Иван IV готов был выплатить за любимца немалый выкуп в две тысячи рублей, но решительно отказался менять его на видного крымского полководца Дивея-мурзу. «…y Дивея и своих таких полно было, как ты, Вася, — писал царь бывшему придворному, — тебе, вышедчи ис полону, столко не привесть татар, ни поймать, сколко Дивей кристьян пленит». Грязному, скорее всего, так и не суждено было вернуться на родину. Хан сообщал, что собирался было после выкупа одарить и отпустить пленника, но затем решил задержать до тех пор, «как ваши послы большие будут». С этого момента имя Грязного в источниках не встречается, и дальнейшая его судьба неизвестна{29}
.В конце опричнины в думные дворяне были пожалованы выходцы из родовитой, но захудалой семьи Нащокиных: в одном местническом деле опричный голова Роман Пивов говорил про её представителя Романа Олферова, что «их роду были многие в Можайске в приказщикех городовых, а иные де в холопех». Роман Олферов-Нащокин в холопах как будто не был, но начал службу стрелецким командиром и в первые годы опричнины выступал в скромной роли дворянского головы. Однако после почти двадцати лет военной службы он неожиданно в январе 1571 года получил назначение на Казённый двор в помощники главному земскому казначею князю Василию Литвинову-Мосальскому, а затем был сделан печатником.
В качестве «печатника и думного дворянина» Олферов сопровождал царя в Новгород зимой 1571/72 года. Опричный государственный муж честно признавался: «Яз грамот не прочитаю, потому что яз грамоте не умею», но был горд доверием и полагал, что для исполнения служебных обязанностей вполне достаточно рвения. Более того, опричный выдвиженец начал местничаться со своим начальником и заявил в челобитной: «Я, холоп твой, не ведаю, почему Мосальские князи и хто они». Казначей стерпел бесчестье и смиренно признал, что «своего родства Мосальских князей не помнит», что его противник «человек великой, а я человек молодой» и что «счету он с Романом не держит никоторова».
Но и сам полюбившийся царю неграмотный печатник в «великие» дела не мешался, место своё знал и исполнял то, что прикажут. Он принимал участие (скорее всего, сугубо представительское) в дипломатических делах: в декабре 1571 года «являл» крымских гонцов, в феврале 1572-го — крымских послов, а в сентябре представлял царю дары польского посланника Константина Воропая. Как и Малюта, в 1573 году Олферов участвовал во взятии Пайде, но уцелел, благополучно пережил своего благодетеля и умер около 1590 года. Так простота порой обеспечивала завидную карьеру и, что не менее важно во времена Ивана Грозного, спокойную старость бравого вояки и «великого человека» опричнины.
Двоюродный брат Романа, Михаил Безнин, начал служить несколько позже, с конца 1550-х годов. Как и Олферьев, он был дворянским головой, но в опричнину попал раньше, уже в 1565 году, и уже через пару лет стал вторым воеводой сначала передового, а затем и большого полка. После сожжения Москвы Девлет-Гиреем Безнин отстраивал городские укрепления, а вскоре получил почётное назначение — в дядьки к царевичу Фёдору. В этой должности опричник пробыл, кажется, недолго и уже в 1571/72 году был назначен первым воеводой в Нарву, а в январе 1573-го участвовал в штурме Пайде. В последующие годы он по-прежнему служил воеводой в полках и городах и только в 1582-м стал думным дворянином, а закончил жизнь постриженником и администратором Иосифо-Волоколамского монастыря старцем Мисаилом.
Потомок бежавшего в Литву тверского боярина Василий Григорьевич Зюзин сопровождал царя «в окольничево место» в походах 1567 и 1570 годов. Он же участвовал в новгородском погроме, будучи начальником передового отрада из трёхсот всадников. Думный дворянин Иван Черемисинов находился «в стану у государя» в походе на Девлет-Гирея в сентябре 1570-го, в том же году «являл» крымских гонцов во время приема их в Александровской слободе, в феврале 1572 года вместе с Малютой Скуратовым и дьяком Андреем Щелкаловым вёл переговоры с крымским гонцом Янмагметом, после разгрома Девлет-Гирея ездил к воеводам с «царским жалованным словом» и денежным жалованьем, в качестве головы в «стану у государя» участвовал во взятии Пайде, после чего, вероятно, умер.
К концу опричнины видную роль в опричной Думе играл Дмитрий Иванович Годунов, который стал в 1571 году царским постельничим и привёл ко двору своего племянника, юного Бориса. Молодой опричник в 1570–1572 годах служил оруженосцем в свите царевича Ивана, а на царской свадьбе в октябре 1571 года присутствовал в качестве дружки. Дядя весьма выгодно женил его на дочери Малюты Скуратова. Зять Малюты был слишком молод, чтобы играть в опричном правительстве самостоятельную роль, но прошёл хорошую школу, опыт которой пригодился ему в борьбе за власть и царский трон на исходе столетия.