В 21.30 2 декабря по окончании погрузки, отряд В. П. Дрозда: турбоэлектроход «И. Сталин», эсминцы «Стойкий», «Славный», шесть БТЩ, семь МО, четыре ТКА, катер «ЯМБ», вышел с Ханко. Ветер норд‑вест 5 балов, температура ниже нуля. Брызги воды сразу же замерзали, палубы обледеневали. Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию. Только флагманский эсминец «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 каб. от эсминца, вместо установленных двух. В штилевую погоду и днем это не имело большого значения, но сильный ветер привел к трагедии. «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы, и в 1.16 у его борта взорвалась мина. Взрывом вывело из строя рулевое управление и гирокомпас. Судно, пройдя по инерции около 3 каб., выкатилось влево, став поперек курса. За первым взрывом тотчас – в 1.22 последовал второй – в кормовой части. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и винтами.
В. П. Дрозд приказал командиру «Славного» взять «И. Сталин» на буксир. Около поврежденного турбоэлектрохода остались также «Т‑217», четыре катера МО, катер «ЯМБ». Позже подошли еще четыре тральщика. Остальные корабли продолжали идти на северо‑восток.
Маневрируя между плавающих мин, «Славный» пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода. К «И. Сталину» также приближался и «Т‑217», но в 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6–7 каб., и отдал якорь. Транспорт продолжал дрейфовать, у него оторвало брашпиль и якоря, следовательно, стать на якорь он не мог.
В это время В. П. Дрозд с остатками отряда продолжал движение на восток. В 13.40 «Стойкий» и «Т‑218» стали на якорь у южного Гогландского маяка. Между тем, ветер крепчал, достигнув уже 7 баллов – это шторм. Оставаться на якоре было опасно, «Стойкий» и тральщик перешли на рейд Сууркюля.
В 3.20 «Славный» стал на якорь в 50 м от транспорта и, травя якорь‑цепь, начал сдавать назад, корма эсминца подошла к носу турбоэлектрохода. Подали бросательные концы и проводник, но в этот момент (около 3.32) произошел 4‑й и самый сильный взрыв под носовой частью «И. Сталина». От взрыва сдетонировали снаряды в трюме № 3. Корабль стал резко погружаться носом. В таких условиях буксировка турбоэлектрохода становилась невозможной. На «Славном» решили снимать людей и уходить. Однако ввиду свежей погоды подойти к правому борту транспорта, было невозможно, а с левого борта была минная опасность. Командир «Славного» дал ход вперед, отойдя на безопасное расстояние.
Из‑за сильного волнения тральщики и катера также не решались подходить к борту транспорта. С турбоэлектрохода были спущены все шлюпки и плоты с людьми, которых подбирали тральщики и катера.
Тральщики были загружены людьми и грузом. Готовясь принимать людей со «И. Сталина», часть груза с них сбросили за борт. Затем тральщики направились к «Славному» для передачи ему эвакуируемых ханковцев, чтобы освободить помещения для размещения людей с турбоэлектрохода. Но все попытки тральщиков передать людей на эсминец не удавались ввиду большой волны (корабли било бортами и швартовы лопались).
Как только «Т‑205» подошел вплотную к борту «И. Сталина», люди с него начали прыгать на тральщик. Корабли било бортами и некоторые, попав между ними, гибли. Когда верхняя палуба тральщика была загружена народом, он отошел от «И. Сталина». Как потом выяснилось, были приняты около 160 человек. Затем «Т‑215» принял с транспорта 246 человек.
К этому времени транспорт находился на параллели северной оконечности острова Найссар на расстоянии 6,2 мили к западу от Наргенского маяка. За 4 часа его снесло на 5 миль к юго‑востоку, к Суропскому проходу.
Приближался рассвет, дольше оставаться на якоре становилось опасным. В 7.05 эсминец «Славный», два тральщика и три МО направились на Гогланд. Около «И. Сталина» остались два БТЩ. После неоднократных попыток им удалось подойти и снять часть людей. «Т‑211» принял с транспорта 220 человек, «Т‑217» – 400 человек (всего на тральщике было уже 730 человек). Затем они направились на Гогланд. Катерами с транспорта, плотов и шлюпок были сняты 485 человек. Последним от «И. Сталина» в 8.50 отошел катер «МО‑307».
«И. Сталин» упорно не хотел идти ко дну, он продолжал дрейфовать и медленно оседать. После ухода кораблей судно, осевшее в воду по палубу, прекратило погружаться и к 5 декабря сдрейфовало к мысу Лохусало на побережье Эстонии (в 20 милях к западу от Таллина), где село на мель. Оставшиеся в живых пассажиры были взяты в плен.
В 18.50 3 декабря «Славный» с тральщиками прибыл на Гогланд. Остальные корабли отряда В. П. Дрозда в течение 3 декабря прибыли на Гогланд. Но высадить измученных переходом людей на берег было не просто. Сильный ветер мешал передвижению кораблей в гавани, они наваливались друг на друга, некоторые БТЩ сели на мель, их пришлось стаскивать с мели.