28 ноября на нем был получен приказ из SKL, согласно которому судно снабжения направлялось для дозаправки топливом четырех немецких подводных лодок, находившихся на расстоянии 1 700 морских миль от места гибели «Атлантиса».
Вечером 30 ноября «Питон» в точке с координатами 27°53′ ю. ш., 3°55′ з. д., примерно в 1 300 км южнее острова Святой Елены, встретился с подводной лодкой U-68 (командир — корветтен-капитан Мертен). Подлодка была взята им на буксир, и в 23.30 началась перекачка на нее дизельного топлива. В 15.18 1 декабря к месту встречи подошла и подлодка UA (командир — корветтен-капитан Эккерман). В 09.30 U-68 закончила заправку и приступила к перегрузке торпед с «Питона». Тем временем и UA начала получать дизельное топливо.
И тут повторилась история с «Атлантисом». В 15.30 (по другим данным в 16.00), когда операция по перегрузке торпед была в основном закончена, на «Питоне» прозвучал сигнал тревоги. Примерно в 30 км от судна снабжения на горизонте показался 3-трубный корабль, который был идентифицирован как британский крейсер. Это был «Дорсетшир».
Субмарины сразу же отошли от «Питона», а его машины заработали на полную мощность. Тут же была поставлена густая дымовая завеса. Тем не менее вероятность уничтожения судна снабжения стала вполне реалистичной. «Питон» пытался отвлечь внимание крейсера, пока еще находившегося вне пределов досягаемости, от погружавшихся подводных лодок, в чем он и преуспел. Единственным шансом на спасение «Питона» было наличие вблизи места события немецких подводных лодок. Ведь в 18.30 корабль проходил где-то в 3 000 метров от позиции U-68 и UA. Увы, надежды командира «Питона» корветтен-капитана Людерса, как ранее Рогге, тоже не оправдались. U-68 после приемки торпед была вынуждена погрузиться не отдифференцировавшись. К тому же на лодке не могли в то время открыть крышки торпедных аппаратов. Поэтому она была не готова к боевым действиям и не смогла атаковать британский крейсер. Но UA вроде бы была готова к атаке. Корветтен-капитан Эккерман в спешке выстрелил по «Дорсетширу», по разным сведениям, веером от 3 до 5 торпед, но промахнулся, так как не сумел правильно определить скорость крейсера.
Тем временем события развивались очень быстро. Крейсер открыл огонь по «Питону» предупредительным залпом с расстояния 18 км. Людерс прекрасно понимал, что оторваться от «Дорсетшира» ему не удастся. Команда «Питона» и находившиеся на его борту люди с «Атлантиса» были снабжены спасательными жилетами. После того как «Питон» был подготовлен к затоплению, все находившиеся на его борту покинули обстреливаемое крейсером судно. Подрывные патроны сработали в 18.30 (по другим данным в 16.21) 1 декабря 1941 года, так что захвата противником судна снабжения удалось избежать. На U-68 через перископ видели «Питон» под огнем, который уже сильно дымил. В 19.00 британский крейсер исчез из виду. После этого обе подлодки всплыли на поверхность и взяли курс по направлению к «Питону». Судно снабжения затонуло в 19.30. Во время приближения к месту его гибели немецкие субмарины вынуждены были дважды производить срочное погружение, так как к ним приближался палубный самолет «Уолрус», который был послан для осмотра места гибели «Питона». В результате лодки подошли к полю плававших обломков затонувшего судна только в 21.30. Там они нашли 18 спасательных средств (11 шлюпок и 7 надувных плотов), на которых находились уже 414 человек. Командиры лодок теперь встретились с задачей транспортировки спасенных домой на расстояние около 5 000 морских миль (около 9 000 км).
Во время короткого совещания среди немецких командиров возникла небольшая склока из-за необоснованных претензий корветтен-капитана Эккермана, ссылавшегося на право командования спасательной операцией. В конце концов Мертен и Рогге смогли убедить Эккермана в том, что принять командование импровизированной флотилией должен Рогге, находившийся на борту U-68. Командир «Питона» Людерс перешел на UA.
Две немецкие подводные лодки смогли принять на борт по 100 человек каждая. Кроме того, они взяли на буксир по 5 спасательных шлюпок, а также разместили на своих палубах надувные плоты с людьми, одевшими спасательные жилеты. В 00.00 2 декабря U-68 и UA начали движение на северо-восток со скоростью около 6 узлов. С некоторым запозданием на рассвете 2 декабря Мертен проинформировал свое командование о случившемся. Чуть позже об этом же доложил в штаб и Эккерман.