Еще один шанс начать карьеру драматурга Исааку Башевису-Зингеру представился в 1936–1937 гг., когда в Нью-Йорке группа молодых еврейских артистов попыталась создать новый еврейский театр. Чтобы привлечь зрителей, создатели театра решили обратиться к мистической теме, которая могла быть в равной степени интересна не только еврейским иммигрантам, но и широкой американской публике. В качестве дебютной постановки в театре решили избрать известную, основанную на еврейском фольклоре драму И.-Л.Переца «Ночь на старом рынке».
Однако очень скоро выяснилось, что, несмотря на захватывающий сюжет, за те десятилетия, которые прошли со времени ее написания, эта классическая пьеса несколько устарела и нуждается в коренной переработке. Ее нужно было переписать с учетом возможностей театра, современных требований драматургии и т. д. С просьбой осуществить такую переработку и обратились к Башевису-Зингеру — в конце концов, кто мог лучше справиться с фольклорным материалом и внести в эту пьесу новую любовную линию, чем автор «сексуально-мистического бестселлера» «Сатана в Горае»?!
Зингер поначалу с энтузиазмом взялся за эту работу, но очень быстро к ней охладел. Трудно сказать, были ли тому виной та самая «творческая импотенция», которой он «болел» в те годы, или же он просто не поверил в возможность грандиозного сценического успеха даже переработанного варианта «Ночи на старом рынке», но эта работа так и не была завершена им до конца. Однако, вероятнее всего, именно в это время у него появилась идея написания принципиально новой пьесы на основе еврейского фольклора, приковывающей внимание зрителя не только своим национальным колоритом, но и захватывающей историей любви и заставляющей зрителей вновь и вновь задумываться над природой этого великого чувства.
В 1963 году Башевис-Зингер, движимый в первую очередь желанием заработать деньги, написал инсценировку своего рассказа «Гимпл-дурень», которая была поставлена на сцене нью-йоркского театра «Мэримейд». Несмотря на то, что «Нью-Йорк таймс» весьма высоко оценил этот спектакль, особого успеха он не имел и быстро сошел со сцены.
Вначале 1970-х годов Башевис-Зингер вновь решил обратиться к драматургии и попытаться реализовать свои давние замыслы. Снятый по его сценарию в 1972 году Брюсом Дэвидсоном документально-художественный фильм «Кошмары Зингера и борода госпожи Пупко», в котором его личные воспоминания чередовались со сценами из его известного рассказа «Борода», был показан по телевидению и получил высокие оценки. Но вот две написанные им в 1973–1974 гг. пьесы — «Игры демонов» и «Первый Шлемиэль» были приняты к постановке на Бродвее, но выдержали всего несколько спектаклей, после чего были сняты с репертуара. Башевис-Зингер крайне болезненно переживал этот свой провал в качестве драматурга, и когда в 1975 году в его квартире появился режиссер Роберт Кальфин и предложил написать инсценировку на основе его рассказа «Йентл», он воспринял эту идею без особого энтузиазма.
— Я не думаю, что можно создать хорошую пьесу на основе рассказа или повести, — сказал Зингер Кальфину. — Это два совершенно разных вида искусства. Не случайно все великие пьесы Шекспира, Мольера, Ибсена, Стриндберга изначально писались именно как пьесы, а не являлись прозой, переложенной в драматические диалоги. Как говорила моя тетя Йентл, ты можешь превратить куриный суп в помои, но еще никому не удавалось превратить помои в куриный суп.
Однако Кальфин продолжал настаивать, и в конце концов Башевис-Зингер согласился. 71-летнему писателю показалось соблазнительным доказать всему миру и самому себе, что он может создать пьесу на еврейскую тему, рассказывающую о прошлом, но способную покорить современного зрителя. В помощь писателю Кальфин привлек Лею Наполи, которая помогла ему превратить рассказ в захватывающий мюзикл.
Премьера «Йентла» состоялась 23 октября 1975 года, и успех мюзикла превзошел все ожидания — во многом благодаря исполнительнице главной роли Тове Фельдуш. Спектакль выдержал только на Бродвее более 200 постановок и время от времени возобновляется до сих пор.
Популярности первой постановки «Йентла» во многом способствовали сообщения в газетах о вспыхнувших вокруг него скандалах. На одном из первых спектаклей уже через пятнадцать минут после его начала пришедшие посмотреть его нью-йоркские иешиботники устроили самый настоящий дебош. На другом спектакле репортеры заметили, как находившиеся среди зрителей религиозные ультраортодоксы закрывают своими шляпами лица женам в тот момент, когда актеры начинали раздеваться на сцене. Хотя правда заключалась в том, что актеры на сцене не раздевались: они лишь делали первые движения, призванные убедить зрителя, что они вот-вот начнут раздеваться, а дальше шло затемнение.