самое высокое здание Можайска Никольский собор, воздвигнутый на крепостной стене кремля, включил фрагмент древней Никольской башни с воротами (их можно видеть в подклете храма). Даты, хорошо читаемые на колокольне, сообщают о времени постромки: I 802 - 1812 гг. Собор впечатляет своими размерами и необычностью национально-романтической архитектуры, напоминающей царицынский ансамбль и Петровский путевой дворец в Москве. Для него характерно сочетание древнерусской архитектуры с элементами готики. Имя зодчего неизвестно, предполагают, что им был кто-либо из окружения М. Ф. Казакова.
Удивительно нарядный и изящный храм напоминает светское сооружение. Это достигнуто благодаря многочисленным спаренным колонкам, членящим фасады, удлиненным окнам, башенкам, световым барабанам в виде легких «беседок» и другому декору, рельефно выделяющемуся белым цветом на кирпичной кладке. Особенно эффектна стройная пятиярусная колокольня. Ее наряд в виде спаренных колонок, пинаклей, оконных порталов усиливает динамику и пластику сооружения, органично связывая его с самим храмом.
Никольский собор, архитектура которого хранит много загадок для историка и искусствоведа, был сильно поврежден в годы Великой Отечественной войны. Реставрация возвратила ему прежний облик, но не полностью. Завершавшая храм купольная ротонда временно не восстановлена.
С восточной стороны на кремлевском холме находится еще один храм - Старо-Никольский, или Петропавловский, собор. Он построен в 1849 году по проекту архитектора Ф. Шестакова, но подобно своему соседу хранит много загадок, связанных с архитектурой древнего Можайска. Дело в том, что эта небольшая однокупольная постройка под четырехскатной железной крышей не только включила части белокаменного собора рубежа XIV - XV вв., который рухнул за несколько лет до начала нового строительства. Восстанавливавший храм крестьянин Щеглов бережно воспроизвел в кирпиче формы предшествующего сооружения. На кирпичных фасадах рельефно читаются членящие их пилястры из белого камня, линии килевидных закомар, перспективный портал южного входа с характерными «дыньками», резной пояс орнамента посередине стены, разделяющий два ряда окон, фигурная кладка-поребрик.
На северном фасаде и в подклете можно увидеть фрагменты белокаменной стены с арочным проемом. Все эти особенности собора позволяют полнее представить древние постройки Можайска, не разгаданные до конца и стоящие в ряду знаменитых памятников Москвы и Звенигорода.
К числу интереснейших можайских памятников относится и церковь Иоакима и Анны, расположенная поблизости от кремля (ул. Крупской). На первый взгляд она представляет пеструю смесь элементов барокко, классицизма и даже псевдоготики. Храм является северным приделом древнего памятника конца XIV века, известен с конца XVI века и был капитально перестроен в 1770 году. Тогда он и получил колокольню в виде ротонды, окруженную четырьмя башенками, которые символизируют пятиглавие. И лишь с южной стороны можно увидеть подлинную древнюю стену, которая стоит здесь почти 600 лет. Она сложена из крупных, тщательно пригнанных квадратов белого камня и представляет собой внутреннюю часть стены, о чем свидетельствуют борозда от иконостаса и ниша жертвенника. А войдя внутрь храма, где ныне размещается архив, можно увидеть перспективный портал с килевидным завершением и пилястры, когда-то украшавшие наружные стены древней постройки.
На окраине города на вершине Брыкиной горы, спускающейся к Москве-реке, возвышается ансамбль Лужецкого монастыря. Он был основан в 1408 году Ферапонтом Белозерским по заказу можайского князя Андрея - сына Дмитрия Донского. Но каменные постройки, дошедшие до нас, относятся в основном к XVI - XVII столетиям, когда в монастыре развернулось широкое строительство. За невысокой оградой с мощными башнями, уже не имевшими оборонительного значения, поднимаются пятиглавие собора и шатер колокольни.
По внешнему облику храм напоминает Успенский собор Московского Кремля. Прежде всего - это редкое в древних монастырях пятиглавие. Фасады стройного сооружения, сложенного из кирпича, членят широкие лопатки. Над полукружиями закомар поднимаются украшенные аркатурными поясками пять световых барабанов с шлемовидными главками. Лишь всмотревшись, обращаешь внимание на характерную особенность: толщина их различна, как и форма покрытия глав. Скромный аркатурный пояс и на алтарных апсидах. Зодчий мастерски связал их с пропорциями членения стен. В декоре наиболее эффектны перспективные килевидные порталы, украшающие входы. На внутренних откосах окон сохранились фрагменты первоначальной фресковой живописи. Остальная роспись - XIX века.
Значительную художественную ценность представляет и монументальная колокольня.
Другие постройки монастыря: трапезная и надвратная церковь Преображения, относящиеся к XVI столетию, в результате перестроек утратили первоначальный облик. Однако сохранившаяся белокаменная часть монастырских ворот с арочными пролетами и профилированными филенками свидетельствует о глубокой древности.