Почему сердце находится слева, а стрелки часов движутся вправо. Тайны асимметричности мира

Особенности аминокислот, как и большинства молекул нашего тела, связаны в основном с химическими свойствами углерода. Атомы отличаются своей валентностью, то есть количеством химических связей, которые они могут установить с другими атомами. Углерод четырехвалентен, следовательно, к нему могут прикрепляться четыре других атома. Валентность других атомов также различна – у водорода она равна единице, у кислорода – двум, у азота – трем. Поэтому к атому углерода могут прикрепиться четыре атома водорода, а так как к водороду уже больше ничего присоединиться не может, молекула полностью сформирована: CH₄. Это газ метан, вещество, составляющее большую часть природного газа, который мы используем для обогрева и приготовления пищи. Схематически ее структура выглядит так:

У этого удобного и традиционного способа изображения молекул есть, однако, серьезный изъян. Молекулы не плоские, а трехмерные, и четыре атома водорода в метане расположены по углам трехгранной пирамиды, тетраэдра. Этой трехмерной структуре больше соответствует схема внизу, две ножки в правом нижнем углу выступают из страницы, а две другие соответственно погружены в страницу, словно ножки штатива:

В центре каждой аминокислоты находится атом углерода. К нему прикреплены четыре различные химические группы: аминная группа, карбоксильная группа, единственный атом водорода и «что-то еще» – боковая цепь, обычно обозначаемая как R. Именно благодаря R аминокислоты так отличаются друг от друга – аланин содержит метиловую группу CH₃-, метионин представляет собой сложную цепь атомов CH₃-S-CH₂-CH₂-, включающую серу (S), а такие аминокислоты, как фенилаланин, – сложные кольца атомов углерода. Хотя эти подробности нам не так уж важны, существенно, что если все прикрепленные к атому углерода химические группы различны, то вокруг находящегося в центре атома углерода они могут располагаться двумя способами. Лучше всего это видно на трехмерных схемах двух различных форм.

Хотя такие схемы – лишь грубый способ изображения трехмерных молекул, тем не менее очевидно, что в некотором смысле они зеркальны по отношению друг к другу. Еще более очевидным это становится, если использовать компьютерную графику, показывающую атомы в трех измерениях, как два типа аминокислоты валин на рис. 6.1, или с использованием замечательных старомодных моделей из шариков и спичек на рис. 6.2. Главное – как ни пытайся, но молекулы L-валина или L-аланина (слева) нельзя повернуть таким образом, чтобы они выглядели в точности как молекулы D-валина и D-аланина (справа). Таким образом, аминокислоты существуют в двух формах, левой (L) и правой (D), точно так же, как и обнаруженные Пастером две формы винной кислоты (см. главу 1), одна поворачивает поляризованный свет влево, другая – вправо. Два разных типа аминокислот называются стереоизомерами или энантиомерами, о них говорят, что они хиральны [174].

Термин «хиральность» для описания объектов, представляющих собой зеркальное отражение друг друга, ввел физик сэр Уильям Томсон, впоследствии лорд Кельвин, по имени которого названа абсолютная температурная шкала (градусы Кельвина). 16 мая 1883 года он читал лекцию о кристаллах в Студенческом научном клубе Оксфордского университета. Лекции Кельвина отнюдь не славились легкостью, и эта не стала исключением. За несколько дней до этого в Королевском институте он поинтересовался у лорда Олверстона, как тот нашел другую его лекцию, показалась ли она ему интересной. «Несомненно, показалась бы, мой дорогой лорд Кельвин, если бы мы ее поняли», – отвечал Олверстон. В напечатанном виде Оксфордская лекция насчитывала 41 страницу. К 35-й странице Кельвин стал опасаться, что аудитория сникает и что он только испытывает ее терпение – а ведь он еще не сказал и половины из того, что планировал. Он преодолел еще пять страниц и затем, несмотря на свое желание представить несчастным студентам «более подробный» рассказ о геометрии хиральности, заключил: «…но с сожалением я умолкаю». Кельвин дал определение хиральности лишь в примечании к печатной версии лекции, и если в ее ходе он не прибегал к сноскам, что бывает нелегко воспринять даже опытным ученым, то, скорее всего, студенты даже и не понимали толком, о чем речь, – ведь прежде этого слова не было в английском языке, и оно использовалось впервые. «Я называю любую геометрическую фигуру, или группу точек, хиральной, и говорю, что она обладает хиральностью, если ее образ в плоском зеркале… не может быть совмещен с самим собой». Таким образом, наши правая и левая рука – хиральные объекты, поскольку правая рука в зеркале не может полностью совместиться с собой. Это верно и в отношении аминокислот, как мы видим на рис. 6.1. и 6.2[175].