Вынужденный действовать с оглядкой на происходившие в степи события, где завершалось противостояние Большой Орды и Крымского ханства, Иван III готовил новое наступление на западном рубеже. На этот раз целью русского похода должен был стать Смоленск. Военные действия начались летом 1502 года. Поставив во главе русской армии одного из сыновей, двадцатилетнего Дмитрия Ивановича Жилку, великий князь определил под его начало своих самых доверенных воевод – князя Василия Даниловича Холмского и Якова Захарьича Кошкина. Для действий на смоленском направлении были собраны значительные силы, включая посоху, но начатая в конце июля осада Смоленска оказалась безрезультатной. Единственным успехом кампании 1502 года стал захват одним из русских отрядов города Орши. Но уже 14 сентября полки Дмитрия Жилки отступили от Смоленска. На выручку крепости спешило большое литовское войско под командованием трокского старосты Станислава Яновского, освободившего к тому времени Оршу[207]
.После неудачного окончания первого смоленского похода характер военных действий изменился. Русские войска, не осаждая больше литовские крепости, совершали нападения на прифронтовые литовские волости и опустошали их. В результате этих вторжений ресурсы Великого княжества Литовского оказались подорванными, и Александр Казимирович, предварительно договорившись с магистром Плеттенбергом, при посредничестве венгерского короля Владислава Ягеллона и римского папы Александра VI, начал стремиться к мирному соглашению с Москвой. Уже 29 декабря 1502 года в Москву прибыл венгерский посол Сигизмунд Сантай, который привез великому князю грамоту от папы и обращение от кардинала Реджио. Послу удалось склонить Ивана III к началу переговоров с представителями неприятеля. 4 марта 1503 года в русскую столицу въехали литовское и ливонское посольство, которое с литовской стороны возглавляли воевода ланчицкий Петр Мишковский и наместник витебский Станислав Глебович, со стороны Ордена – Иоганн Гильдорп и Клаус Гольствевер. Договориться о мире послам не удалось, они ограничились перемирием, заключенным 25 марта 1503 года, в праздник Благовещенья, сроком на 6 лет. В результате этого соглашения к Москве отходили 19 городов, в том числе: Чернигов, Стародуб, Путивль, Рыльск, Новгородок-Северский, Гомель, Любеч, Почеп, Трубчевск, Радогощ, Брянск, Мценск, Любутск, Серпейск, Мосальск, Дорогобуж, Белая, Торопец. Великое княжество Литовское теряло также 70 волостей, 22 городища и 13 сел – в общей сложности 1/3 часть своих прежних земель[208]
.Условия Благовещенского перемирия свидетельствуют о замечательном успехе русского оружия и русской дипломатии. Помимо больших территориальных приобретений, Москва получила важное стратегическое преимущество над своим главным противником. Новая русско-литовская граница стала проходить в 45–50 км от Киева и в 100 км от Смоленска, создавая удобный плацдарм для вторжения в пределы Великого княжества Литовского в случае возобновления борьбы за возвращение западнорусских земель.
В то же время Иван III осознавал неизбежность нового столкновения с Литвой и готовился к нему. Об этом свидетельствуют его наказы отправляющемуся в Крым послу Ивану Ивановичу Ощерину, который должен был воспрепятствовать возможному крымско-литовскому сближению, прямо объявив союзнику московского государя, хану Менгли-Гирею, об угрозе новой войны. Процитируем часть этого любопытного документа, раскрывающего далеко идущие планы Ивана Васильевича. «А великому князю, господине, с ним
(Александром Казимировичем –