Почему сердце находится слева, а стрелки часов движутся вправо. Тайны асимметричности мира

Лазарус нашел свой драгоценный камень не в голове жабы, а в ее коже. А Витторио Эрспамер в своем несчастье нашел язык, на котором фармакология говорит в земноводных, живущих на деревьях, а лекарственную книгу – в лягушках и жабах, обитающих в ручьях и под камнями. Сегодня новые биологически активные пептиды, найденные в коже земноводных, исчисляются трехзначными числами, и конца им не видно. Но нас здесь интересует лишь одна группа веществ, дерморфины и дельторфины, в совокупности известные как опиоидные пептиды[191].

Слова Мейстера, в 1965 году утверждавшего, что D-аминокислоты не встречаются в белках растений и животных, были окончательно опровергнуты в 1981 году, когда сначала был открыт дерморфин, а затем еще несколько веществ, содержащих D-аминокислоты. И дерморфины, и дельтрофины содержат семь аминокислот, и в обоих случаях на второй позиции встречается или D-аланин, или D-метионин. По-видимому, наличие D-аминокислот критически важно, поскольку с заменой их на эквивалентную L-аминокислоту пептид становится совершенно не активен. D-аминокислота создает острый выступ в пептидной цепи, что позволяет сформировать ключ, подходящий ко многим биологическим замкам[192].

Дерморфины и дельторфины относят к опиоидным пептидам, потому что они оказывают на мозг такое же действие, как естественные опиаты, например морфин и героин. Фактически, в пересчете на массу, дерморфин в тысячу раз сильнее морфина и в десятки тысяч раз сильнее нейротрансмиттера энкефалина, участвующего в передаче болевых ощущений. Из дерморфинов и дельторфинов вполне можно создать заменяющие морфин сильные болеутоляющие, при этом не вызывающие привыкания и побочных эффектов – вялости и застоя пищеварительной системы. Конечно, злоупотребления возможны и с синтетическими лекарствами – достаточно заменить маковый сок простым пептидом. Действительно, к счастью или к несчастью, уже известно, что в коже жаб содержатся психоактивные вещества, и наркоманы в Австралии лижут высушенную кожу Bufo marinus, а в Америке курят высушенную кожу Bufo alvarius (журнал Newsweek назвал ее «дедушкиным галлюциногеном, столь сильным, что ЛСД в сравнении с ним – все равно что стакан молока»). Но едва ли в этом есть что-то новое. Во время традиционных шаманских обрядов индейцы матсес, живущие в верховьях Амазонки, вызывали у себя галлюцинации, посыпая раны на коже высушенным секретом жабы Phyllomedusa bicolo [193].

До сих пор белки, содержащие D-аминокислоты, у позвоночных встречались только в коже земноводных, но нет сомнений, что это не исключение. Помимо позвоночных D-аминокислоты обнаруживаются у многих других животных. Например, медлительные и красивые моллюски из семейства конус – это сложно устроенные машины смерти, привлекающие быстро плавающих рыб своими аппетитными на вид носиками. Внутри носика прячется одноразовый гарпунообразный зуб, который выстреливается и впрыскивает в жертву смесь ядов, вызывающих мгновенный паралич и судороги. После этого конус наползает на добычу и съедает ее. В состав сильнодействующего яда входит пептид контрифан, состоящий из девяти аминокислот, в середине цепочки которых находится D-триптофан, аминокислота, отличающаяся от входящей в дерморфины и дельторфины и расположенная иначе. Можно предположить, что белки, в состав которых входят D-аминокислоты, более разнообразны, чем считалось прежде. Последний пример D-аминокислотного белка обнаружен у австралийского воронкового водяного паука Agelenopsis aperta, также парализующего жертву с помощью яда. На одном конце этого белка расположен D-серин, придающий ему форму длинного тонкого щупа, блокирующего кальциевые каналы мозга, что ведет к остановке передачи сигналов между нейронами. Самое поразительное, что в случае этого яда впервые удалось выяснить происхождение D-аминокислоты. Фермент изомераза берет обыкновенный L-серин из белковой цепочки и прямо на месте превращает его в D-серин. Фермент этот обладает замечательным сходством с обычным расщепляющим белки ферментом трипсином, демонстрируя, как эволюция, как всегда, использует доступные ресурсы, не прибегая к изобретению новой технологии. Это также предполагает, что D-аминокислоты могут содержаться во многих белках животного происхождения[194].