На рубеже XIV-XV вв. Можайск становится резиденцией князя Андрея Дмитриевича, младшего сына Дмитрия Донского. Можно думать, что князь Андрей деятельно занимался своим уделом, поскольку в период княжения (1389-1432) он не раз чеканил деньги со своим именем. Как бы подчеркивая близкие политические и экономические связи с Москвой, князь распорядился поместить на оборотной стороне монет московский герб – «ездеца» (всадника) на коне с мечом и копьем. Несомненно, что в эти же годы в Можайске должно было вестись строительство монументальных зданий. Однако последующие неоднократные разорения и пожары гибельно сказались на сохранности древних памятников, в особенности его кремля. Действительно, в настоящее время Можайский кремль – пустынное городище, обрамленное остатками некогда мощных крепостных валов. В восточной его части высится большой Никольский собор с высокой колокольней, построенной в начале XIX в., а рядом стоит небольшой Петропавловский собор (илл. 98), внешний вид которого не оставляет сомнения о его принадлежности к середине того же столетия. Однако именно последний памятник должен особенно привлечь наше внимание, поскольку он сохранил черты более древнего сооружения, стоявшего на этом месте.
Документы XVI и XVII столетий называют городской собор Никольским. В середине XVI в. он уже существовал, поскольку надпись на камне в северной части паперти сообщает, что «лета 7049 (1541) делали паперть, да и город делали». Полтораста лет спустя архивные документы сообщают, что собор был настолько ветх, что его «обвязали» железом, чтобы предотвратить обвал. Однако он все же рухнул в 1844 г.
Но в эти годы сильно возрос интерес к родной старине, деятельно разыскивались письменные источники, зарисовывались и обмерялись древние памятники, появлялись первые их издания. Поэтому нет ничего удивительного, что было решено при восстановлении рухнувшего здания использовать не только его остатки, но и воспроизвести по возможности древние формы, вплоть до рисунка белокаменного пояса, членившего стены по середине их высоты. Так, в 1852 г. появился храм – копия древнего собора. При освящении его назвали, в отличие от нового Никольского собора, – Петропавловским. Бело-красная раскраска, как и экономические соображения, предопределила выкладку стен из кирпича, лишь декоративные детали были выполнены из белого камня. Новый храм воспроизвел и прежнее четырехскатное покрытие прототипа, которое, видимо, было выполнено взамен позакомарного в конце XVII или в XVIII столетии.
Судя по формам храма- копии, его предшественник был возведен в начале XV в. когда бурную строительную деятельность развил в своем подмосковном уделе родной брат князя Андрея – Юрий Дмитриевич Звенигородский. Значительная ширина среднего деления, вызвавшая повышение средних закомар, ставит этот памятник между храмами Звенигорода и собором Андроникова монастыря в Москве. Бурные события 10-20-х гг. XV в., когда столь обострились сепаратистские тенденции удельных князей, позволяют предполагать, что каменный собор в Можайске был возведен приблизительно в одно время с храмами Звенигорода и Троице-Сергиева монастыря.
Подкрепление этой гипотезы мы находим в каменном же храме – бывшем соборе Якиманского монастыря (Иоакимо-Анненский), расположенном на одной из «гор», обступивших древнее Можайское городище. С первого взгляда может показаться, что это как бы нарочито архаизирующее сооружение относится к XVIII в. Об этом говорит завершение стен декоративными деталями, столь типичными для псевдоготики конца этого столетия, а также венчающая церковь колокольня.
Но внимательно вглядываясь в нижнюю часть сооружения, в перемешанную кладку из белого камня и кирпича, начинаешь понимать, что здесь дело обстоит не так просто, как можно было бы предполагать. Действительно, внутри на южной стене сохранились детали наружного портала XV в. Такое положение портала объясняется тем, что в XVIII в. храм был перестроен. Северная сторона была превращена в южную, и портал оказался внутри. Археологическое исследование памятника, без сомнения, обнаружит много интересного, но уже сейчас можно сказать, что древний Якиманский монастырь с его каменным собором играл в Можайске такую же роль, как Саввино-Сторожевский монастырь под Звенигородом.
В течение XV-XVI вв. рост города, вернее, его посада с торгом, продолжался, о чем свидетельствует основание восьми монастырей. Вышеупомянутая надпись на паперти древнего Никольского собора свидетельствует о крупных военно-оборонительных работах, которые велись в 1541 г. Возможно, что именно в это время началась замена деревянных укреплений каменными (Никольские ворота).