Подступая к теме русского портрета, Дягилев беспокоился прежде всего о сохранении этих произведений в музеях и частных коллекциях. Начиная с 1900 г. Дягилев обращается через журналы «Мир искусства», «Художественные сокровища России», через газету «Новое время» к владельцам произведений русских портретистов этой эпохи с просьбой сообщить, кто и чем владеет. Он преследует при этом две цели: во-первых, организацию репрезентативной выставки русского портрета и, во-вторых, издание книги «Русская живопись в ХVIII веке». Собственно, с этими двумя проектами и связаны его основные искусствоведческие публикации того времени.
Прежде всего в журнале «Мир искусства» он публикует обзор выставки русских исторических портретов, которая была устроена еще в 1870 г.[45]
Дягилев отмечает положительный опыт, связанный с этой, по сути дела, первой выставкой русского портретного искусства. С другой стороны, он публикует отрицательный отзыв на выставку русского портрета за 150 лет, организованную в 1902 г. Обществом Синего Креста. По мнению Дягилева, эта выставка оказалась дилетантской и, по сути, ненужной.Теме собирания и сохранения русского искусства посвящена и статья Дягилева «Русские музеи», опубликованная в «Мире искусства» (1901. № 10). В ней он затрагивает вопросы коллекционирования, хранения и классификации произведений искусства, необходимости составления каталогов. Было очевидно, что за всеми этими публикациями и полемическими заметками стояла напряженная работа по созданию своей собственной портретной выставки.
Она открылась в марте 1905 г. в Таврическом дворце. Это была грандиозная выставка, на ней были представлены 2226 произведений – живописных портретов и скульптурных бюстов. Оформлением залов занимались Бенуа, Бакст, Лансере, которые весьма успешно стремились восстановить атмосферу и стиль екатерининской эпохи. Ко времени открытия выставки Дягилев издал восьмитомный каталог, содержащий всю документацию экспонируемых произведений.
Выставка стала большим событием в художественной жизни. Но, как бо́льшая часть того, что делал Дягилев, она вызвала самые противоречивые оценки в художественной критике. Высокую оценку она получила со стороны И. Э. Грабаря, который писал:
Помимо выставки Дягилев готовил к изданию трехтомную «Историю русской живописи». Первый том был посвящен Д. Г. Левицкому, второй – Рокотову, Антропову, Шибанову, Аргунову, и третий том – В. Л. Боровиковскому. В написании статей о художниках помимо самого Дягилева должны были принять участие А. Н. Бенуа и В. П. Горленко. К сожалению, из задуманных трех томов свет увидел только первый, посвященный Левицкому. В нем была опубликована статья Дягилева «Произведения Д. Г. Левицкого». Это было одно из самых фундаментальных исследований творчества этого художника, основанное на документах.
К сожалению, занятия Дягилева искусствоведческой деятельностью продолжались недолго, всего каких-либо 5–7 лет. После закрытия журнала «Мир искусства» Дягилев обращается к театру и к художественной критике уже никогда не возвращается. Почему это произошло? Отход Дягилева от искусствознания, которым он намеревался заниматься, можно объяснить цепью случайных причин: отсутствием средств на издание журнала, возникновением новых возможностей в области театра. Но помимо этого, очевидно, существовала определенная внутренняя логика, которая привела Дягилева к отказу от профессии художественного критика.
Театральный критик В. М. Гаевский объясняет это следующим образом: