В 1911 году Кленовский окончил Царскосельскую гимназию с золотой медалью. После окончания гимназии родители увезли его в Швейцарию (врачи подозревали болезнь легких), на горный курорт Montana sur Sierre в долине Роны. Здесь ему была предоставлена полная свобода. Дмитрий занимался спортом, много читал, писал, переводил Ренье, не раз ездил в Италию, очаровавшись ее природой и архитектурой, - побывал в Риме, Венеции, Флоренции, Неаполе, на о.Капри, две весны провел с отцом на итальянских озерах Lugano и Como. В 1913 году, совершенно здоровый, Дмитрий вернулся в Россию и поступил на юридический факультет Петербургского университета. Впрочем, юриспруденция не пришлась ему по вкусу, и в университете Дмитрий гораздо чаще посещал лекции профессоров филфака, а позже всю жизнь жалел, что не решился переменить факультет.
Весной 1914 года, незадолго до начала мировой войны, умер горячо любимый Кленовским отец. Потеря была очень тяжелой. И материально жить стало труднее, пришлось учиться, одновременно зарабатывая на жизнь. Студенческие годы оказались очень насыщенными. Помимо нелюбимой юриспруденции и любимой филологии, Кленовский интересовался живописью, много времени отдавал театру - как драме, так и балету, но поэзия все-таки занимала центральное место. «К любимым именам Ахматовой и Гумилева прибавились постепенно Мандельштам, Георгий Иванов и другие акмеисты - меня привлекали их поэтический такт и лирическая сдержанность»[10]
. В 1916 году Кленовский начал печатать свои стихи в «Русской мысли», «Солнце России». К концу 1916 года он выпустил первую книгу стихов «Палитра» (еще под своей фамилией, не под псевдонимом), посвятив ее памяти отца. Книга была тепло принята критикой и публикой. В зрелом возрасте поэт, как это нередко бывает, не очень высоко ценил свою первую книгу, считая, что «она была определенно слаба, по-детски еще беспомощна…»[11]. Думается, к своим ранним стихам он был излишне строг, взирая на них с высоты своего зрелого творчества.Незадолго до выхода в свет «Палитры» в мировоззрении Кленовского произошел перелом. «Я стал писать иначе, темы стали напряженнее и значительнее… Решающую роль в этой перемене сыграло мое знакомство с антропософическим учением, а также некоторые личные переживания»[12]
. Стихи нового периода были объединены в книгу «Предгорье», принятую издательством «Петрополис». Михаил Кузмин, ознакомившись с рукописью, прислал Кленовскому лестное письмо. «Петрополис» планировал выпустить и сделанный Кленовским перевод лучшей книги Анри де Ренье «Сельские и божественные игры» (свыше 100 стихотворений). Но ни тому, ни другому не суждено было тогда увидеть свет.В 1917 г. Кленовского призвали на военную службу, он был определен «военным чиновником» в Главное Артиллерийское Управление и 1918–1920 годы провел в Москве. «Несмотря на тяжкие жизненные условия, годы эти были для меня весьма интенсивным творческим периодом. Я много писал, читал, усиленно занимался антропософией… Антропософическое миросозерцание стало тогда и осталось моим до сегодняшнего дня, во многом предопределив и мои творческие пути»[13]
. В Москве Кленовский много ходил по театрам, часто посещал «Дом поэта», где впервые услышал и полюбил Марину Цветаеву, Владислава Ходасевича. В эти годы, по его собственным воспоминаниям, он оценил Есенина и Клюева, лучше, чем раньше, понял стихи Блока, а ближе всех оказался для него Максимилиан Волошин «своими антропософическими настроениями»[14]. Десятилетия спустя он признался: «с любовью вспоминаю это голодное, но насыщенное до отказа искусством время»[15].