К 1730 г. череп и кости на черном флаге, по всей видимости, вытеснили другие символы и стали использоваться английскими, французскими и испанскими пиратами, охотившимися в Вест-Индии. Однако есть свидетельства, что до этого года иногда использовались просто черный или красный флаг. Традиционно черный цвет символизировал смерть, красный – войну. Хотя Фрэнсис Дрейк обычно поднимал на кораблях английский крест святого Георгия, есть данные, что в 1585 г. во время похода на Картахену, на его корабле «были подняты черные флаги и вымпелы, грозящие смертельной битвой». В воспоминаниях Бэзила Рингроуза о плавании на пиратском судне во главе с Бартоломью Шарпом есть описание случая, произошедшего в январе 1681 г. Буканьеры на захваченном корабле «Тринидад» встретили у островов Хуана Фернандас три испанских военных корабля. «Только нас заприметив, они подняли красные флаги, мы тоже подняли флаги, чтобы показать, что им нас не запугать».
Существовали и другие значения флагов красного и черного цветов. Во французской книге 1721 г. есть вручную раскрашенные гравюры пиратских флагов, в том числе черный с различными символами, а также красный флаг и красный вымпел. Под красными флагами написано «Pavillon nomme Sansquartier» (фр. «флаг – “пощады не будет”»). Такое значение красного знамени подтверждается словами Ричарда Хокинса, которого в 1724 г. пираты захватили в плен. Позже он опишет, как «они поднялись на палубу и водрузили «Веселого Роджера» (так они называют черное знамя с изображенным большим белым скелетом, у которого в одной руке копье, пробивающее окровавленное сердце, а в другой – песочные часы). Когда они нападали с «Веселым Роджером» на мачте, врагов щадили, но под красным флагом они не знали пощады».
В классической книге Эксквемелина «Пираты Америки» нет упоминаний черного пиратского флага и адамовой головы. При упоминании флагов на кораблях говорится, что английские буканьеры ходили под британскими символами. То же касается и Генри Моргана, который, несмотря на репутацию пирата, всегда считал себя английским капером. Однако в дневнике Бэзила Рингроуза есть интересный отрывок, в котором описываются флаги команд с разных кораблей, входящих в городок Санта Мария в апреле 1680 г. Там было около трехсот пиратов, направляющихся вглубь острова, и они, должно быть, представляли собой красочное зрелище:
Сначала шел капитан Бартоломью Шарп со своей командой, несшей красный флаг с белыми и зелеными лентами. У второго отряда под командованием капитана Ричарда Сокинса был красный флаг в желтую полоску. Третий и четвертый отряды, которые вел капитан Питер Харрис, несли два зеленых флага, поскольку их отряд был разделен на несколько подразделений. Пятыми и шестыми шли два отряда капитана Джона Коксона, у которых были красные флаги. Седьмой отряд возглавлял Эдмунд Кук, чей флаг был красным в желтую полоску с эмблемой в виде руки с мечом. Все они или, по крайней мере, большинство из них были вооружены легкими мушкетами, пистолетами и саблями.
Примечательно, что большинство флагов были красными или в красную полоску. Изображение руки с мечом на знамени Эдмунда Кука позже появится на пиратских флагах Томаса Тью и Кристофера Муди и станет одним из нескольких символов берберских корсаров, изображенных на иллюстрации XVIII в.
Англо-американские пираты следовали по стопам буканьеров Вест-Индии, и именно среди них получил распространение черный флаг с символами, означающими смерть. Одним из самых ранних упоминаний флага можно найти в судебном деле над капитаном Джоном Квелчем, которого казнили вместе с его пиратской командой в Бостоне в 1702 г.: «Через три месяца пираты были у берегов Бразилии, они шли под флагом “Старина Роджер” с изображением скелета, который одной рукой держит песочные часы, а второй протыкает сердце, и из него вытекают три капли крови». Это одно из самых ранних упоминаний выражения «Старина Роджер», которое позже превратится в «Веселый Роджер». Есть различные теории о том, откуда взялось это название. По одной из версий, это произнесенное на английский лад французское словосочетание «jolie rouge», которое обозначало красный или бордовый флаг. По другой версии, оно происходит от имени Али Раджа, который был капитаном тамильских пиратов, бороздивших Индийский океан. Третья и наиболее правдоподобная теория гласит, что оно образовано от прозвища дьявола «Старина Роджер».