Об этом свидетельствует тот факт, что после осады Москвы не все военачальники Сагайдачного изъявили желание возвращаться в Украину. Одним из них был полковник Ждан Коншин. Он с тремя сотнями казаков пожелал перейти на службу к московскому царю, и был с радостью принят Михаилом Романовым. Несмотря на все свои злодеяния, учиненные по пути к столице. И можно утверждать, что поступок Коншина не был ни спонтанным решением, ни нарушением воли Сагайдачного. Такому решению казаков Коншина предшествовала как длительная подготовка самих казаков, так и переговоры с представителями московского царя. Попросту говоря, отряд казаков поступил на службу к Романову в качестве наемников. Как видим, никаких эмоций, один лишь прагматизм. Да и посольство Петра Сагайдачного к Михаилу Федоровичу, высланное гетманом в 1620 году, говорит о том же. Но о посольстве позже.
Итак, армия Сагайдачного, закончив осаду столицы, подошла к Серпухову. После недолгих раздумий, гетман решил штурмовать город. Как и в случае ранее взятых крепостей, штурм обещал стать нелегкой, хотя и вполне выполнимой задачей.
Серпуховской кремль, не имеющий прямых аналогов в практике строительства каменных укреплений на протяжении всего XVI века, до сих пор остается любопытным памятником крепостного зодчества. Прежде всего, уникален сам строительный материал: кремль был целиком выстроен из белого камня. В других твердынях Московского царства того времени белый камень играл лишь вспомогательную роль. Этот материал еще во второй половине XV века почти всюду заменялся кирпичом или деревом. Но в Серпухове, где белый камень находится буквально под рукой, строительство из него оказалось предпочтительным. Были в Серпухове и собственные кадры профессиональных каменщиков.
Мощные стены, которые невозможно было поджечь, опоясали территорию Серпуховского кремля, следуя очертаниям холма, на котором он был сооружен, а не линиям плана архитектора, как это было характерно для многих крепостей времени Ивана Грозного. План кремля представлял собой неправильный треугольник с периметром в 930 метров. В его строительстве нашло отражение начавшееся широкое применение артиллерии, и в первую очередь это касалось конструкции стен. Серпуховской кремль скорее соответствовал принципам фортификации, в которых использовалась бастионная система. При значительной толщине (3,5 метра) стены были не очень высоки (6,5-8,5 метра). Широкая боевая галерея, венчавшая стену, была рассчитана на удобное размещение пушек и пищалей. Башни располагались в местах наиболее значительных изгибов стены, что исключало возможность существования мертвых зон. Еще одна интересная особенность Серпуховского кремля — три полубашни. Они представляли собой П-образные в плане выступы стен и были выше обычных прясел. Полу-башни сооружались вблизи основных башен, на изломах стены, в тех случаях, когда промежуточное прясло получалось сравнительно коротким.
Штурм начался на следующий день после прибытия к посаду основных сил казачьего войска. Без особых трудностей укрепления посада и острог были взяты казаками, но далее продвинуться они не смогли. Гарнизон кремля оказал такое ожесточенное сопротивление, что об атаке его без значительных потерь не могло быть и речи. Лишь только казачьи сотни подкатывались под стены крепости, им на голову летели бревна и камни, лился кипяток и расплавленная смола. Крепостная артиллерия вновь и вновь посылала навстречу нападающим заряды картечи.
После нескольких неудачных атак Сагайдачный взял Серпуховской кремль под прицел своих пушек и приказал начать обстрел его стен. Однако скоро он убедился, что и пушечным ядрам не под силу сломить сопротивление. Надежность стен цитадели позволяла защитникам спокойно отсиживаться в казематах, пока пушкари Сагайдачного зря тратили порох и ядра. После нескольких часов грохота пушек гетман приказал прекратить огонь. Продолжать попытки штурма цитадели он тоже не стал. В конце концов Серпуховской кремль и его немногочисленный гарнизон, даже оставшись в тылу, никакой опасности отступающему в Украину казачьему корпусу не представлял. Пополнив припасы всем, что было доступно в захваченном Серпуховском посаде, гетман дал приказ казакам следовать к Калуге.