Кидд сообщил капитану Райту, что захватывает его корабль в качестве трофея, и без лишних слов сопроводил судно в ближайший порт, чтобы продать часть груза и выручить необходимые деньги. Стоимость захваченного груза оценивалась в сумму между 200 000 и 400 000 рупий. Кидд продал основную часть товара в порту Каликилона примерно за семь тысяч фунтов стерлингов и затем снова отправился в море на поиски новой добычи. Он захватил небольшое португальское судно, разграбил его и взял с собой в качестве эскортного. Потом несколько часов преследовал судно Ост-Индской компании «Седжвик», но тому удалось скрыться. Тогда Кидд отправился обратно на Магаскар, и в апреле 1698 г. галера «Адвенчер» бросила якорь в пиратской гавани на Сент-Мари. В гавани на якоре уже стоял пиратский корабль «Резолюшн» под командованием Роберта Каллифорда, который в последний год грабил корабли в Индийском океане. Каллифорд был одним из мятежников, которые убили капитана Ост-Индского корабля «Мокка» и захватили его. Если бы Кидд не стал пиратом, он должен был арестовать Каллифорда и забрать корабль, поскольку именно это ему предписывало делать его каперское свидетельство. Однако вместо этого Кидд убедил Каллифорда, что не причинит ему вреда и предложил ему выпить.
Кидд провел на Мадагаскаре несколько месяцев, восстанавливая силы после нескольких недель, проведенных в море, и ожидая попутного ветра. Его команда настояла на том, чтобы добычу поделили, и окончательно рассчитались с моряками, а некоторые ушли от Кидда, присоединившись к Каллифорду. Кидд решил бросить давшую течь трухлявую галеру и взял на себя командование «Кедах мерчант», который переименовал в «Адвенчер прайз». В начале 1699 г. (в источниках отсутствует точная дата) он отправился в путь с сильно сократившейся командой из 12 человек и несколькими рабами. Кидд направился в Вест-Индию и в начале апреля прибыл на маленький остров Ангилья. Там он узнал, что британское правительство по просьбе Ост-Индской компании объявило его пиратом. Ему не предоставили бы помилования, и его должны были найти и привлечь к ответственности. Он поспешно запасся едой и водой и всего через четыре часа после остановки отправился на поиски безопасного убежища.
Кидд выбрал датский остров Сент-Томас, который пираты часто посещали, чтобы продать награбленное, и шестого апреля вошел в его гавань. Он отправился к губернатору острова и попытался убедить того предоставить ему защиту от королевского флота. Губернатор Лоренц не был готов рисковать блокадой своей гавани и отклонил его просьбу. Позже об этой встрече сообщили лондонским властям с некоторыми добавлениями: «В письмах из Кюрасао говорится, что известный пират капитан Кидд на корабле с 30 пушками и 250 людьми предложил губернатору Сент-Томаса 45 тысяч пиастров золотом и множество товаров в подарок, если он будет в течение месяца его защищать, но губернатор отказался»[345]
.Кидд вернулся на корабль, поднял якорь и поплыл дальше. Он нашел убежище в устье реки Игуэй на востоке острова Эспаньола и пришвартовал свой корабль к деревьям на берегу. Здесь к нему присоединился Генри Болтон, недобросовестный торговец с темным прошлым, который без раздумий связался с новоиспеченным пиратом с дурной славой. Болтон с партнером согласились купить тюки ткани, оставшиеся в трюме бывшего «Кедах мерчант», и выкупили сам корабль. Кидд приобрел шлюп Болтона «Сан-Антонио» и перебрался на борт с остатками своей команды и прибылью от различных сделок.
В тот момент Кидд понял, что он в безвыходном положении. Британские власти искали его по всему Карибскому бассейну. Еще в ноябре адмирал Бенбоу отправил письмо губернаторам всех американских колоний с просьбой «принять особые меры для задержания упомянутого Кидда и его сообщников, куда бы он ни прибыл»[346]
. Когда губернатор Невиса узнал, что Кидд находится на его территории, он отправил в Пуэрто-Рико военно-морской корабль «Куинборо», чтобы его перехватить. Кидд решил, что его единственным выходом было вернуться в Америку и провести переговоры с его деловым партнером графом Белломонтом, который стал губернатором Нью-Йорка, Массачусетс-Бэй и Нью-Хэмпшира. Он поднял паруса и направился на север.