Ближайшими местами предстоявшего путешествия являлись Луга и Портов; последний отпраздновал в мае 1887 года пятисотлетие своих крепостных стен. За ними следует Опочка, не менее древняя, с чудотворной иконой, простреленной литовской пулей, — город, тоже захилевший сравнительно с своим былым; неизвестно, здесь или в Пскове устроена была оригинальная защита от Витовта Литовского в 1426 году: мост на веревках, которые в решительную минуту нападения подрезаны, и тьмы тем столпившихся на нем врагов попадали на заостренные колья.
По пути к Невелю и оттуда на Великие Луки возникали воспоминания о победителе Пугачева — Михельсоне, которому, милостью Екатерины II, даровано здесь населенное имение. Его сын, недоросль Григорий, производил, в качестве местного помещика, настоящие набеги на Великие Луки, причем купцы запирали свои лавки, а женщины пугливо прятались. Здесь же придется вспомнить о 1812 годе, о графе Витгенштейне, Кульневе и знаменитом Клястицком бое, парализовавшем попытки наполеоновских маршалов двинуться на Ригу и Петербург.
Великие Луки отличались когда-то очень сердитыми помещиками, вроде названного Григория Михельсона; они были, вероятно, преемниками основателя города «разбойного человека Луки». В числе древненовгородских крепостей Великие Луки являются пунктом избранным, прочным, богатым, «ключом его южных владений», по словам Карамзина. Геройская защита города от поляков в 1580 году — одна из любопытнейших страниц в истории нашей многострадальной западной окраины, выдающаяся особенно ярко при одновременном с защитой города малодушии Иоанна Грозного, готовившегося уступить Польше целых пятьдесят шесть городов. Подле Великих Лук, в Сенькове, заключен нами в 1812 году союз с Испанией.
Соседний Торопец еще древнее; один из иноков, упоминаемый Нестором, был торопчанином; здесь «чинил кашу» Александр Невский на свадьбе своей с Параскевой, дочерью Брячеслава Полоцкого. исстари веселые, юркие, торговые торопчане составили себе славу «чертовых голов», «фаоровитян» и т. п., и торговали не только с Ганзой, но и с Китаем. Богатство одеяний торопчанок было общеизвестно, и жемчуг отмерялся ими не счетом, а пригоршнями. Целые четыре характернейших предания, из которых древнейшее совершается не далее и не ближе как на глазах Самого Христа Спасителя, свидетельствуют о прирожденном сутяжничестве прежних торопчан. Существующие еще и теперь «субботки» и «посиделки» говорят о некоторых особенностях нравов, которых местные историки Торопца — Находкин, Иродионов и Семевский — не отрицают.