В крепости тотчас заметили отряд Бучинского; начали стрелять и бросать вверх шапки на переговоры. Бучинский подъехал к укреплениям с одинадцатью человеками. На высоте показался Басманов с зажженным фитилем в руке. На вопрос его: что вам здесь нужно? Бучинский сказал: «Я прислан моим всемилостивейшим государем, Дмитрием Иоанновичем. Он объявляет вам через меня, слугу своего, что, если вы, подобно жителям Моравска и Чернигова, покоритесь ему и ударите челом, как законному государю, то будете помилованы; если же нет, то знайте, что всех вас предаст он смерти, мужей и жен, старых и малых.» — «Государь наш, Борис, теперь в Москве», отвечал на это Басманов. «Он повелитель всей России! А тот, о ком ты говоришь, есть изменник и негодяй. Скоро он будет на колу со всеми своими клевретами! Убирайся скорее туда, откуда пришел, если хочешь остаться жив!» И вслед за этими словами раздался с крепости грохот пальбы.
Получив от Бучинского известие о таком грозном приеме мирного предложения, Отрепьев призадумался. Два дня употребил он на разведыванье, нельзя ли приискать средств к овладению крепостью посредством своих приверженцев, находящихся в составе гарнизона. Но неусыпная деятельность Басманова и верность пришедшей с ним дружины заставили остальных притаиться с их замыслами. Подсылки из стана в крепость не имели никакого успеха: соблазнителей ловили на всех пунктах, или отгоняли прочь выстрелами.
На третий день Отрепьев велел подвезти к укреплениям пушки, взятые в Чернигове, и открыть пальбу. В следующие два дня и потом всю ночь, гром пушек с обеих сторон не умолкал. Но все было напрасно. Попытки взять крепость приступом, или открыть в нее дорогу тайным подкопом и взрывом, оканчивались потерею людей. Выстреляв с досады, в течение последней ночи, весь порох, поляки, в унынии, начали совещаться, что делать. Шляхта досадовала, что до сих пор не сбылись надежды её на богатую добычу, а сопротивление Новгород-Северской крепости заставило ее думать, что в глубине России отпор будет еще сильнее. На рассвете их шумные ватаги начали уже седлать лошадей, чтоб выступить в обратный путь, как прискакали в лагерь гонцы с известием, что главный город северской области, Путивль, покорился добровольно и воевод его ведут уже к царевичу. Это важное событие возвратило полякам прежнюю твердость.
Действительно, 19 ноября, привели путивльского воеводу, окольничего Михаила Кривого-Салтыкова. Его предал товарищ его на воеводстве, князь Василий Рубец-Мосальский. Узнав расположение стрельцов к измене, он, вместе с дьяком Сутуповым, поспешил объявить себя за царевича Дмитрия и этим приобрел особенную его благосклонность. Через три дня, в течение которых приходили в лагерь известия о перехватывании приверженцами царевича Борисовых стрельцов и верных еще городовых казаков, приехали рыльчане с уведомлением, что город их покорился царевичу Дмитрию, а вслед за ними явились посланцы из Комарницкой волости и привели своих воевод. Тогда и в самой Новгород-Северской крепости зашевелились изменники: не смотря на всю грозу Басманова, восемьдесят человек перебежало к мнимому Дмитрию. Декабря 1 получено известие о сдаче Курска; еще через день — о поддаче крепкого города Кром; а потом сдались со стороны татарских степей, Борисов, Белгород, Оскол, Валуйки, Воронеж, Ливны и Елец. Там чернец Леонид, называя себя Отрепьевым, уничтожал веру в обнародованную Годуновым историю Чудовского дьякона Отрепьева, а особый отряд войска, посланный самозванцем в ту сторону по Крымской дороге, еще до вступления в русские области, поддерживал силою подготовленную Леонидом измену.
Принимая город за городом в свое подданство, Отрепьев велел свозить со всех крепостей к Новгород-Северску тяжелую артиллерию. С одной стороны, ему не хотелось оставить в тылу непокоренную крепость, с другой — отчаянное сопротивление Басманова раздражило его гордый и нетерпеливый дух. Он решился взять крепость во что бы ни стало; велел насыпать против нее новые окопы и открыл пальбу из больших пушек. Несколько дней Басманов еще крепился; наконец велел бросать вверх шапки на переговоры. Когда подъехали Отрепьевы переговорщики, Басманов просил двухнедельного перемирия, в течение которого он надеется получить известие о состоянии Москвы. Если Москва стоит не твердо, тогда он положит оружие и предаст себя милосердию Дмитрия. Отрепьев имел свои причины согласиться: он не хотел смущать сердца новых подданных и поляков зрелищем громоносной борьбы с небольшою крепостью и надеялся, в тишине перемирия, склонить к добровольному подданству русскую рать, стоявшую у Брянска, под начальством князя Дмитрия Ивановича Шуйского.