Центром освободительного движения на этот раз стала Рязань. На призыв Прокопия Ляпунова съезжались местные служилые люди, началось формирование ополчения, которое историки называют Первым ополчением. Боярское правительство немедленно послало в Рязанскую землю рать во главе с воеводой Григорием Сумбуловым. Прокопий Ляпунов был осажден в небольшом рязанском городке Пронске, с ним оставалось всего двести ратных людей. Город стоял на холме, окруженный деревянными стенами с башнями и воротами. Под каменной церковью Бориса и Глеба находился погреб, в котором, судя по писцовым книгам конца XVI века, хранились боеприпасы: «зелье и ядра и свинец и железо и пищали». К крепости примыкал острог, окруженный рвом и надолбами. Это была небольшая, но достаточно надежная пограничная крепость, в которой можно было отсидеться, конечно, если гарнизон достаточно силен. Но именно войска для обороны крепости и не хватало Ляпунову, положение его было отчаянным. Ратники Сумбулова и присоединившиеся к нему запорожские казаки обложили Пронск, учинив городу «великую тесноту
Отношение Дмитрия Пожарского к Прокопию Ляпунову изменилось. Воевода видел в предводителе рязанского дворянства уже не мятежника, но вождя освободительной войны, и поспешил на помощь. Дмитрию Пожарскому, кроме зарайского гарнизона, удалось поставить под свое знамя отряды служилых людей из Коломны и Рязани. Войско двинулось к Пронску. Григорий Сумбулов не принял боя и поспешно снял осаду. Вскоре русские ратники во главе с Пожарским и Ляпуновым торжественно вступили в Рязань.
Таким образом, князь Дмитрий Пожарский стоял у истоков Первого ополчения, но в дальнейшем скромно отступил на второй план, передав единоличное командование Прокопию Ляпунову. Именно Ляпунова историки обычно считают организатором этого этапа освободительной войны против интервентов. Прокопий Ляпунов остался в Рязани, Дмитрий Пожарский возвратился в свой Зарайск. Порученную ему службу князь не мог бросить, никто не освобождал его от воеводства в Зарайске!
Возвратился он удивительно вовремя: на Зарайск напал со своими ратниками Сумбулов. Он подошел к городу ночью и неожиданно ворвался на посад. Дмитрий Пожарский мог отсидеться за неприступными стенами, но пассивное выжидание было не в его характере. На рассвете ратники Дмитрия Пожарского сами вышли из кремля. На улицах посада началась жестокая битва. Служилым людям помогали вооруженные чем попало посадские. Войско Григория Сумбулова было разбито и бежало от города. Запорожские казаки ушли в Литву, а сам Сумбулов с немногими людьми прибежал в Москву. Попытка боярского правительства с самого начала притушить пожар освободительного движения провалилась.
Можно только предполагать, к каким пагубным последствиям в отношении Первого ополчения привело бы падение Зарайска. Ясно одно — боярское правительство получало в этом случае важный опорный пункт в самом сердце восставшего края.
После убийства Лжедмитрия II его бывшие сторонники присоединились к освободительному движению. Казаки Ивана Заруцкого повернули сабли против интервентов и прогнали запорожцев из-под Тулы. К ополчению примкнули Калуга, Казань, Муром и другие города. В январе 1611 года к Прокопию Ляпунову приехали послы из Нижнего Новгорода — объявить о своем намерении присоединиться к походу на Москву. Создавались условия для общего похода ополченцев к столице.
Здесь Дмитрий Пожарский пропадает из поля зрения историков, чтобы появиться вновь в марте 1611 года, в период решительных боев в Москве. Где был известный воевода, что делал?
Советский историк Р. Г. Скрынников делает весьма вероятное предположение, что он тайно поехал в Москву, чтобы подготовить в столице восстание против боярского правительства и интервентов: «В Москве находились сотни видных дворян. Лишь некоторые из них стали в ряды сражающегося народа. В эту плеяду входили князь Дмитрий Пожарский, Иван Матвеевич Бутурлин и Иван Колтовский. Трудно сказать, как оказался в Москве Пожарский. После выступления на стороне Ляпунова он, естественно, не мог рассчитывать на снисхождение Салтыкова и Гонсевского. Воевода мог переедать трудные времена в безопасном месте — крепости Зарайске, но он рвался туда, где назревали решающие военные события. Сомнительно, чтобы такой трезвый человек, каким был Пожарский, стал рисковать головой, чтобы повидать в Москве своих близких. В столице было голодно, и дворянские семьи предпочитали провести зиму в сельских усадьбах. Так что к семье князь Дмитрий поехал бы в Мугреево, а не в столицу. Остается предположить, что зарайский воевода, будучи одним из вождей земского ополчения, прибыл в Москву для подготовки восстания. Если бы атака ополчения была поддержана восстанием внутри города, судьба боярского правительства была бы решена».[25]
К сожалению, этого не случилось.