Потерпев жестокое поражение, литовцы вынуждены были перейти к обороне. Не замедлив воспользоваться этим, русские войска одержали еще одну важную победу. 9 августа 1500 года они штурмом овладели старинным городом Торопцом, лежащем на реке Торопе, правом притоке Западной Двины. В Псковских летописях отмечено участие в этой операции полка псковского наместника, князя Александра Владимировича Ростовского. Однако в других источниках сообщается, что к Торопцу ходила рать, составленная не только из псковичей, но и из новгородцев под командованием великокняжеского наместника Андрея Федоровича Челяднина. Псковский и новгородский ополченские полки были усилены дворами удельных князей Федора и Ивана Борисовичей Волоцких[195]
.Победы Москвы встревожили союзников Литвы. Больше всего возросшего русского могущества опасались власти Ливонской конфедерации, решившие в начавшемся конфликте встать на литовскую сторону[196]
. Весной 1501 года в Дерпте было арестовано более 200 русских купцов, якобы повинных в краже[197]. Их товары оказались разграбленными. Направленных в Ливонию псковских послов задержали. Отношения между странами стремительно ухудшались. 21 июня 1501 года в Вендене магистром Тевтонского ордена в Ливонии Вальтером фон Плеттенбергом и представителями Александра Казимировича был подписан договор о союзе с Литвой, направленный против Русской Державы. Власти Ордена попытались убедить римского папу Александра VI объявить крестовый поход на Русь, но неудачно. Тогда Плеттенберг и Александр Казимирович решили действовать самостоятельно. Ими был запланирован и совместный поход на Псков, начало которого назначили на 25 июля. Однако из-за смерти польского короля Яна Ольбрахта Ягеллона, умершего в Торуни 17 июня 1501 года, планы пришлось пересмотреть. Наследником покойного являлся его брат, великий князь литовский Александр Казимирович, который вынужден был отправиться на созванный для его избрания новым польским королем сейм в Петракове. Из-за этого выступление в поход литовцев отложили на конец августа, позже намеченного начали военные действия и главные силы Ордена. Без обозной прислуги и артиллеристов оно насчитывало 8 тысячи конных и 4 тыс. пеших воинов[198].Благодаря этому обстоятельству о том, что северозападному русскому пограничью угрожает серьезная опасность, стало своевременно известно Ивану III. В Псков были направлены войска из Новгорода и Твери. Новгородскими полками командовал наместник, князь Василий Васильевич Немой Шуйский. Тверскую рать вел князь Данила Александрович Пенко Ярославский. Соединившись с псковской ратью князя Ивана Ивановича Горбатого Шуйского, русское войско под главным командованием князя Пенко 22 августа 1501 года выступило к ливонскому рубежу, где уже происходили стычки с немецкими отрядами. Орденское войско опередило русских. 26 августа 1501 года армия магистра фон Плеттенберга перешла границу и начала вторжение на псковскую землю. Навстречу ему из Пскова выступила рать Данилы Пенко, численность которой оценивают в 6 тысяч человек[199]
.Встречное сражение между русскими и ливонскими войсками произошло 27 августа на реке Серице под Изборском, в 10 верстах от этого города. Передовой «стяг» (полк), состоявший из псковичей под командованием посадника Ивана Теншина, неожиданно обнаружив впереди себя немцев, атаковал их и, преследуя отходившего противника, подвергся обстрелу из полевых артиллерийских орудий. Псковичи, понеся большие потери, вынуждены были отступить. Другие русские полки также начали отходить, бросив обоз. В сражении на Серице погибли московский воевода Иван Борисович Бороздин и псковский посадник Иван Теншин. Наличие у Плеттенберга многочисленной артиллерии и фактор неожиданности нападения ливонского войска на русскую рать на псковской территории решили исход этой битвы.