К концу ноября на Ханко оставались около 12 тысяч человек, которые удерживали оборону. Их следовало вывезти в один прием. Все понимали, что предстоит ответственный и исключительно сложный поход. В восточной части Финского залива вот‑вот должен был стать лед.
25 ноября в 19.15 отряд: эсминцы «Стойкий» (флаг вице‑адмирала В. П. Дрозда), «Славный», транспорт «Иосиф Сталин», четыре БТЩ, семь катеров МО покинул Большой кронштадтский рейд, идя за ледоколом «Октябрь». Час спустя корабли вышли за кромку льда и в 4.30 26 ноября встали на якорь в бухте Сууркюля. Здесь к нему присоединились три тральщика.
На Гогланде уже находился отряд тихоходных кораблей, который также направлялся на Ханко, но из‑за шторма задержался с выходом. Отряд тихоходов должен был прибыть на Ханко на сутки раньше быстроходного отряда – 27 ноября и возвратиться вместе с ним в один день, но несколько ранее по времени. В связи с устойчивым свежим ветром, он задержался, и оба отряда сосредоточились на Гогланде.
27 ноября ветер стих до 4 баллов, и отряд тихоходов вышел на Ханко. Но затем ветер снова усилился до 6–7 баллов, и корабли вынуждены были вернуться на Гогланд. Двое суток они ожидали уменьшения волнения.
Пока крупные корабли отстаивались из‑за шторма на Гогланде, два небольших сторожевика, «Коралл» и «СКР‑18» при волне 7–8 баллов совершили переход с Ханко, доставив 29 ноября на Гогланд 399 человек.
Во второй половине дня 29 ноября ветер ослаб до 4 баллов и корабли эскадры в 17.40 вышли на Ханко при состоянии моря 5 баллов, ветер норд‑вест. Волна под берегом была небольшой, а взошедшая луна светила слева по носу, давая отблеск впереди по курсу, поэтому подсеченные тралами мины своевременно обнаруживались и корабли довольно легко уклонялись от них. 30 ноября в 8.00 отряд В. П. Дрозда прибыл на рейд Ханко.
Отряд тихоходных кораблей был готов к выходу в 18.00 29 ноября, но ветер удерживался все время 5–6 баллов от норд‑веста. Только в 12.00 30 ноября отряд тихоходных кораблей в составе: транспорт «Майя», «Т‑210», сторожевой корабль «Вирсайтис», тральщик «Ударник», канонерская лодка «Волга», два катера МО вышел с Гогланда. Командир отряда капитан‑лейтенант П. В. Шевцов. Больше откладывать с выходом было невозможно, так как отряд В. П. Дрозда накануне ушел на Ханко, а возвращаться оба отряда должны были почти одновременно. Переход совершался в ясную погоду, лунную ночь, ветер 2–3 балла. Видимость хорошая, луна светила с южной части и караван со стороны финских шхер хорошо просматривался. Этот отряд ночью был встречен кораблями противника (две финские канонерские лодки, четыре СКА и два немецких СКР). Противники обменялись несколькими выстрелами, не причинив вреда друг другу. Финны вернулись в Порккала, немцы – в Ревель. Советские корабли в 9.15 стали на якорь на рейде Ханко.
На Ханко в день оставления базы находилась авиационная эскадрилья в составе 8 самолетов‑истребителей. Ее задача – прикрыть стоянку кораблей и в 14.30 2 декабря вылететь на восток с расчетом прибытия на аэродром Бычье поле (Кронштадт) засветло. Над Кронштадтом стоял туман задержавший вылет, но обстановка не позволяла далее откладывать перебазирования и самолеты вылетели. Для обеспечения посадки вокруг острова Котлин были расставлены прожекторы, с направленными вертикально вверх лучами. Из восьми самолетов шесть приземлились благополучно, один врезался в лед, самолет и летчик погибли. Еще один потеряв ориентировку сел на южном берегу в расположении наших частей.
Первым в путь в 17.55 2 декабря на 3,5 часа раньше отряда В. П. Дрозда отправился отряд тихоходов капитан‑лейтенанта П. В. Шевцова. С ним вышли четыре буксира и катера ОР‑9 и ОР–10 военного порта Ханко. Как и при переходе на Ханко, видимость была отличная (ночью 12–16 миль, был период полнолуния – почти полный диск луны светил с юго‑западной части горизонта), ветер норд‑вест 4–5 баллов, ночью он усилился до 5–6 баллов.
После 2 часов ночи все корабли отряда обнаружили противника, который в 2.15 открыл огонь по отряду. Но если одни («Вирсайтис», «Ударник» и «Лайне») считали что это подводная лодка, открывшая огонь по отряду, то другие («Волга», «Т‑210») разглядели 2–4 силуэта надводных кораблей. Тем не менее «Вирсайтис» и «Волга» открыли огонь по обнаруженным целям. В 2.30 стрельба была завершена. Корабли противника (по другой версии подводная лодка) повернули на обратный курс и скрылись.
В результате уклонения к югу корабли тихоходного отряда попали на крайнюю северную часть минного заграждения. На СКР «Вирсайтисе» поздно заметили плавающую мину и, уклоняясь от нее, корабль в 03.50 подорвался, а позже опрокинулся и затонул. К борту аварийного корабля подошел «Ударник», а транспорт «Майя» и канлодка «Лайне» застопорили машины, спустили шлюпки и начали подбирать людей из ледяной воды. В 5.30 корабли отряда П. В. Шевцова снялись с якоря, и движение возобновилось. К 21.00 3 декабря большинство кораблей отряда капитан‑лейтенанта П. В. Шевцова пришли на Гогланд.