Олег обступил город. Он стоял под своим родовым стягом перед городскими воротами и молча смотрел мрачным взглядом на черниговские стены. А на крепостном валу стоял Мономах и так же молча смотрел издали на Олега. Вот и встретился он с двоюродным братом: конец теперь всем недосказанностям, молчаниям, мимолетным приветствиям сквозь зубы, совместным походам по гневливому приказу великого князя. Теперь они враги, враги до конца дней, враги смертельные, и нет в этой вражде пощады и снисходительности.
Сомнений не должно было быть никаких, и Олег приказал жечь пригороды и монастыри, где сидели поставленные Всеволодовым домом игумены. Черниговцы видели, как дымы поползли вокруг города, как саранчой помчались среди этих дымов половцы. Стало ясно, что Олег будет стоять до тех пор, пока не возьмет города отца своего. Мономах понимал, что надеяться было не на что. Кто нынче его друг? Где его дружины? Полоцкий князь лишь рад этой которе Ярославовых внуков. Владимиро-волынская земля сейчас уже живет сама по себе. Святополк разбит, да он и не поможет. Для него лучше видеть в Чернигове далекого от внутрикняжеских дел, настрадавшегося по власти Олега, чем Мономаха, который уже держал в своих руках всю Русь. Ростов и Суздаль — это не опора, а в Смоленске сидит его недруг, брат Олега.
Над Черниговом опустилась тихая августовская ночь. Вокруг города светлели горящие слободы и монастыри. Было слышно, как где-то далеко рушились стропила и ухала об землю упавшая кровля.
Мономах все ходил по валу, смотрел на тихое зарево, думал о своих делах, пытался найти выход. Но выхода не было. Это означало одно — сделать еще один шаг назад, отдать Олегу Чернигов, вернуть на Руси Ярославов порядок: старший князь сидит в Киеве, второй — в Чернигове, третий — в Переяславле. Все в душе Мономаха поднималось против этой мысли, вся его слава, вся огромная власть. Он прислушивался к себе и больше не слышал голоса, хорошо знакомого с детства и с юности, — голоса, который прежде говорил ему о тщете и суетности вражды и ненависти, властолюбия и коварства. Годы, проведенные им в Чернигове, силы, отданные укреплению своей рати, строительству крепостей, сохранению единства Руси, как понимал это единство великий князь Всеволод и он сам, Мономах, не прошли даром. И теперь на валу стоял уже не сомневающийся отрок, а честолюбивый и твердый в решениях, с холодной головой, расчетливым, проницательным умом князь.
Одно лишь теплилось в его душе, что отделяло его в эти дни от другой княжеской братии. Если для них, кажется, не было ничего святого, то он и в свои сорок лет сохранил представления о чести и долге, о совести и возмездии. Вот и сейчас он не бился в отчаянии головой о стену, не обвинял во всех смертных грехах своих недругов и собственных воевод, а разумно и спокойно взвешивал все, что с ним случилось. Главное — сохранить себя самого, свой строи мыслей, свою душу, совладать с самим собой. Поистине говорят, что иже хочешь над иным княжить, учись прежде всего собой владеть. Уйти из Чернигова в первый же день осады — нет, этого Олег от него не дождется. Пусть раскроет себя в братоубийственной войне, пусть начнет приступ города, и если изнеможет его, Мономахова, дружина, то можно будет отдать город и ждать своего часа в Переяславле.
Наутро Олег повел свою дружину на приступ: верные себе половцы наблюдали за боем руссов со стороны.
Несколько часов длился бой, но Мономах отбил все попытки тмутараканской рати взять город. Много Олеговых людей было постреляно из луков, выжжено смолой и кипятком, многие разбились, упав с приступных лестниц. Поредела и дружина Мономаха, но держаться еще было можно. Однако Владимир по опыту прошлых войн знал, что как только силы его ослабнут и как станет ясно, что дружина Олега вот-вот ворвется в город, — половцы двинутся первыми, и тогда будет разгром и пожар города, половцы уничтожат все на своем пути, полонят жителей, разграбят их пожитки.
Восемь дней держался в осаде Мономах, но на девятый день решил оставить Чернигов, чтобы зря не проливать кровь людей, не подвергать город опасности. К тому же и выхода у него так и не нашлось. Враги прочно обосновались около Чернигова. Было видно, что Олег не уйдет от города, пока не вернет себе отцовский стол. Утром в стане Олега появился гонец от Владимира, который предлагал осаждавшим мир с условием, что Олег и половцы свободно пропустят Владимира Мономаха, его семью, близких его бояр и дружинников с семьями в Переяславль. Мономах давал обещание принять переяславский стол и оставаться мирным Чернигову. Олег согласился.