Зато флибустьерские капитаны, принадлежавшие к третьему сословию, гораздо лучше разбирались в морском деле, хотя, чтобы стать капитаном, требовалось прежде всего проявить отвагу и суметь повести людей за собой. Зачастую они были родом из портовых городов атлантического побережья. Уроженец Дьепа Франсуа Требютор считался лучшим лоцманом в Америке. Моисей Воклен и Филипп Бекель, прежде чем стать капитанами, бороздили моря по два десятка лет. Все они были знаменитыми корсарами. В 1669 году граф д'Эстре — командир эскадры королевского флота, крейсировавшей у Антильских островов, — нанял их лоцманами. В следующем году Бекель составил подробную докладную записку от имени себя самого и Воклена с изложением сведений, могущих оказаться полезными для завоевания Гондураса и полуострова Юкатан. Попутно он испрашивал для себя офицерский чин в королевском флоте, в котором ему, впрочем, было отказано. Капитаном флибустьеров был даже мулат Диего, воевавший с испанцами в 1629–1673 годах (срок немалый!) под всеми возможными флагами. Среди англичан с Ямайки капитаны с большим стажем были редки: Уильям Джеймс, Морис Уильяме и некоторые другие; чаще они совершали только несколько походов, чтобы набрать денег на приобретение собственной плантации, как Ричард Гай, или заняться торговлей.
Непревзойденными моряками считались голландцы; французские капитаны не упускали случая пройти у них «стажировку». Большая политика их мало занимала: даже во время англо-голландских или франко-голландских войн флибустьеры служили державам, с которыми их родина разговаривала на языке пушек, Мишель Андрессон, Лоренс де Графф, Якоб Эвертсен, Ян Виллемс по прозвищу Янки были прославленными моряками; губернатор Ямайки старался то привлечь их на службу, то изловить, если их деятельность начинала наносить чересчур большой урон торговле с Испанией.
Лоренс Корнелис де Грааф, родившийся в голландской провинции Дордрехт, но выросший в Испании, поселившийся на Тенерифе и даже перешедший в католичество, чтобы жениться на испанке, служил под началом судовладельца и капитана Хуана Рико де Мойа, торговавшего с американскими колониями. Его судно было арестовано в Гаване королевскими чиновниками за контрабанду; Де Грааф, наверняка участвовавший в предприятии на паях, лишился не только работы, но и денег. С досады он согласился стать флибустьером, чтобы «наказать испанцев за коварство и жестокость». Он перешел на службу к Франции, изменил свое имя на Де Графф и даже стал офицером королевского флота и кавалером ордена Людовика Святого. Другой голландец, Николаас Корнелиссон ван Хорн,[22] стал капером французского короля и нападал на бывших соотечественников. В дальнейшем он стал грабить всех подряд, так что и французам от него доставалось. Используя последнее обстоятельство, Хорн предложил губернатору Пуэрто-Рико сопровождать в качестве военного эскорта испанские галеоны, направлявшиеся в метрополию. Разумеется, галеоны не добрались до цели, разграбленные и потопленные своим «охранником».
Особо «выдающимся» даже в этом ряду беспринципных морских разбойников стал еще один голландец — Симон Симонсон по прозвищу Танцор, тоже родом из Дордрехта. Около 1606 года он перебрался в Алжир, оставив семью во Франции, в Марселе. Там он поступил на службу к «басурманам», которые обучили его управлять своими кораблями. За три года Симонсон захватил около сорока европейских судов, которые пополнили собой флот алжирских корсаров, и приобрел себе имя Делли Рейс. Он водил алжирцев через Гибралтарский пролив в Атлантику, где они подстерегали испанские галеоны, нагруженные сокровищами, а также совершал рейды далеко на север, к Исландии. Нанеся бывшим единоверцам немалый урон, он вдруг стал испытывать ностальгические чувства. В 1609 году ему выпала удача: он захватил в Валенсии священников-иезуитов и использовал их для переговоров с французским двором. Его просьбу о прощении удовлетворили. На корабле Симонсона вспыхнула стычка между верными ему людьми и алжирцами, возмущенными его изменой; но голландцу удалось бежать в Марсель, к семье, перебив 150 алжирцев и прихватив с собой четыре корабля и награбленного добра на 400 тысяч крон, а также две большие пушки. На следующий год Симонсон представил королю план налета на Алжир, который был отвергнут, однако ему выдали деньги на оснащение эскадры для защиты от берберских пиратов. Во время такого патрулирования Симонсона захватили берберы, не прощавшие изменников столь легко, как французы, отвезли его в Тунис и казнили.