По мнению современников, Юсупов создавал впечатление весьма замкнутого и закрытого человека, но однажды он решился на одно смелое политическое решение, тем самым оказав российскому самодержавию внушительную и основательную поддержку. Во время очередной кремлевской встречи на событии присутствовала недавно прибывшая из Курляндии Анна Иоанновна, которой суждено было стать в ближайшем будущем императрицей. Князь Григорий Дмитриевич, ссылаясь на волю дворянства и генералитета, выступил перед ней с речью, он подчеркнул важность сохранения самодержавия, отрицая всякие ограничения (хотя сначала князь подписал знаменитый «Проект 364-х» о огрничении самодержавия, но потом подписал Прошение о его возврате
!) Анна Иоанновна беспрекословно последовала совету князя, разорвав подписанные накануне документов с Верховным Тайным Советом, впрочем, и его в скором времени ликвидировали. Безусловно, этот отчаянный по смелости поступок не был личным решением чересчур осторожного князя, за ним стояла целая политическая группировка, но он однозначно был действующей фигурой в этом вопросе, что говорит о его необычайной дальновидности и мудрости.В итоге 4 марта 1739 года Г. Д. Юсупов был повторно назначен сенатором, а 28 апреля произведён в чин генерал-аншефа.
По мнению английского аристократа, герцога де-Лириа-и-Херика, князь Юсупов «…
…на втором большом портрете в Тронном зале, к которому подвел нас Виталий, был изображен внук Петра I – император-мальчик Петр II,
который в 1727 году подарил дом Алексея Волкова в Земляном городе в Москве, у Харитония в огородниках князю Григорию Дмитриевичу Юсупову-Княжево, после опалы Меншикова. Поэтому не случайно в Тронном зале дворца до сих пор висят портреты двух императоров.Григорию Дмитриевичу также были пожалованы значительные земельные угодья, превратившие Юсуповых в крупнейших землевладельцев. «В 1720 г. Юсупову пожаловали 8000 десятин земли в Рязанской губернии, 2600 десятин земли в Калужской губернии, а также конфискованные имения князя Прозоровского в трех уездах на Волге»
. После смерти Петра I, поддержав заговор против светлейшего князя Меншикова, Григорий Дмитриевич «получил обширные владения Меншикова: «ново поселённые черкасские слободы» Ракитную, Груньку, Мартыновку, Макрушину, Рыбинские буды, Веселую и Солдатскую – богатейшие земли, приносившие …позднее стабильный доход».При Анне Иоанновне Григорий Дмитриевич стал опять сенатором и генерал-аншефом. Женат он был на дочери стольника Акинфова, Анне Никитичне, вдове князя Ивана Семеновича Львова, умершей в 1735 году. Анна Никитична Юсупова родила троих сыновей и двух дочерей: Прасковью и Марию, находившуюся в свите императрицы Екатерины I и умершей в 1738 году, инокиней Марфой. Сын Сергей Григорьевич умер холостым в 1734 году, в чине подполковника. Второй сын Григорий Григорьевич умер рано, в 1737 году, дослужившись до чина полковника, и, хотя был дважды женат, но детей не имел. Из всех детей отца пережил лишь младший – Борис Григорьевич Юсупов, которому и досталось все состояние и продолжение рода. Княжна Прасковья стала жертвой дворцовых интриг и более того, оказалась вычеркнутой из родового древа князей Юсуповых
.