Потерпев поражение, русские полки поспешно отступили к Пскову. Плеттенберг отказался от преследования их, начав осаду Изборска, гарнизон которого, несмотря на сильный обстрел из пушек, сумел отразить нападение противника. Простояв день под Изборском и оценив прочность укреплений и мужество защитников, Плеттенберг снял осаду и двинулся к Пскову. 7 сентября на пути немецкой армии оказалась псковская крепость Остров, стоявшая на реке Великой. Окружив этот небольшой город, ливонцы обрушили на него огонь своих орудий, применив зажигательные снаряды: «начаша бити пушками городок Остров и огненные стрелы пущати». В ночь на 8 сентября начался штурм охваченной пожаром крепости. Отбить приступ не удалось, и город был захвачен ливонцами. Во время штурма погибло 4 тысячи местных жителей – почти все население Острова. По словам летописца, многие из местных жителей «згореша, а иные истопоша, овы мечу предаша, а иныа в плен поведоша»[200]
. Но овладев крепостью, немецкое войско не смогло развить успех и поспешно отступило на свою территорию из-за начавшейся в орденской армии эпидемии. В числе заболевших оказался сам магистр. Некоторые исследователи связывают поспешное отступление ливонцев не столько с поразившими рыцарей болезнями, сколько с позицией союзника Плеттенберга Александра Казимировича, не оказавшего сколько-нибудь значительной поддержки. На помощь ливонцам он направил небольшой отряд пана Черняка, который вступил на псковскую землю уже после отступления войск Плеттенберга. После безуспешной осады крепости Опочки литовский отряд ушел обратно.Несогласованностью действий своих противников воспользовался Иван III. В октябре 1501 года в ответ на нападение ливонцев на Изборск и Остров и литовский рейд на Опочку, к северо-западным рубежам страны была направлена большая московская армия во главе с воеводами Данилой Васильевичем Щеней и Александром Васильевичем Оболенским. В состав русской рати входил также татарский отряд хана Мухаммед-Эмина. Великокняжеские войска, в конце октября соединившись с псковичами в районе города Мариенбурга, перешли границу и вторглись в Ливонию. Восточные земли Ордена и особенно владения Дерптского епископства подверглись страшному опустошению. Плеттенберг, узнав о разделении русского войска (псковская рать действовала в трех днях пути от главных сил армии Д. В. Щени), в ночь на 24 ноября 1501 года атаковал московские полки в их лагере под замком Гельмед. По-видимому, в результате внезапной атаки, которая произошла в 3 часа ночи, русские войска смешались, отступив назад. Только так можно объяснить гибель в самом начале сражения одного из великокняжеских воевод, князя Оболенского. Но затем московская и татарская конница опрокинула немцев, и сражение закончилось русской победой. Преследование бегущих продолжалось почти 10 верст. В бою и во время бегства погибло значительное число рыцарей и их слуг, но, конечно, не «40 тысяч орденских братьев», как отмечено в одной из последних коллективных монографий по военной истории[201]
. Указывая, что Ливония лишилась 40 тысяч жителей убитыми и взятыми в плен русскими, Бальтазар Рюссов имел в виду не погибших под Гельмедом рыцарей, а общее число потерь в результате русского вторжения. Тогда опустошены были восточные земли Ливонской конфедерации, а многие жители этих мест уведены в плен[202].Зимой 1501/1502 года войско Данилы Щени, переброшенное под Ивангород, совершило поход в Ливонию, на Ревель (русское название Колывань). Во время этой экспедиции московская рать «землю Немецкую учиниша пусту»[203]
.Лишь весной 1502 года, оправившись от прежних поражений, ливонцы вновь перешли русскую границу. На этот раз они атаковали на двух направлениях. Большой немецкий отряд напал на Ивангород, а другой – на небольшую псковскую крепость Красный городок. В сражении «на заставе» под Ивангородом, произошедшем 9 марта 1502 года, погиб новгородский наместник Иван Андреевич Лобан Колычев и еще 20 русских воинов (по немецким данным – 200), однако нападение рыцарей было отбито[204]
.В Псковской земле немцев также преследовали неудачи. 17 марта рыцари осадили Красный городок, но взять эту небольшую крепость так и не смогли. Узнав о приближении большого псковского войска, противник, не принимая сражения, поспешно снял осаду и отступил в свои замки.