В декабре 1941 г. фашисты подошли к Зарайску, но через 6 дней были отброшены войсками генерала П.А. Белова.
Зарайск – родина скульптора Анны Сергеевны Голубкиной (1864–1927), здесь она и похоронена.
В Зарайске сохранилось много интересных памятников. Назовем из них только некоторые: кремль (построен в 1528–1531 гг. по указу великого князя Василия III), Никольский собор (1681 г., возведен по указу царя Федора Алексеевича), Благовещенская церковь (1777 г. – начало XIX в.), Ильинская церковь (1835), Троицкая церковь (1776–1778).
Зарайск сохранил черты старого русского провинциального города. Обычные одно-двухэтажные жилые дома в общем-то и не очень отличаются один от другого, но есть в их простоте и скромности какое-то очарование. До наших дней сохранились Гостиный двор (XVIII в.), любопытны Городовой магистрат и Городская управа (XIX в.), впечатляет четырехъярусная Водонапорная башня (начало XX в.). Город живет неспешной размеренной жизнью, полной достоинства и собственной философии. Но часть ценных исторических строений утрачена.
В 12 км от Зарайска находится деревня Даровое
, где прошли детские годы будущего выдающегося писателя Федора Михайловича Достоевского (1821–1881) и куда он часто приезжал в зрелые годы. Отец писателя, М.А. Достоевский, купил эту деревню в 1831 г., а в 1833 г. он купил и находящуюся рядом деревню Черемошня, где также любил бывать Ф.М. Достоевский. Деревня Черемошня упоминается в его романе «Братья Карамазовы». И все-таки больше он любил деревню Даровое, описанную в его рассказе «Мужик Марей». «Это маленькое и незамечательное место оставило во мне самое глубокое и сильное впечатление на всю жизнь», – говорил Достоевский. До наших дней в Даровом от усадьбы сохранились небольшой деревянный флигель (где в советское время разместили библиотеку) и приусадебная роща.Памятники церковной архитектуры сохранились в ряде сел Зарайского района. В селе Понюхалово – кирпичная церковь Рождества Христова (XVII–XIX вв.) и трапезная в стиле ампир; в селе Радушино – кирпичная церковь Рождества Богородицы (1772) в стиле барокко и трехъярусная колокольня в стиле ампир; в селе Рожново – Успенская церковь (1876–1884), в плане представляющая собой латинский крест, в ее трапезной сохранились белые кафельные печи. Есть в районе немало и других памятников архитектуры, и почти все они нуждаются в ремонте.
В 39 км от Коломны находится город Озеры
– старинный текстильный центр Подмосковья. Его прошлое описал Дмитрий Васильевич Григорович (1822–1900) в романе «Рыбаки» (1850-е гг.). Город получил свое название по одной из стариц Оки. Сначала тут была деревня Озерок (Озерки), а с 1851 г. – село Озеры. Эти места являлись вотчиной боярина А.С. Шеина, а с 1727 г. принадлежали графам Скавронским. Последняя владелица (с 1824 г.) – княгиня Екатерина Павловна Багратион, урожденная Скавронская (1782–1857), вдова князя П.И. Багратиона. В 1836 г. крестьянам предложили выкупиться с землей. Большую часть крестьян выкупили их богатые односельчане, ставшие владельцами земли. В 30-х гг. XIX в. здесь возникли ручные ткацкие и отделочные мануфактуры. После реформы ручное ткачество было заменено механическим. В 1879–1881 гг. вступили в строй прядильные фабрики. К началу XX в. Озеры сформировались уже как крупный текстильный центр с полным производственным циклом. В 1921 г. село Озеры получило статус рабочего поселка, а в 1925 г. стало городом. В Озерах сохранился собор 1851 г. К 1917 году большинство жителей села работало на текстильных фабриках Щербановых и Морозовых, условия труда на которых были тяжелыми, что часто приводило к конфликтам. Кроме хлопчатобумажного комбината в городе есть асфальтовый и молочный заводы. В окрестностях города находится агропромышленное предприятие молочно-овощеводческого направления «Озеры».В 4 км к югу от Озер находится село Клишино
, в котором сохранилась кирпичная церковь Рождества Богородицы (вторая половина XVII в.).К северо-западу от Озер расположено село Алешково
. В нем можно увидеть остатки усадьбы Алешково и Успенскую кирпичную церковь с колокольней (1813–1819). Усадьба сложилась в начале XIX в., принадлежала она П.А. Новиковой, затем ее владельцами были Кожины и Щербаковы. Сохранились деревянный усадебный дом, два флигеля, объединенные с ним переходными галереями, три хозяйственные постройки, конный двор, церковь, каменная ограда.