Не все портреты, бывшие в альбоме, сохранились до нашего времени — часть их утрачена, некоторые были извлечены из альбома его владельцами по разным причинам. После смерти Натальи Николаевны эту ценную вещь унаследовала ее старшая дочь Мария Александровна. Она бережно хранила альбом матери почти до самой смерти, и лишь за год до конца жизни, во время переезда из Петрограда в Москву в 1918 году, он был у нее похищен. Судьба альбома была неизвестна вплоть до юбилейного 1937 года, когда он был предложен к приобретению Литературному музею в Москве совершенно случайным владельцем. В то время еще здравствовала внучка Пушкина — Анна Александровна Пушкина (1867–1949), дочь старшего сына поэта. Она не раз видела альбом бабушки и знала по рассказам тетки, кто был изображен на той или иной странице. Благодаря Анне Александровне стала известна история этого альбома и были определены многие портреты, находящиеся в нем.
Изображения в альбоме по времени их написания делятся примерно на три группы. Первую половину альбома занимают любительские портретные зарисовки августа 1841 года, сделанные Натальей Ивановной Фризенгоф. Акварельные портреты 1844 года совершенно другого характера — это профессиональные рисунки художника Томаса Райта. Третья группа портретов — рисунки Николая Павловича Ланского.
Н. И. Фризенгоф, жена чиновника австрийского посольства в Петербурге барона Густава-Виктора Фогель фон Фризенгофа, русская по происхождению, после продолжительного отсутствия приехала вместе с мужем в Россию в 1839 году. Ее приемные родители, Ксавье де Местр и Софья Ивановна (рожденная Загряжская), по родственным связям сблизили ее с семейством Пушкиных-Гончаровых. Особенно дружны были Наталья Ивановна и Густав Фризенгоф с Александрой Николаевной Гончаровой и Натальей Николаевной Пушкиной. Летом 1841 года «тетушка де Местр», ее приемная дочь с мужем, Наталья Николаевна с детьми и Александра Гончарова жили в доме Пушкиных в Михайловском.
В рисунках Н. И. Фризенгоф чувствуется подчас умение найти самое главное в своей натуре, передать основные черты характера. Некоторые ее наброски граничат со злой карикатурой, некоторые дышат теплотой и любовью; почти все они подписаны инициалами художницы: «N. F.» — и датированы по дням. Портреты Прасковьи Александровны Осиповой и ее дочерей в альбоме Н. Н. Пушкиной отражают характер отношений между двумя семьями в начале 1840-х годов. Младшая дочь П. А. Осиповой от первого брака Евпраксия Николаевна Вревская (рожденная Вульф) 18 июня 1841 года пишет своему брату Алексею Николаевичу Вульфу: «Впрочем, последний раз оне сестре (Анне Николаевне Вульф. —
Отношение Прасковьи Александровны и ее дочерей к Наталье Николаевне беспокоило друзей Пушкина. Александр Иванович Тургенев просил Вяземского послать Осиповой выписки из его письма о смерти Пушкина, в котором Петр Андреевич говорил об истинных причинах гибели Пушкина и защищал Наталью Николаевну от всеобщего осуждения.
Тот же Тургенев писал Вяземскому в мае 1837 года: «Она (Н. Н. Пушкина. —
Светские приличия требовали взаимных визитов, а скрытое недоброжелательство с обеих сторон могло проявляться в разных формах, в том числе и в портретных зарисовках.
Несмотря на шаржирование (в большей или меньшей степени), портреты тригорских соседок Пушкина представляют значительную ценность, так как известных изображений П. А. Осиповой и ее старшей дочери Анны Николаевны Вульф не существует вообще, а единственный известный нам портрет Марии Ивановны Осиповой (белый силуэт) подтверждает в значительной степени достоверность ее изображения в альбоме.