Подлинной жемчужиной Аннино является Знаменская церковь - редчайший для Подмосковья образец шатровой архитектуры. В конце XVII столетия, когда с легкой руки царицы Н. К. Нарышкиной и ее родственников широко распространялось пышное узорочье московского барокко, бояре Милославские, возглавлявшие борьбу против нововведений молодого Петра, наглядно демонстрировали свою приверженность к старому укладу и вкусам. Так на высоком берегу реки Переволоки и появился архитектурный анахронизм - Знаменский храм, воспроизводивший формы, столь характерные для прошлого. Над мощным четвериком возвышается восьмигранный барабан, скромно декорированный лишь поребриком, филенками и оконными наличниками. Он служит основанием высокого шатра, украшенного снизу спаренными кокошниками.
Волынщина. Усадебный дом
Отходящая от Рузы дорога на северо-запад подводит к старинному усадебному ансамблю - Волынщине. В XV столетии эта вотчина принадлежала князьям Волынским, а через триста лет перешла к князю В. М. Долгорукому-Крымскому. При нем и был создан оригинальный ансамбль в стиле классицизма: сохранившаяся аллея завершается высокими обелисками, за которыми открывается вид на главный дом. Двухэтажный, с шестиколонным ионическим портиком и лоджией, лепными гирляндами и барельефами на фасадах, он по обеим сторонам окружен четырьмя одноэтажными флигелями, которые образуют парадный двор круглой формы. Уникальная планировка, высокие художественные достоинства построек в Волынском породили предположение, что автором ансамбля был В. И. Баженов.
Усадьба Волынщина-Полуектово. Река Озерна
В пейзажном парке, спускавшемся к реке Озерне (ныне здесь - Озерненское водохранилище), расположена церковь Трех святителей - княжеская усыпальница. Центрическая ярусная постройка конца XVIII столетия имеет лепестковое основание. На нем покоится восьмерик с высоким сводчатым завершением и световым барабаном. Композиция и декор памятника типичны для позднего барокко.
Далее по дороге, ведущей от Рузы к городу Волоколамску, - памятные места жестоких боев с фашистскими захватчиками во время Великой Отечественной войны. В районе деревни Палашкино в декабре 1941 года совершил свой легендарный рейд по тылам противника 2-й гвардейский кавалерийский корпус под командованием генерал-майора Л. М. Доватора. В бою под Палашкином Л. М. Доватор погиб. На окраине леса, на месте гибели Героя Советского Союза генерал-майора Л. М. Доватора воздвигнут мраморный обелиск.
Большое сражение в октябре 1941 года происходило у селения Осташево, в 17 км от Волоколамска. Этот рубеж держали панфиловцы, не давая немецко-фашистским частям прорваться к Волоколамскому шоссе.
Историческое значение имеет частично сохранившаяся усадьба Осташево. Она принадлежала участнику Отечественной войны 1812 года Н. Н. Муравьеву. Здесь в летнее время 1816 - 1818 гг. проходили занятия школы офицеров Генерального штаба, из состава которой вышли 22 декабриста, участника восстания на Сенатской площади 14 декабря 1825 года. В Осташеве собирались будущие декабристы: Александр и Никита Муравьевы, И. Д. Якушкин, М. А. Фонвизин, М. И. Муравьев-Апостол, П. А. Муханов, Ф. П. Шаховской и другие. Здесь Александр Муравьев работал над проектом «Союза спасения» - тайного общества, которое начало свою деятельность в Петербурге в 1816 году.
Усадьба располагается на высоком берегу Рузы. Усадебный дом не сохранился, на его месте возведено другое здание. Остались два флигеля, контора и дом управляющего, конный и скотный дворы, церковь-усыпальница, фрагменты ограды парадного двора с башнями, парк. Архитектурный комплекс в стиле классицизма с элементами подражания готике обладает выразительным силуэтом и интересными декоративными элементами.
Возвратившись через Дорохово на Можайское шоссе, мы направляемся к городу, давшему имя дороге. По пути проезжаем деревню Моденове Она памятна тем, что 15 декабря 1920 года здесь у местного крестьянина, охотника И. П. Новикова, останавливался В. И. Ленин. Узнав об этом, крестьяне попросили Ленина прийти к ним на беседу. Она состоялась в самой просторной избе. Но всех пришедших и она не смогла вместить. Народ стоял в сенях и на улице. Тепло встреченный крестьянами, В. И. Ленин рассказал о международном и внутреннем положении Советской республики, о мирных переговорах с Польшей, об окончании гражданской войны, о демобилизации армии, восстановлении народного хозяйства. После доклада Ильич ответил на вопросы крестьян, внимательно выслушал их нужды, просьбу уменьшить разверстку на хлеб и сено. В. И. Ленин попросил крестьян для решения этого вопроса прислать в Москву своих уполномоченных. После проверки положения крестьян деревни Моденово их просьба об уменьшении продразверстки была удовлетворена.
В декабре 1941 года фашистские войска оккупировали Моденово, а во время отступления полностью сожгли его. Ныне в отстроенной заново деревне на месте дома, где выступал В. И. Ленин, установлен обелиск.