К тому времени, когда армия гетмана Петра Сагайдачного вступила на калужские земли, они были сильно разорены. Их жестоко опустошили летучие отряды Чаплинского и Опалинского, те самые «лисовчики», от нападений которых страдали обширные территории московской державы в течение всей интервенции королевича Владислава. По некоторым данным, отряд «лисовчиков», державший в страхе окрестности Калуги на протяжении длительного времени, насчитывал около двух тысяч всадников. Исходя из этого, можем сделать вывод, что в то время как двадцатитысячная армия Сагайдачного появилась в виду укреплений калужской крепости, у горожан не было никакой возможности ей противостоять. Город, расположенный на берегах Оки, вблизи реки Яченки и почти в двухстах километрах к юго-западу от Москвы, не мог похвастать такими укреплениями, с которыми казаки столкнулись в Серпухове. Кремль здесь был деревянным, да и укрепления посада не могли долго противостоять значительным силам неприятеля. Тем не менее, сдаваться на милость победителя жители Калуги не намеревались, и Сагайдачному предстояло немало потрудиться для взятия крепости. Но помог случай.
Как указывается в летописи калужской, после того как казаки подошли к городу, один из горожан, некий Меркушка Соколовский, помог им проникнуть в крепость. Личность этого человека не совсем ясна. В летописи указывается: «В то же время в Калуге сидел в тюрьме казак Меркушка Соколовский, и из тюрьмы убежал и прибежал в таборы к Саадашному, и повел их к Калуге ночью, и вел их подле Оки реки к Глухой башне, и вошли в острог, никто их не видел. И острог взяли, и людей перебили много, и острог выжгли, едва в городе отсиделись.
Саадашный тут под Калугой стоял, покамест мирное постановление не состоялось». Кем был таинственный Соколовский — предателем или заключенным калужскими ратниками запорожцем, мы, наверное, никогда не узнаем. Одно ясно из летописи: как и в Серпухове, так и в Калуге гетман решил не осаждать кремль и удовлетворился захватом передовых укреплений крепости, а также острога. Возможно, Сагайдачный и имел виды на Калужский кремль, но известие о Деулинском перемирии, заставшее гетмана под Калугой, вынудило его оставить этот город и уходить в Украину.
Был на пути Сагайдачного еще Курск. Но этому форпосту московского царства повезло гораздо больше, чем Ливнам, Ельцу, Серпухову, Калуге и многим другим населенным пунктам, мимо которых двигалась казацкая армия. Как известно, когда войско подошло к Курску, гетман отправил к местным воеводам посольство. Он велел передать воеводам: «аки он града Курска, уезду и в нем живущим воинству своему заповеда ни единого зла сотворяти».
С выходом армии Сагайдачного за пределы Московского царства гражданская война, длившаяся на протяжении пятнадцати лет, наконец прекратилась. Впереди у Московии были долгие годы войн за влияние и выход к морю, экономическое и культурное развитие, преобразовавшие ее в могущественную Российскую империю. Сагайдачный, которому суждено было прожить после Московского похода всего три с небольшим года, вернулся в Киев, где и продолжил борьбу за права украинского казачества. А борьба предстояла тяжелая. Польская корона готовила казачеству новые испытания.
Последствия Московского похода для казаков.
Роставицкое соглашение