В 22:50 лодка выпустила с 1500 м торпеду, попавшую в лайнер под второй трубой. После взрыва торпеды пароход сразу начал радировать открытым текстом:
Заколдованные лайнеры
Вскоре на лодке снова заметили второй пароход, но Кречмер не спешил с его атакой: сначала он решил дождаться, пока «Лаурентик» начнёт тонуть. Однако казалось, что большая пробоина в борту никак не повлияла на его плавучесть. Секрет заключался в том, что трюмы лайнера были набиты пустыми бочками – это являлось стандартной практикой для обеспечения плавучести в случае торпедирования.
В 23:26 U 99 с 800 м выпустила вторую торпеду по стоящему «Лаурентику», однако взрыва не последовало. Так как торпеда попала в цель, руководивший стрельбой первый вахтофицер Клаус Баргстен списал всё на неисправный взрыватель. Спустя 11 минут подлодка повторила выстрел, и на этот раз торпеда взорвалась в районе мостика. Однако немцы не наблюдали видимого эффекта от взрыва. Зато «Лаурентик» открыл беглый огонь по обнаглевшей лодке, которая находилась всего в 500 м от лайнера!
Англичане стреляли по U 99 фугасными снарядами вперемешку с осветительными. Огонь был точным: Кречмеру пришлось быстро ретироваться от греха подальше, чтобы не быть накрытым. Лодка дала полный ход в направлении второго парохода, который в тот момент остановился и начал принимать людей из шлюпок к себе на борт. Это оказалось его роковой ошибкой.
В 00:02 Баргстен выпустил торпеду по новой цели с дистанции 1200 м и зафиксировал попадание под мостик. Судно радировало открытым текстом своё название и координаты, одновременно начав спуск шлюпок. Кречмер отметил в журнале, что это британский лайнер «Патроклус» на 11 314 брт, справедливо предположив, что последний тоже является вспомогательным крейсером.
Спустя двадцать минут U 99 с прежней дистанции повторила торпедный выстрел по «Патроклусу». Торпеда попала в корму, и из пробоины вода выбросила фонтан бочек, которые выскакивали из неё, как пробки от шампанского. Кречмер терпеливо ждал результата, но судно не тонуло. Тогда в 00:44 Баргстен выпустил третью торпеду, отметив попадание под мостик. «Патроклус», который до этого садился в воду на ровном киле, получил крен на правый борт.
Командир U 99 начал терять терпение: он безрезультатно потратил на крейсера уже шесть торпед. Тогда Кречмер решил пойти на крайнюю меру и добить «Патроклус» из палубного орудия. Начать дуэль с хотя и раненым, но вооружённым противником было рискованным ходом – любое попадание могло стать для лодки роковым. В 00:58 она открыла огонь и добилась двух попаданий, выпустив в лайнер четыре снаряда с дистанции в 1000 м.
«Патроклус» открыл ответный огонь, заставив Кречмера быстро ретироваться. Он продолжил добивать крейсер торпедами из темноты: