Пушкин не был доволен результатами хлопот матери. Разрешение властей ехать в Псков для лечения не соответствовало его желанию вырваться из новой ссылки. Уже после приезда поэта в 1826 году в Москву Антон Дельвиг писал ему 15 сентября из Петербурга: «Как счастлива семья твоя, ты не можешь представить! Особливо мать, она на верьху блаженства. Я знаю твою благородную душу, ты не возмутишь их счастья упорным молчанием. Ты напишешь им. Они доказали тебе любовь свою». Жена Дельвига, Софья Михайловна, сообщая своей подруге в мае 1827 года о том, что она надеется получить экземпляр «Цыган» из рук автора и что родители Пушкина радуются свободе своего сына, добавляла: «Надежда Осиповна плакала, как ребенок, и всех нас растрогала».
Александр Сергеевич теперь менее суров по отношению к отцу и матери, но насмешливо-иронические нотки еще звучат в его словах при упоминании о них. 18 мая 1827 года, за день до отъезда из Москвы, поэт пишет брату в Тифлис, что едет в Петербург «увидаться с дражайшими родителями… и устроить свои денежные дела».
Приезд А. С. Пушкина в Петербург после семилетнего отсутствия почти совпал с днем его рождения — 26 мая. Свои именины Александр Сергеевич празднует у родителей, в тесном семейном кругу. По словам Анны Петровны Керн, вдохновившей поэта на создание одного из самых лучших лирических стихотворений — «Я помню чудное мгновенье…», в тот день он «был очень мил». Пушкин жил тогда в трактире Демута на Мойке, а его родители — у Семеновского моста на Фонтанке, в доме Устинова (теперь Фонтанка, 92). Вспоминая об этом времени, А. П. Керн писала: «…он иногда заходил к нам, отправляясь к своим родителям. Мать его Надежда Осиповна, горячо любившая своих детей, гордилась им и была очень рада и счастлива, когда он посещал их и оставался обедать, она заманивала его к обеду печеным картофелем, до которого Пушкин был большой охотник».
Облик матери Пушкина запечатлен на малоизвестном портрете первой половины 1820-х годов, поступившем в Пушкинский дом в 1928 году из Гатчинского дворца-музея. Он написан на картоне гуашью неизвестным художником. Н. О. Пушкина изображена на нем в платье цвета кораллов, с белым лифом и высокой талией; на шее — яркие коралловые бусы, очень идущие к темным волосам и карим глазам «прекрасной креолки». Черты ее лица, освещенного легкой улыбкой, во многом напоминают пушкинские. На обороте четкая надпись: «Над. Осип. Пушкина. Мать поэта?». Портрет попал в Гатчинский дворец, по всей вероятности, от прямых потомков Надежды Осиповны или от потомков ее родственников — Ганнибалов. Этот совсем маленький (типа миниатюры) портрет в красивой бронзовой, с тисненым орнаментом, круглой рамочке — последнее известное изображение матери поэта.
Летом 1829 года родители Пушкина живут в доме П. А. Осиповой в Тригорском (их собственный дом в Михайловском «подправлялся и чинился»). Их дети не с ними. Волнениями и тревогой за детей наполнена вся жизнь Надежды Осиповны. Нет никаких известий ни от путешествующего по Кавказу Александра, ни от служащего в Нижегородском драгунском полку и также находящегося на Кавказе Льва. В августе близкий друг Пушкина, поэт и журналист Антон Антонович Дельвиг, тепло относящийся к родителям Пушкина, переслал им письмо Александра.
22 августа Надежда Осиповна уже писала дочери из Михайловского в Ораниенбаум, что она пришлет ей копию письма брата, так как не может расстаться с оригиналом. «Его письмо преисполнило нас восторгом. Можешь вообразить, каково было наше счастье, когда мы его читали. Думаю, что никто из находящихся под Арзрумом, когда он пал, не мог испытывать большего удовлетворения… Александр ездит на казацкой лошади с нагайкою в руке, а самое лучшее из всего этого — это то, что он рассчитывает вскоре возвратиться».
Зиму 1829/30 года родители Пушкина и Ольга Сергеевна живут в Петербурге. Лев Сергеевич по-прежнему служит на Кавказе. Александр Сергеевич, возвратившись лишь 10 ноября в Петербург, просит разрешения у царя поехать в Европу или Китай в составе посольства. В этом ему отказано, и 4 марта 1830 года он снова уезжает в Москву с надеждой получить наконец согласие матери Натальи Гончаровой на ее брак с ним. У родителей поэта, особенно у Надежды Осиповны, снова волнения и заботы о детях.
18 февраля 1831 года наконец состоялась свадьба ее сына с Н. Н. Гончаровой. Молодые в мае приехали а Петербург, а затем поселились в Царском Селе, на Котпинской улице, в доме Китаевой. В Петербурге холера, родители поэта также переезжают на лето в Павловск, на дачу Флейшмана; Надежда Осиповна и Сергеи Львович ездили в гости к сыну, жили жизнью детей. Свой день ангела в сентябре 1831 года Надежда Осиповна празднует у Александра в Царском Селе.