Неизвестный автор русской «Повести о победах Московского государства», написанной по живым следам событий «Смутного времени», отмечал: «Этот государев воевода князь Михаил Васильевич был благочестив, и разумен, и умен, и большой мудростью к военному делу от бога одарен был, стойкостью и храбростью и красотою». Однако русский книжник не ограничивается перечислением личных достоинств своего героя. Как главное, он выделяет его заслуги перед Россией: «Храбростью богом одаренного воеводы, государева боярина князя Михаила Васильевича Шуйского-Скопина, его разумным руководством и данной ему от бога мудростью и силою поляки и литовцы из Московского государства из всех государевых городов все до одного в Польшу и Литву пошли». Особо подчеркивает русский автор «великую заботу об очищении Московского государства, и о воинах, и о защите страны, и о воинском устройстве», отличавшие молодого полководца.
Дьяк Иван Тимофеев, который жил в Новгороде во время пребывания там Михаила Скопина-Шуйского и имел возможность непосредственно наблюдать за его военной деятельностью, называл его в своем «Временнике» превосходным полководцем, выделяя такие качества юного воеводы, как самостоятельность, инициативу, привычку действовать, не оглядываясь на царя. По словам дьяка, Михаил Васильевич Скопин-Шуйский «утроил то, что ему было велено, — ибо он, не требуя многих приказаний от царя, был для себя сам примером в добрых делах и, имея в руках кормило правления, справедливо обращал его туда и сюда, куда хотел и насколько мог». Редкое в те времена качество для воеводы!
И еще одно немаловажное наблюдение сделал любознательный дьяк: он побеждал врагов, наступая «стройной ратью», то есть войском, обученным воевать в боевых порядках, свойственных новому времени.
«Временник» дьяка Тимофеева подтверждает высокую оценку Михаила Скопина-Шуйского, даваемую другими современниками: он — «храбрый полководец», «хотя он и был юн телом, но ум его достиг многолетней зрелости», «всем напоминал молодого быка, крепостью своей цветущей и развивающейся юности он ломал рога противников, как гнилые лозы», «наши противники когда-то, где-то говорили, если бы это было возможно, то подобный юноша был бы достоин королевствовать над ними, так как он стал известен им своими делами».
Таким вырисовывается образ воеводы Михаила Васильевича Скопина-Шуйского из воспоминаний современников, своих и иноземных. Таким он остался в исторической памяти.
К тому времени, когда царь Василий Шуйский послал его с ответственнейшим поручением в Новгород, «стебель царского рода, подлинный воевода» Михаил Скопин-Шуйский успел отличиться во многих сражениях.
Осенью 1606 года он остановил на реке Пахре, на кратчайшей дороге к Москве, армию Ивана Болотникова, которая до этого наносила царским воеводам поражение за поражением. По свидетельству разрядной книги, «посланы воеводы в осенний поход: стольник князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский да боярин Борис Петрович Татев… и князю Михаилу был бой с воровскими людьми на Пахре, и воровских людей побили». Сражение было упорным и продолжительным, но рать Скопина-Шуйского выстояла, Ивана Болотникова вынудили отступить и идти на Москву другой дорогой, более длинной. Пожалуй, это был первый и единственный успех царского войска на данном этапе крестьянской войны.
При осаде Москвы восставшими Михаил Скопин-Шуйский снова отличился. Он получил назначение «вылазным воеводой», то есть руководил активными военными действиями за пределами крепостных стен столицы. В разрядной книге за 1606 год записано: «На вылазке государь велел быть боярину князю Михаилу Васильевичу Скопину, а с боярами с князем Михаилом Васильевичем Скопиным с товарищами были стольники, стряпчие, дворяне московские, жильцы», то есть отборная часть царского войска, и «у боярина князя Михаила Васильевича Скопина с товарищами с теми ворами многие были бои во многих местах». Во время генерального сражения под Москвой в начале декабря 1606 года Скопин-Шуйский со своим полком наступал «от Серпуховских ворот» и «воров побили и живых многих поимали», а сам Иван Болотников «с достальными людьми побежал в Калугу».
Далее мы видим Михаила Скопина-Шуйского среди царских воевод, осаждавших Калугу: по записи разрядной книги, он стоял «в особом полку по другую сторону Калуги».
Возможно, именно успешные действия побудили царя поставить молодого Михаила Скопина-Шуйского во главе всего войска, направляющегося к Туле (туда перешел из Калуги Иван Болотников со своей армией). В 1607 году дьяк Разрядного приказа записал: «Послал царь Василий под Тулу бояр и воевод на три полка: в большом полку бояре, князь Михайло Васильевич Шуйский-Скопин да Иван Никитич Романов».
Вспомним, что боярину Михаилу тогда был двадцать один год…
Эти три полка составляли передовой отряд царского войска, которое стояло в Серпухове. Им было поручено блокировать Тулу с юга. В середине июня 1607 года на ближних подступах к Туле произошло крупное сражение.