15 марта П. А. Вяземский сообщает И. И. Дмитриеву, что «теперь бедный Пушкин печально озабочен тяжкою и едва ли не смертельною болезнью матушки своей», а 13 апреля 1836 года, передавая Ивану Ивановичу первую книжку «Современника», Вяземский добавляет: «…самого же Пушкина здесь нет… скончалась сто матушка, и он отправился в Псковскую губернию, где она желала быть погребена. Печальные заботы его в продолжении болезни и при самой кончине ее, может быть, повредили лучшей отделке и полноте первой книжки».
13 апреля 1836 года Александр Сергеевич похоронил свою мать на холме Святогорского монастыря, вблизи Михайловского; рядом с могилой матери он купил место и для себя.
Со своей умной и рассудительной сестрой Ольгой Пушкин был особенно дружен в детстве и ранней юности. Ее воспоминания о брате относятся к поре их детства и содержат ценные сведения о жизни Пушкина в это время. В 1819 году в незаконченном стихотворении поэт обращается к сестре:
Позже в своих письмах Пушкин не раз высказывал сестре самые нежные и дружеские чувства. «Добрый и милый мой друг, — писал он из Кишинева в июне 1822 года, — мне не нужно твоих писем, чтобы быть уверенным в твоей дружбе, — они необходимы мне единственно как нечто, от тебя исходящее. Обнимаю тебя и люблю — веселись и выходи замуж».
До замужества Ольга Сергеевна жила с родителями в Москве, Петербурге или Михайловском. Взаимную привязанность сестры и брата в эти годы замечали самые близкие друзья Пушкина. Так «первый» и «бесценный», по словам самого Пушкина, друг поэта, Иван Иванович Пущин, описывая свое пребывание у ссыльного Пушкина в Михайловском, отмечал, что поэт там отдыхает от прежнего шума и волнения, с музой живет в ладу и трудится охотно и усердно; он скорбит только о том, что с ним нет сестры его, но, с другой стороны, никак не согласился бы, чтобы она по привязанности к нему проскучала целую зиму в деревне.
Ольга Сергеевна старалась не скучать: летом 1825 года она вместе с родителями приехала в Ревель на морские купания; там она ежедневно встречалась с Петром Андреевичем Вяземским, который был очень дружески расположен к этому «милому, доброму и умному созданию». В начале августа Вяземский из Ревеля пишет Пушкину о своих встречах с его сестрой и о предметах их разговоров. В стихотворении, написанном в следующем году и названном Вяземским «О. С. Пушкиной», Петр Андреевич говорит о своих чувствах к родной ему «по сердцу» сестре поэта:
Возвратившись в Петербург из Ревеля, Ольга в августе получает письмо от брата; в нем Пушкин выражает свое недовольство хлопотами матери, приведшими к разрешению ему переселиться в Псков для лечения. С сестрою он делится самым сокровенным: даже мысль о переезде в Псков кажется ему «до последней степени смешной; но так как кое-кому доставит большое удовольствие мой отъезд из Михайловского, я жду, что мне предпишут это. Все это отзывается легкомыслием, жестокостью невообразимой…». Он возмущен «беззаботностью и легкомыслием» тех, кто вмешивается в его дела. Отчасти понимая, что брат под предлогом лечения хочет освободиться из ссылки и разрешение лечиться в Пскове его только раздражает, Ольга Сергеевна, всем сердцем желая ему помочь, все-таки не видит выхода из создавшегося положения, волнуется и плачет. В связи с этим П. А. Вяземский в письме из Царского Села 28 августа 1825 года даже обвиняет Пушкина в неблагодарности и сообщает, что его сестра «только слез, а не толку добилась из твоего письма. Она целый день проплакала и в слезах поехала в Москву».